2,2,2-三氟乙基乙烷磺酸酯 | 127649-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: 2,2,2-三氟乙基乙烷磺酸酯
• 中文别名: (3β)-3-(己氧基)胆甾-5-烯
• 英文名称: 2,2,2-trifluoroethyl ethanesulfonate
• 英文别名: 2,2,2-Trifluoroethyl ester ethanesulfonic acid
• CAS: 127649-10-9
• 化学式: C₄H₇F₃O₃S
• 分子量: 192.159
• InChiKey: CZCZRQRPLMGCAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙基乙烷磺酸酯 、 1-萘甲酰氯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.02h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过可控的β-羟基磺酰基中间体的顺/反片段化立体合成烯烃。

  摘要：

  酰化的三氟乙基链烷磺酸盐中羰基的还原遵循Felkin-Ahn选择性，并且根据反应条件，如此形成的非对映异构体β-羟基磺酰基中间体会发生合成和反片段化。实际上，以立体发散的方式形成异构的E-和Z-烯烃，其模仿了Peterson烯烃化反应的机理。

  DOI：

  10.1039/c9ob01563a
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙醇 、 乙基磺酰氯 在 sodium carbonate 作用下， 反应 16.0h， 以92%的产率得到2,2,2-三氟乙基乙烷磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  磺酰卤和酯的烯烃化：霍金斯反应的范围，局限性和机理研究

  摘要：

  链烷磺酰基卤化物和酯的碳负离子与不可烯化的羰基化合物反应生成烯烃。机理研究表明，最初的碳氢化合物以醛醇缩合形式加成环基后再裂解成烯烃，而磺酰基部分上的离去基团（RSO 2 X）控制着碳负离子的稳定性和烯烃形成的速率。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00517

文献信息

• Substituent effects on sulfonate ester based olefinations
  作者：Joel M. Hawkins、Timothy A. Lewis、Andre S. Raw

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94408-3

  日期：1990.1

  The anions of sulfonate esters derived from acidic alcohols olefinate carbonyl compounds. The dependence of the yield and stereochemistry of olefination on the sulfonate ester's alkoxy substituent are consistent with a mechanism where apicophilic alkoxy groups promote olefination via 10-S-5 intermediate 3.

  衍生自酸性醇烯酸酯羰基化合物的磺酸酯的阴离子。烯烃酯的收率和立体化学对磺酸酯烷氧基取代基的依赖性与亲脂性烷氧基通过10-S-5中间体3促进烯化的机理一致。
• NON-AQUEOUS ELECTROLYTE SOLUTION
  申请人：Koh Meiten

  公开号：US20130224606A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  The present invention directs to a non-aqueous electrolyte solution, including (I) at least one compound selected from the group consisting of fluorinated linear sulfones and fluorinated linear sulfonic acid esters, and (II) an electrolyte salt. Such a non-aqueous electrolyte solution has high oxidation resistance, minimizes its decomposition even when hydrofluoric acid is produced. Also, the solution is less likely to cause, in the case of being used for a secondary cell, swelling of the cell and lowering of the battery performance.

  本发明涉及一种非水电解质溶液，包括（I）至少一种从氟化线性磺酮和氟化线性磺酸酯中选择的化合物，以及（II）电解质盐。这样的非水电解质溶液具有高抗氧化性，在产生氢氟酸时即使分解也最小化。此外，该溶液在用于二次电池时不太可能导致电池肿胀和电池性能降低。
• Non-aqueous electrolyte solution
  申请人：Koh Meiten

  公开号：US09397368B2

  公开（公告）日：2016-07-19

  The present invention directs to a non-aqueous electrolyte solution, including (I) at least one compound selected from the group consisting of fluorinated linear sulfones and fluorinated linear sulfonic acid esters, and (II) an electrolyte salt. Such a non-aqueous electrolyte solution has high oxidation resistance, minimizes its decomposition even when hydrofluoric acid is produced. Also, the solution is less likely to cause, in the case of being used for a secondary cell, swelling of the cell and lowering of the battery performance.

  本发明涉及一种非水电解质溶液，包括（I）选自氟化线性磺酮和氟化线性磺酸酯的化合物中的至少一种，以及（II）电解质盐。这样的非水电解质溶液具有高氧化抗性，即使产生氢氟酸时也可以最小化其分解。此外，该溶液在用于二次电池时，不太可能导致电池肿胀和电池性能降低。
• HAWKINS, JOEL M.;LEWIS, TIMOTHY A.;RAW, ANDRE S., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 981-984
  作者：HAWKINS, JOEL M.、LEWIS, TIMOTHY A.、RAW, ANDRE S.

  DOI：——

  日期：——
• Stereodivergent synthesis of alkenes by controllable <i>syn</i>-/<i>anti</i>-fragmentation of β-hydroxysulfonyl intermediates
  作者：Bartosz Górski、Dariusz Basiak、Łukasz Grzesiński、Michał Barbasiewicz

  DOI：10.1039/c9ob01563a

  日期：——

  The reduction of the carbonyl group in acylated trifluoroethyl alkanesulfonates follows the Felkin-Ahn selectivity, and the so-formed diastereomeric β-hydroxysulfonyl intermediates undergo syn- and anti-fragmentation, depending on the reaction conditions. In effect, isomeric E- and Z-alkenes are formed in a stereodivergent manner, which mimics the mechanistic manifold of the Peterson olefination.

  酰化的三氟乙基链烷磺酸盐中羰基的还原遵循Felkin-Ahn选择性，并且根据反应条件，如此形成的非对映异构体β-羟基磺酰基中间体会发生合成和反片段化。实际上，以立体发散的方式形成异构的E-和Z-烯烃，其模仿了Peterson烯烃化反应的机理。