2,2,2-三氟乙基十六烷酸酯 | 119596-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2,2,2-三氟乙基十六烷酸酯
• 英文名称: trifluoroethyl hexadecanoate
• 英文别名: 2,2,2-trifluoroethyl palmitate；Hexadecanoic acid, 2,2,2-trifluoroethyl ester；2,2,2-trifluoroethyl hexadecanoate
• CAS: 119596-14-4
• 化学式: C₁₈H₃₃F₃O₂
• 分子量: 338.454
• InChiKey: COZIUYRFYCGXCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲砜霉素 、 2,2,2-三氟乙基十六烷酸酯 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以83%的产率得到[R-(R*,R*)]-十六烷酸 2-[(二氯乙酰基)氨基]-3-羟基-3-[4-(甲基磺酰基)苯基]丙基酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ester derivatives of chloramphenicol by lipase-catalyzed transesterification in organic solvents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00295a025
• 作为产物：
  描述：

  phenyl(2,2,2-trifluoroethyl)iodonium triflate 、 棕榈酸 在 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到2,2,2-三氟乙基十六烷酸酯
  参考文献：
  名称：

  无催化剂和缩合剂制备脂肪酸三氟乙酯的方 法

  摘要：

  本发明公开了一种无催化剂和缩合剂制备脂肪酸三氟乙酯的方法，包括以下步骤：将脂肪酸与碱混合，加入三氟乙基芳基三价碘试剂，在‑20℃至100℃下，搅拌反应1～72h得到反应产物。脂肪酸与三氟乙基芳基三价碘试剂的摩尔比为1:(0.2～5)；脂肪酸与碱的摩尔比为1:(0.2～5)。本发明不需要添加催化剂和缩合剂，甚至可以不需要有机溶剂；而且所用的三氟乙基化试剂PhICH2CF3][X]可由CF3H2I方便合成；所用原料易得，反应条件温和，官能团兼容性好，底物适用范围广，操作简单，并几乎能以定量的产率得到目标产物。

  公开号：

  CN106349071B

文献信息

• Pd-Catalyzed Regioselective Hydroesterification of Olefins with 2,2,2-Trifluoroethyl Formate
  作者：Jinhua Chen、Minyan Huang、Wenlong Ren、Jianxiao Chu、Yian Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201901601

  日期：2020.3.8

  A Pd‐catalyzed regioselective hydroesterification of olefins with 2,2,2‐trifluoroethyl formate (TFEF) is described. Either linear or branched esters can be selectively obtained with proper ligands in most cases. The reaction process is operationally simple and involves no toxic CO gas.

  描述了钯与2,2,2-三氟乙基甲酸（TFEF）的Pd催化的区域选择性加氢酯化。在大多数情况下，可以通过适当的配体选择性地获得直链或支链酯。该反应过程操作简单，不涉及有毒的CO气体。
• Synthesis of 3′(2′)-O-Lysophosphatidylnucleosides − a Further Application of a Chemoenzymatic Strategy
  作者：Rosa Chillemi、Danilo Aleo、Giuseppe Granata、Sebastiano Sciuto

  DOI：10.1002/1099-0690(200211)2002:21<3622::aid-ejoc3622>3.0.co;2-4

  日期：2002.11

  for the preparation of 3′-O-lysophosphatidyl derivatives of 5′-deoxy-5-fluorouridine and 5′-deoxy-5′-(methylthio)adenosine, with the 2′-O-isomer of the latter compound also being prepared. The enhanced ability of lysophosphatidyl compounds to interact with lipid monolayers was also tested in comparison with that of the relevant free nucleosides. (© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DNA 的四个 3'-核苷酸的单[(2R)-2,3-二氢丙基]酯，由受保护的核苷亚磷酰胺和 [(4S)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基] 制备甲醇，在甘油部分的 C-1 羟基处通过脂肪酶催化的转酰基作用与有机溶剂中的活化棕榈酸酯进行区域选择性酰化，得到相关的 3'-O-溶血磷脂酰-2'-脱氧核苷。该合成还适用于制备 5'-脱氧-5-氟尿苷和 5'-脱氧-5'-（甲硫基）腺苷的 3'-O-溶血磷脂酰衍生物，后者的 2'-O-异构体化合物也在制备中。与相关游离核苷的能力相比，还测试了溶血磷脂酰化合物与脂质单层相互作用的增强能力。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• Insights into the Nature of Self‐Extinguishing External Donors for Ziegler‐Natta Catalysis: A Combined Experimental and DFT Study
  作者：K. Vipin Raj、Jugal Kumawat、Sunil Dhamaniya、Murugan Subaramanian、Ekambaram Balaraman、Virendra Kumar Gupta、Kumar Vanka、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1002/cctc.202001493

  日期：2021.1.20

  system to produce ketones and aldehydes, which are poisons for ZN catalytic systems, thus explaining their self‐extinguishing nature. The non‐covalent interaction between the long alkyl chain of the donors with the surface plays a vital role in determining the donors′ self‐extinguishing nature. There is a significant thermodynamic preference for the binding of the donor with the longer alkyl chain at the

  由于催化系统的多组分性质，开发用于齐格勒-纳塔（ZN）催化的供体以控制聚合反应并生产具有所需性能的聚合物一直是具有挑战性的。在这里，我们开发了一种新的合成规程，用于制造两个具有自熄性的外部供体D 1（2,2,2-三氟乙基肉豆蔻酸酯）和D 2（2,2,2-三氟乙基棕榈酸酯），然后再进行进行系统的DFT研究，以了解这些捐赠者的特殊属性。D 1和D 2可以与系统中存在的铝和钛物质进行平行反应，生成酮和醛，它们是ZN催化系统的毒物，因此可以解释其自熄性。供体的长烷基链与表面之间的非共价相互作用在决定供体的自熄性质中起着至关重要的作用。对于供体与在钛中心的较长烷基链的结合存在显着的热力学偏好。因此，当前的工作为自熄供体在ZN催化系统中的功能提供了有趣的见解。
• Chemoenzymatic Synthesis of Lysophosphatidylnucleosides
  作者：Rosa Chillemi、Domenico Russo、Sebastiano Sciuto

  DOI：10.1021/jo971826v

  日期：1998.5.1

  5'-O-Lysophosphatidylnucleosides [5'-O-(1-O-acyl-sn-glycero-3-phosphoryl)nucleosides] were obtained by a two-step chemoenzymatic synthesis. 5'-O-(sn-Glycero-3-phosphoryl)nucleosides (5'-GPNs) were first prepared from a phosphoramidite of 1,2-O-isopropylidene-sn-glycerol and appropriately protected nucleosides, applying the phosphoramidite methodology on the solid phase or in solution. In a following step, the regioselective acylation at the C-l hydroxyl of the glycerol moiety of 5'-GPNs was achieved by a lipase-catalyzed transacylation with activated fatty acid esters in organic solvent. Some deoxyribo- and ribonucleosides, as well, were converted into the corresponding lysophosphatidyl derivatives utilizing either saturated or unsaturated fatty acid esters with different length alkyl chains. The synthesis was also applied to the preparation of O-(1-O-palmitoyl-sn-glycero-3-phosphoryl) conjugates of Acyclovir and AZT, of potential pharmacological interest.
• A facile lipase catalyzed access to fatty acid monoesters of
  作者：Diego Colombo、Fiamma Ronchetti、Antonio Scala、Ida M. Taino、Lucio Toma

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00073-0

  日期：1996.3

  2-O-beta-D-glucopyranosylglycerol was submitted to acylation using Pseudomonas cepacia lipase as catalyst and 2,2,2-trifluoroethyl esters of various long chain carboxylic acids as acyl carriers. Monoacylation was easily accomplished with preferred formation of the (2S)-1-O-acyl derivatives in reactions showing high regio- and diastereoselectivity. (C) 1996 Elsevier Science Ltd