(bicyclo<2.2.1>heptene-5 yle-2)-1 propanone-1 | 5257-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (bicyclo<2.2.1>heptene-5 yle-2)-1 propanone-1
• 英文别名: (bicyclo[2.2.1]heptene-5 yle-2)-1 propanone-1；1-[(1S,4S)-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]propan-1-one
• CAS: 5257-46-5；51789-91-4；51808-98-1；119030-92-1；119030-93-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: QPSCDHQKVFGRQM-ZQTLJVIJSA-N

物化性质

• 沸点：
  78-79 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.9915 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (bicyclo<2.2.1>heptene-5 yle-2)-1 propanone-1 450.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 以96%的产率得到1-戊烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Cétoneset d'alcools的提法不完全保留了甲基乙烯基乙烯基的一部分。联合国综合简单有效的《等值论》

  摘要：

  描述了通过逆Diels-Alder反应制备烯烃酮和醇。该方法已用于最近从海藻Laurencia nidifica中分离出的芳樟醇6e，nerolidol 6f和倍半萜醇10的高产率合成中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91839-3
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 (bicyclo<2.2.1>heptene-5 yle-2)-1 propanone-1
  参考文献：
  名称：

  Cétoneset d'alcools的提法不完全保留了甲基乙烯基乙烯基的一部分。联合国综合简单有效的《等值论》

  摘要：

  描述了通过逆Diels-Alder反应制备烯烃酮和醇。该方法已用于最近从海藻Laurencia nidifica中分离出的芳樟醇6e，nerolidol 6f和倍半萜醇10的高产率合成中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91839-3

文献信息

• Iron‐Catalyzed Cross‐Coupling of Thioesters and Organomanganese Reagents**
  作者：Valentin Jacob Geiger、Guillaume Lefèvre、Ivana Fleischer

  DOI：10.1002/chem.202202212

  日期：2022.11.7

  development of an iron(III)-catalyzed coupling of thioesters with aliphatic organomanganese reagents. The good functional group tolerance resulted in successful transformation of a range of thioesters, including biologically relevant compounds. The presence of accessible β-hydrogen atom in the organomanganese reagent seems crucial for an effective catalyst activation. The liberated thiolate stabilizes the

  本文公开了铁(III)催化硫酯与脂肪族有机锰试剂偶联的开发。良好的官能团耐受性导致一系列硫酯的成功转化，包括生物学相关的化合物。有机锰试剂中存在可接近的β-氢原子对于催化剂的有效活化似乎至关重要。释放的硫醇盐可稳定生成的烷基铁酸盐(II) 物质。
• Enhanced Diels–Alder reactions: on the role of mineral catalysts and microwave irradiation in ionic liquids as recyclable media
  作者：Ignacio López、Guadalupe Silvero、María José Arévalo、Reyes Babiano、Juan Carlos Palacios、José Luis Bravo

  DOI：10.1016/j.tet.2007.01.031

  日期：2007.3

  This manuscript explores in detail the combined effect of solid supports or microwave irradiation in ionic liquids on a series of Diels-Alder reactions involving 1,3-cyclopentadiene and numerous dienophiles. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.