3-(tert-Butylsulfenyl)-4,5-dihydro-2-furanone | 391605-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-(tert-Butylsulfenyl)-4,5-dihydro-2-furanone
• 英文别名: α-(t-butylthio)-γ-butyrolactone；3-(tert-butylthio)dihydrofuran-2(3H)-one；3-Tert-butylsulfanyloxolan-2-one
• CAS: 391605-59-7
• 化学式: C₈H₁₄O₂S
• 分子量: 174.264
• InChiKey: FELMZCMKWLEXTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-Butylsulfenyl)-4,5-dihydro-2-furanone 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 C₁₀H₂₀O₅S₂
  参考文献：
  名称：

  1-硫代环丙烷羧酸盐的简便合成方法

  摘要：

  图形摘要 摘要 开发了从相应的硫醇开始的新型生物学上有趣的 1-硫代环丙烷羧酸盐的两种简便合成方法。方法 A 涉及五个步骤，关键步骤是硫醇和 α-溴丁内酯的 SN2 反应以及通过 t-BuOK 介导的分子内 SN2 环化形成环丙烷。它具有试剂便宜和操作简单等优点，但也存在一些限制，例如相对较多的反应步骤以及与具有酸性和碱性官能团的硫醇不相容。方法 B 涉及两个步骤，关键步骤是使用 1,3,2-二氧杂硫杂环戊烷-2,2-二氧化物在羧酸酯基团的 α 位形成 LDA 介导的环丙烷。它显示出诸如反应步骤少和操作简单等优点，但也存在一些局限性，例如相对昂贵的试剂以及与具有酸性官能团的硫醇不相容。这两种方法在很多方面是互补的，可以根据合成方法特点的具体要求灵活选择。

  DOI：

  10.1080/10426507.2017.1286492
• 作为产物：
  描述：

  α-溴-γ-丁内酯 、 2-甲基-2-丙硫醇钠盐 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以51%的产率得到3-(tert-Butylsulfenyl)-4,5-dihydro-2-furanone
  参考文献：
  名称：

  Sulfoxides as Stereochemical Controllers in Intermolecular Heck Reactions

  摘要：

  The study of a variety of substituted sulfoxides as chiral auxiliaries in intermolecular Heck reactions of sulfinyldihydrofurans and sulfinylcyclopentenes with different iodoarenes is reported. In the presence of [Pd(OAc)(2)]/Ag2CO3 and a bidentate phosphine ligand, synthetically useful yields and asymmetric inductions were obtained. By far the best diastereoselectivities were obtained by the use of the palladium-coordinating o-(N,N-dimethylamino)phenylsulfinyl group. By final removal of the chiral auxiliary, these sulfoxide-stereocontrolled asymmetric Heck processes were applied to the enantioselective synthesis of 1-aryl-substituted and 1,3-diaryl-substituted dihydrofurans and cyclopentenes.

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010917)7:18<3890::aid-chem3890>3.0.co;2-y

文献信息

• Enantioselective Direct Vinylogous Michael Addition of Functionalized Furanones to Nitroalkenes Catalyzed by an Axially Chiral Guanidine Base
  作者：Masahiro Terada、Kenichi Ando

  DOI：10.1021/ol200415u

  日期：2011.4.15

  The highly syn-diastereo- and enantioselective direct vinylogous Michael addition of α-thio substituted furanones with conjugate nitroalkenes was demonstrated using an axially chiral guanidine base catalyst. The method provides facile access to enantioenriched α,γ-functionalized butenolides that can be further manipulated, thereby rendering them useful synthetic intermediates.

  使用轴向手性胍碱催化剂证明了α-硫代取代的呋喃酮与共轭硝基烯烃的高度顺-非对映-和对映选择性的乙烯基乙烯基直接迈克尔加成。该方法提供了容易获得的对映体富集的α，γ-官能化的丁烯内酯的方法，可以进一步对其进行操作，从而使其成为有用的合成中间体。