3-(2-methoxyphenyl)cyclohexan-1-one | 190064-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(2-methoxyphenyl)cyclohexan-1-one
• 英文别名: 3-(2-methoxyphenyl)cyclohexanone；Cyclohexanone, 3-(2-methoxyphenyl)-
• CAS: 190064-25-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: ZBOJTUXHTHXTAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-methoxyphenyl)cyclohexan-1-one 在 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 水 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 lithium bromide 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 41.17h， 生成 3-(2-Hydroxy-3-nitrophenyl)cyclohexane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Thrombopoietin Mimetics

  摘要：

  这项发明涉及化合物及其在治疗由疾病或状况引起的血小板减少症方面的用途，如免疫性血小板减少性紫癜、癌症化疗、手术、骨髓或干细胞移植、放射损伤或治疗、慢性病毒感染和全血细胞减少症。该发明还涉及含有这些化合物和该发明的组合物的药物组合物，以及通过向哺乳动物，包括人类，施用所选的血小板生成素受体激动剂的有效量来治疗这些疾病或状况的方法。

  公开号：

  US20080139621A1
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲醚 在 四丙基高钌酸铵 、 3-溴柳醛 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(2-methoxyphenyl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的脂族胺的立体和立体选择性sp3 CH芳基化：机理研究和合成应用

  摘要：

  3-溴-2-羟基苯甲醛已被用作伯胺在Pd催化的sp 3 -C-H芳基化中的高效瞬态导向基团（TDG）。这些实验结果已通过计算研究得到证实。提出的Pd / TDG催化方法还实现了进一步的功能化（串联氧化）和合成应用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001428

文献信息

• [EN] TRICYCLIC MODULATORS OF TNF SIGNALING<br/>[FR] MODULATEURS TRICYCLIQUES DE LA SIGNALISATION DU TNF
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2016168641A1

  公开（公告）日：2016-10-20

  The invention provides tricyclic heterocyclic compounds, pharmaceutically acceptable salts, prodrugs, biologically active metabolites, stereoisomers and isomers thereof wherein the variables are defined herein. The compounds of the invention may be useful for treating immunological and oncological conditions.

  这项发明提供了三环杂环化合物，其药用盐、前药、生物活性代谢物、立体异构体和同分异构体，其中变量在此处定义。该发明的化合物可能对治疗免疫和肿瘤疾病有用。
• pH-Dependent conjugate addition of arylboronic acids to α,β-unsaturated enones catalyzed by a reusable palladium(II)/cationic 2,2′-bipyridyl system in water under air
  作者：Shao-Hsien Huang、Tzu-Min Wu、Fu-Yu Tsai

  DOI：10.1002/aoc.1654

  日期：2010.9

  A reusable Pd(NH3)2Cl2/cationic 2,2′‐bipyridyl system for the catalysis of the conjugate addition of arylboronic acids to α,β‐unsaturated enones in water under air was developed. Addition of arylboronic acids to both cyclic and acyclic enones progressed smoothly, providing the products in good to high yields, the best result being obtained when HBF4 was used to adjust the pH value to 1.0. After the

  开发了一种可重复使用的Pd（NH 3）2 Cl 2 /阳离子2,2'-联吡啶基体系，用于在空气中催化芳基硼酸向水中α，β-不饱和烯酮的共轭加成反应。芳基硼酸在环状和无环烯酮中的添加均进展顺利，提供了高至高收率的产物，当使用HBF 4将pH值调节至1.0时可获得最佳结果。反应后，残留的水溶液可以重复使用几次，使反应更环保，并减少了贵金属的浪费。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.
• 1,4-Addition of aryl boronic acids to α,β-unsaturated ketones catalyzed by a CCC–NHC pincer rhodium complex
  作者：Sean W. Reilly、Hannah K. Box、Glenn R. Kuchenbeiser、Ramel J. Rubio、Christopher S. Letko、Kandarpa D. Cousineau、T. Keith Hollis

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.107

  日期：2014.12

  An air- and water-stable CCC–NHC pincer Rh complex catalyzed the 1,4-addition of aryl boronic acids to α,β-unsaturated ketones and aldehydes. This bench top method proceeds in eco-friendly solvents including methanol and water. The scope of boronic acids was expanded to include heterocyclic examples.

  空气和水稳定的CCC-NHC夹心Rh络合物催化芳基硼酸向α，β-不饱和酮和醛的1,4-加成反应。这种台式方法是在包括甲醇和水在内的环保溶剂中进行的。硼酸的范围扩大到包括杂环实例。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ENANTIOMERICALLY ENRICHED COMPOUNDS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE COMPOSES ENRICHIS EN ENANTIOMERES
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2003099745A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Process for the preparation of enantiomerically enriched compounds with Formula Ar-C(R1)-C(R2)-Z wherein Ar represents an optionally substituted (hetero)aryl group, R1 and R2, each independently, represent H, an alkyl, (hetero)aryl, dialkylamino, amido, thioether, alkoxy or aryloxy group with the proviso that not both R1 and R2 represent H, or R1 and R2 form together with the C-atoms to which they are bound a (hetero)alkyl or (hetero) alkenyl ring and Z represents an electron withdrawing group, in which process a boronic acid derivate of Formula Ar-B(OR3)OR4 or its anhydride, wherein Ar is as described above and R3 and R4, each independently, represent H or an alkyl group, is reacted with an olefinic unsaturated compound with Formula R2 - C = C - (R1)Z, wherein R1, R2 and Z are as described above, in the presence of a transition metal catalyst comprising a transition metal chosen from Cu and group VIII of the Periodic Table and an enantiomerically enriched ligand L, having the Formula (I) where Cn together with the two O-atoms and the P-atom forms a substituted or non-substituted ring with 2-6 C-atoms, R5 and R6 each independently stand for H, an optionally substituted alkyl, aryl, alkaryl, or aralkyl group, or represent the group with Formula (II) wherein Cn1 may have the same meanings as given for Cn and B represents a bridging group, or R5 and R6 may form a heterocyclic ring together with the N-atom to which they are bound.

  制备具有Ar-C(R1)-C(R2)-Z式的对映富集化合物的过程，其中Ar代表可选择取代的(杂)芳基团，R1和R2分别独立地代表H、烷基、(杂)芳基、二烷基氨基、酰胺、硫醚、烷氧基或芳氧基团，但R1和R2不同时代表H，或者R1和R2与它们结合的C原子一起形成(杂)烷基或(杂)烯基环，Z代表一个电子吸引基团，在该过程中，以Formula Ar-B(OR3)OR4或其酐的硼酸衍生物为反应物，其中Ar如上所述，R3和R4分别独立地代表H或烷基团，与Formula R2 - C = C - (R1)Z的烯烃不饱和化合物反应，其中R1、R2和Z如上所述，在Cu和周期表第VIII族的过渡金属选择的过渡金属催化剂存在下，以对映富集的配体L为特征，其具有Formula (I)，其中Cn与两个氧原子和磷原子一起形成具有2-6个C原子的取代或非取代环，R5和R6分别独立地代表H、可选择取代的烷基、芳基、烷芳基或芳基基团，或代表具有Formula (II)的基团，其中Cn1可能具有与Cn相同的含义，B代表一个桥联基团，或者R5和R6可以与它们结合的N原子一起形成一个杂环。
• 4,8-Disubstituted Bicyclo[3.3.1]nona-2,6-dienes as Chiral Ligands for Rh-Catalyzed Asymmetric 1,4-Addition Reactions
  作者：Renaldas Rimkus、Marius Jurgelėnas、Sigitas Stončius

  DOI：10.1002/ejoc.201500202

  日期：2015.5

  C2-symmetric chiral diene ligands based on 4,8-endo,endo-disubstituted bicyclo[3.3.1]nona-2,6-diene framework have been designed and synthesized. The rhodium complexes of the dienes, which were obtained in a few straightforward steps from enantiomerically pure bicyclo[3.3.1]nonane-2,6-dione, exhibited excellent catalytic activity and high enantioselectivity (up to 96 % ee) in the conjugate addition

  设计并合成了基于 4,8-endo,endo-di 取代双环 [3.3.1]nona-2,6-diene 骨架的 C2 对称手性二烯配体。二烯的铑配合物是从对映体纯的双环[3.3.1]壬烷-2,6-二酮通过几个简单的步骤获得的，在共轭加成中表现出优异的催化活性和高对映选择性（高达 96% ee）芳基硼酸在温和的反应条件下以高原子效率反应成环烯酮。