2',3',5'-tri-O-acetyl-6-O-(diphenylcarbamoyl)-2-N-methylguanosine | 1189320-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2',3',5'-tri-O-acetyl-6-O-(diphenylcarbamoyl)-2-N-methylguanosine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-[6-(diphenylcarbamoyloxy)-2-(methylamino)purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1189320-61-3
• 化学式: C₃₀H₃₀N₆O₉
• 分子量: 618.603
• InChiKey: RPIJWSPJLQZJIT-ZYWWQZICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3',5'-tri-O-acetyl-6-O-(diphenylcarbamoyl)-2-N-methylguanosine 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以1.92 g的产率得到2-N-methyl-6-o-(diphenylcarbamoyl)guanosine
  参考文献：
  名称：

  大肠杆菌 16S 核糖体 RNA 970 发夹环中修饰核苷酸的合成和表征

  摘要：

  6-合成Ô -DPC -2- Ñ -methylguanosine（米2 G）的核苷和相应的5'- ø 5'-DMT-2'- ø -汤姆保护6- ö -DPC -2- Ñ -methylguanosine据报道，亚磷酰胺 [DPC，二苯基氨基甲酰基；DMT, 4,4'-二甲氧基三苯甲基；TOM，[(三异丙基甲硅烷基)氧基]甲基]。亚磷酰胺的可用性允许通过位点选择性掺入 2- N-甲基鸟苷修饰来合成发夹 RNA 。四个 18-nt 发夹 RNA 类似物，代表大肠杆菌的 970 环区域（螺旋 31 或 h31；U960–A975）合成的 16S rRNA 在环区经过和不经过修饰。随后，检查了单一和双重修饰的 RNA 的稳定性和构象，并与相应的未修饰的 RNA 进行了比较。显示了四种螺旋 31 RNA 类似物的热力学参数和圆二色光谱。令人惊讶的是，螺旋 31 环区域的甲基化会轻微破坏发夹结构，这

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.07.008
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-Tri-O-acetyl-N²-methylguanosine 、 二苯氨基甲酰氯 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 1.0h， 生成 2',3',5'-tri-O-acetyl-6-O-(diphenylcarbamoyl)-2-N-methylguanosine
  参考文献：
  名称：

  大肠杆菌 16S 核糖体 RNA 970 发夹环中修饰核苷酸的合成和表征

  摘要：

  6-合成Ô -DPC -2- Ñ -methylguanosine（米2 G）的核苷和相应的5'- ø 5'-DMT-2'- ø -汤姆保护6- ö -DPC -2- Ñ -methylguanosine据报道，亚磷酰胺 [DPC，二苯基氨基甲酰基；DMT, 4,4'-二甲氧基三苯甲基；TOM，[(三异丙基甲硅烷基)氧基]甲基]。亚磷酰胺的可用性允许通过位点选择性掺入 2- N-甲基鸟苷修饰来合成发夹 RNA 。四个 18-nt 发夹 RNA 类似物，代表大肠杆菌的 970 环区域（螺旋 31 或 h31；U960–A975）合成的 16S rRNA 在环区经过和不经过修饰。随后，检查了单一和双重修饰的 RNA 的稳定性和构象，并与相应的未修饰的 RNA 进行了比较。显示了四种螺旋 31 RNA 类似物的热力学参数和圆二色光谱。令人惊讶的是，螺旋 31 环区域的甲基化会轻微破坏发夹结构，这

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.07.008

文献信息

• Non-natural peptides as models for the development of antibiotics
  申请人：Cunningham Philip R.

  公开号：US08362203B2

  公开（公告）日：2013-01-29

  Described herein are methods of screening one of the RNA hairpins in the small ribosomal subunit of bacteria to identify peptides that bind to it. The RNA hairpin target may be the 970 loop (aka helix 31 (h31)) or a modified version thereof. The identified peptides may inhibit protein synthesis and, therefore, may be used as a model for new antibiotics.

  本文描述了一种筛选细菌小核糖体亚基中RNA发夹之一以识别与其结合的肽段的方法。RNA发夹的目标可能是970环（也称螺旋31（h31））或其修改版本。已鉴定的肽段可能抑制蛋白质合成，因此可用作新抗生素的模型。
• Non-Natural Peptides as Models for the Development of Antibiotics
  申请人：Cunningham Philip R.

  公开号：US20110021748A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  Described herein are methods of screening one of the RNA hairpins in the small ribosomal subunit of bacteria to identify peptides that bind to it. The RNA hairpin target may be the 970 loop (aka helix 31 (h31)) or a modified version thereof. The identified peptides may inhibit protein synthesis and, therefore, may be used as a model for new antibiotics.

  本文介绍了一种筛选细菌小核糖体亚基中RNA发夹之一，以识别与其结合的肽段的方法。RNA发夹的目标可能是970环（也称为31号螺旋（h31））或其修改版本。所识别的肽段可能会抑制蛋白质合成，因此可以用作新型抗生素的模型。
• US8362203B2
  申请人：——

  公开号：US8362203B2

  公开（公告）日：2013-01-29