5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3'-keto-2'-deoxythymidine | 305819-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3'-keto-2'-deoxythymidine
• 英文别名: 1-[(2R,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-oxooxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 305819-88-9
• 化学式: C₂₆H₃₀N₂O₅Si
• 分子量: 478.62
• InChiKey: DTUSYBNUFQVSEM-DHIUTWEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3'-keto-2'-deoxythymidine 在 sodium tetrahydroborate 、 三苯基膦 、 甲基肼 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 3'-O-amino-5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-thymidine
  参考文献：
  名称：

  含新型(N-乙酰)亚氨基键的胸苷二聚体的合成

  摘要：

  从 3'-keto-5'-O-protected thymidine 开始，制备 3'-O-amino-5'-t-butyl-diphenylsilyl thymidine (9) 并与 3'-Ot-butyl-diphenylsilyl-5 偶联'-甲酰基胸苷形成含有肟键的核苷二聚体 (11)。然后，该二聚体的主链被还原，随后乙酰化产生（N-乙酰）亚氨基键，并获得新的二核苷酸（13）。

  DOI：

  10.1002/jccs.200100139
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-tert-butyldiphenylsilylthymidine 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3'-keto-2'-deoxythymidine
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧核苷3'-C-膦酸酯的高效合成：双羟基膦酸酯部分的反应性。

  摘要：

  在本报告中，我们提出了一种新颖，简单的方法，用于以完全保护和脱保护的形式合成所有四个基本2'-脱氧核苷的3'-C-膦酸酯衍生物。关于使用这种类型的核苷膦酸制备短寡核苷酸，即二核苷单磷酸类似物，研究了位于核苷的3'-碳原子处的双羟基膦酸酯部分的反应性。

  DOI：

  10.1080/15257770008035038

文献信息

• Phosphorus Pentachloride Promoted gem-Dichlorination of 2′- and 3′-Deoxynucleosides
  作者：Fabio da Paixao Soares、Elisabetta Groaz、Piet Herdewijn

  DOI：10.3390/molecules23061457

  日期：——

  various positions of canonical nucleosides has generated a number of bioactive structural variants. Herein, the synthesis of two unique series of sugar modified nucleosides bearing a gem-dichloro group is presented. The synthetic plan entails the controlled addition of phosphorus pentachloride to suitably protected 2′- or 3′-ketodeoxynucleoside intermediates as the key step, facilitating the rapid construction

  规范核苷各个位置的卤素取代产生了许多生物活性结构变体。本文中，提出了两个独特的带有宝石二氯基团的糖修饰的核苷系列的合成。合成计划要求将五氯化磷受控添加到适当保护的2'-或3'-酮脱氧核苷中间体中作为关键步骤，以促进此类功能化分子的快速构建。在相同的反应条件下，形成2'，2'-dichloro-2'，3'-二脱氧核苷的化学选择性最高，而在3'的情况下发生竞争性2'，3'-消除过程，3'-二氯对应物。
• Syntheses and conformational studies on AZT and its deuterated analogues
  作者：Mk Gurjar、AC Kunwar、DV Reddy、A Islam、Svs Lalitha、B Jagannadh、AV Rama Rao

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85754-9

  日期：1993.1

  aqueous solution provides sum of some of the proton-proton coupling constants. This limitation precludes the determination of the pseudorotational parameters of the sugar ring. Selective deuteration alleviates this problem. The synthesis of 2′-deutero and 3′-deutero- AZT have been described for the first time starting from D-xylose and β-thymidine respectively. NMR study of these analogues in aqueous

  水溶液中3'-叠氮基3'-脱氧胸苷（AZT）的NMR光谱提供了一些质子-质子偶联常数的总和。该限制排除了糖环假旋转参数的确定。选择性氘化减轻了这个问题。首次描述了分别从D-木糖和β-胸苷开始合成2'-氘和3'-氘-AZT的方法。这些类似物在水溶液中的NMR研究表明，平衡状态下几乎存在相同数量的C-2'-endo和C-3'-endo。
• Efficient Synthesis of 2′-Deoxynucleoside 3′-C-Phosphonates: Reactivity of Geminal Hydroxyphosphonate Moiety
  作者：Śárka Králíková、Miloś Buděšínský、Milena Masojídková、Ivan Rosenberg

  DOI：10.1080/15257770008035038

  日期：2000.7

  In this report we present a novel, simple way for the synthesis of 3'-C-phosphonate derivatives of all four basic 2'-deoxynucleosides in both fully protected and deprotected forms. The reactivity of the geminal hydroxy phosphonate moiety located at the 3'-carbon atom of the nucleoside was studied with respect to the use of this type of nucleoside phosphonic acid for the preparation of short oligonucleotides

  在本报告中，我们提出了一种新颖，简单的方法，用于以完全保护和脱保护的形式合成所有四个基本2'-脱氧核苷的3'-C-膦酸酯衍生物。关于使用这种类型的核苷膦酸制备短寡核苷酸，即二核苷单磷酸类似物，研究了位于核苷的3'-碳原子处的双羟基膦酸酯部分的反应性。
• Synthesis of Thymidine Dimer Containing Novel (N-Acetyl)imino Linkage
  作者：Te-Fang Yang、Fang-Chi Chien、Fen-Yu Chung

  DOI：10.1002/jccs.200100139

  日期：2001.10

  By starting with 3′-keto-5′-O-protected thymidine, 3′-O-amino-5′-t-butyl-diphenylsilyl thymidine (9) was prepared and coupled with 3′-O-t-butyl-diphenylsilyl-5′-formyl thymidine to form a nucleoside dimer (11) containing oxime linkage. The back bone of this dimer, then, under went reduction followed by acetylation to give an (N-acetyl)imino linkage, and a novel dinucleotide (13) was obtained.

  从 3'-keto-5'-O-protected thymidine 开始，制备 3'-O-amino-5'-t-butyl-diphenylsilyl thymidine (9) 并与 3'-Ot-butyl-diphenylsilyl-5 偶联'-甲酰基胸苷形成含有肟键的核苷二聚体 (11)。然后，该二聚体的主链被还原，随后乙酰化产生（N-乙酰）亚氨基键，并获得新的二核苷酸（13）。