N-(2-thienyl)maleimide | 479204-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-(2-thienyl)maleimide
• 英文别名: Cyto9G3；1-(thiophen-2-ylmethyl)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 479204-96-1
• 化学式: C₉H₇NO₂S
• 分子量: 193.226
• InChiKey: BCLXYIADRSPQJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.443±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-丁二烯酸乙酯 、 N-(2-thienyl)maleimide 在 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 以97%的产率得到ethyl (3aS,6aS)-1,3-dioxo-2-(thiophen-2-ylmethyl)-6,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[c]pyrrole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  二肽衍生的膦催化马来酰亚胺的不对称[3 + 2]环烯丙基环化反应：轻松创建包含两个叔立体中心的功能化双环环戊烯。

  摘要：

  D-苏氨酸-L-叔亮氨酸衍生的双功能膦，目录号。参见图11，已经公开了马来酰亚胺与丙二烯的催化的高对映选择性[3 + 2]环合，其允许以良好至高收率以及良好至高对映选择性合成包含两个叔立体中心的光学活性官能化双环环戊烯。

  DOI：

  10.1039/c2cc16904e
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 2-噻吩甲胺 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 N-(2-thienyl)maleimide
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Oxypalladation of (o‐Alkynylaryl)amide‐Triggered Site‐Selective C−H Annulation for Stereoselective Synthesis of Succinimide‐Fused Polycycles

  摘要：

  We report herein a palladium‐catalyzed, site‐selective cyclative annulation of o‐alkynyl arylamides with maleimide for the stereoselective construction of succinimide‐fused benzoxazine derivatives. This operationally simple and modular protocol provides access to polycyclic frameworks. The other associated features are high functional group compatibility, gram‐scale synthetic potential, and downstream transformations. Control and labeling experiments were conducted to get insights into the mechanism.

  DOI：

  10.1002/adsc.202301367

文献信息

• Haloamines as Bifunctional Reagents for Oxidative Aminohalogenation of Maleimides
  作者：Xueying Zhou、Yujing Yao、Caihong Wang、Yaling Xu、Wenliang Zhang、Yunfei Ma、Ge Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01052

  日期：2021.5.7

  maleimides with secondary amines and NXS (X = Cl, Br, I) was developed, in which the N–X bonds generated in situ were used as difunctionalized reagents. The distinctive features of this multicomponent reaction include a simple green catalytic system, a spectral substrate range, and the late-stage modification of drug molecules. Most importantly, this umpolung radical cascade strategy exploits the in situ

  开发了前所未有的铜催化的缺电子马来酰亚胺与仲胺和NXS（X = Cl，Br，I）的铜催化氧化氨基卤化物，其中原位生成的N–X键用作双官能化试剂。这种多组分反应的显着特征包括简单的绿色催化系统，光谱底物范围以及药物分子的后期修饰。最重要的是，这种蛋白基自由基级联策略利用了能够有效进行烯烃氨基碘化的N-碘胺的原位形成。
• Construction of a Polyheterocyclic Benzopyran Library with Diverse Core Skeletons through Diversity-Oriented Synthesis Pathway
  作者：Sangmi Oh、Hwan Jong Jang、Sung Kon Ko、Yeonjin Ko、Seung Bum Park

  DOI：10.1021/cc100044w

  日期：2010.7.12

  In this study, a divergent and practical solid-phase parallel diversity-oriented synthesis (DOS) strategy was successfully applied for the construction of five discrete core skeletons embedded with privileged benzopyranyl substructure. The diversity of these core skeletons was expanded through the introduction of various substituents at the R, R(1), and R(2) positions from a single key intermediate

  在这项研究中，发散和实用的固相平行分集定向合成（DOS）策略已成功地应用于构建五个嵌入有特权苯并吡喃基亚结构的离散核骨架。这些核心骨架的多样性通过在五个不同途径中的单个关键中间体在R，R（1）和R（2）位置处引入各种取代基而得到扩展。更重要的是，我们通过使用库到库的概念，通过核心骨架本身的转换来有效地最大化了分子多样性，并创建了具有相同构件的独特小分子集合。构建了一个434个成员的多杂环苯并吡喃文库，规模约为10 mg，具有进一步多样化的潜力。无需进一步纯化，
• Oxidative Aminoarylselenation of Maleimides via Copper-Catalyzed Four-Component Cross-Coupling
  作者：Xue Gao、Liyang Tang、Lehao Huang、Zu-Sheng Huang、Yunfei Ma、Ge Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03980

  日期：2019.2.1

  The first example of copper-catalyzed four-component coupling reaction of aryl iodides, Se powder, secondary amines, and maleimides is developed. This reaction provides an efficient and concise route to access aminoarylselenated maleimides via double C–Se bonds and C–N bond formation. The appealing features of this transformation are the use of Se powder as a selenating reagent, a green catalytic system

  开发了芳基碘化物，硒粉，仲胺和马来酰亚胺的铜催化四组分偶联反应的第一个实例。该反应提供了一种有效而简捷的途径，可通过双C-Se键和C-N键的形成获得氨基芳基硒化的马来酰亚胺。这种转变的吸引力在于使用硒粉作为硒化试剂，绿色催化体系，广泛的底物范围以及生物活性化合物的后期硒化。
• 一种3-胺基-4-芳硒基马来酰亚胺化合物及制备方法
  申请人：温州医科大学

  公开号：CN111925310A

  公开（公告）日：2020-11-13

  本发明涉及一种3‑胺基‑4‑芳硒基马来酰亚胺化合物及制备方法，在有机溶剂中，氧气条件下，以芳香碘化物、硒粉、马来酰亚胺和二级胺为反应原料，通过过渡金属铜催化的接力反应使得马来酰亚胺的碳碳双键同时发生氧化偶联反应得到3‑胺基‑4‑芳硒基马来酰亚胺化合物。所述方法反应条件简单、产物的产率和纯度高，为3‑胺基‑4‑芳硒基马来酰亚胺化合物的制备开拓了新的合成路线和方法，具有良好的应用潜力和研究价值。
• Copper-Catalyzed Oxidative Thioamination of Maleimides with Amines and Bunte Salts
  作者：Shanshan Shi、Yunfei Ma、Jun Zhou、Jia Li、Luya Chen、Ge Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00207

  日期：2020.3.6

  the first example of copper-catalyzed oxidative thioamination of maleimides with secondary amines and Bunte salts with the achievement of C-N and C-S bonds in a single flask. The protocol showcases a prominently broad substrate scope and is also efficient for the late-stage modification of an array of pharmaceuticals. Preliminary mechanistic investigation indicates copper-catalyzed oxidative amination

  在这里，我们描述了在单个烧瓶中实现CN和CS键的铜催化马来酰亚胺与仲胺和Bunte盐的氧化硫胺化的第一个例子。该协议展示了显着的底物范围，并且对于一系列药物的后期修饰也是有效的。初步的机理研究表明，铜与胺进行的铜催化的马来酰亚胺氧化胺化反应，形成反应性的烯胺酮，随后进行分子间链烯基CH硫醇化反应。