1-(2-deoxy-3-C-phosphono-β-D-threo-pentofuranosyl)thymine | 305819-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(2-deoxy-3-C-phosphono-β-D-threo-pentofuranosyl)thymine
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]phosphonic acid
• CAS: 305819-91-4
• 化学式: C₁₀H₁₅N₂O₈P
• 分子量: 322.211
• InChiKey: BVKDWNPITGEZSC-XSSZXYGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 1-(2-deoxy-3-C-phosphono-β-D-threo-pentofuranosyl)thymine 在 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 以39%的产率得到1-(2-deoxy-3-C-phosphono-3,5-di-O-isopropylidene-β-D-threo-pentofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧核苷3'-C-膦酸酯的高效合成：双羟基膦酸酯部分的反应性。

  摘要：

  在本报告中，我们提出了一种新颖，简单的方法，用于以完全保护和脱保护的形式合成所有四个基本2'-脱氧核苷的3'-C-膦酸酯衍生物。关于使用这种类型的核苷膦酸制备短寡核苷酸，即二核苷单磷酸类似物，研究了位于核苷的3'-碳原子处的双羟基膦酸酯部分的反应性。

  DOI：

  10.1080/15257770008035038
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-tert-butyldiphenylsilylthymidine 在 三(三甲代甲硅烷基)亚磷酸盐 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(2-deoxy-3-C-phosphono-β-D-threo-pentofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧核苷3'-C-膦酸酯的高效合成：双羟基膦酸酯部分的反应性。

  摘要：

  在本报告中，我们提出了一种新颖，简单的方法，用于以完全保护和脱保护的形式合成所有四个基本2'-脱氧核苷的3'-C-膦酸酯衍生物。关于使用这种类型的核苷膦酸制备短寡核苷酸，即二核苷单磷酸类似物，研究了位于核苷的3'-碳原子处的双羟基膦酸酯部分的反应性。

  DOI：

  10.1080/15257770008035038

文献信息

• Efficient Synthesis of 2′-Deoxynucleoside 3′-C-Phosphonates: Reactivity of Geminal Hydroxyphosphonate Moiety
  作者：Śárka Králíková、Miloś Buděšínský、Milena Masojídková、Ivan Rosenberg

  DOI：10.1080/15257770008035038

  日期：2000.7

  In this report we present a novel, simple way for the synthesis of 3'-C-phosphonate derivatives of all four basic 2'-deoxynucleosides in both fully protected and deprotected forms. The reactivity of the geminal hydroxy phosphonate moiety located at the 3'-carbon atom of the nucleoside was studied with respect to the use of this type of nucleoside phosphonic acid for the preparation of short oligonucleotides

  在本报告中，我们提出了一种新颖，简单的方法，用于以完全保护和脱保护的形式合成所有四个基本2'-脱氧核苷的3'-C-膦酸酯衍生物。关于使用这种类型的核苷膦酸制备短寡核苷酸，即二核苷单磷酸类似物，研究了位于核苷的3'-碳原子处的双羟基膦酸酯部分的反应性。