N-(3-butenyl)succinimide | 58805-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(3-butenyl)succinimide
• 英文别名: 1-(but-3-enyl)-pyrrolidine-2,5-dione；1-(but-3-en-1-yl)pyrrolidine-2,5-dione；1-but-3-enylpyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 58805-10-0
• 化学式: C₈H₁₁NO₂
• 分子量: 153.181
• InChiKey: YOPUGQMPAUYNHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-butenyl)succinimide 在 四甲基乙二胺 、 三乙氧基硅烷 、 zinc(II) acetate dihydrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 以87%的产率得到1-(but-3-en-1-yl)-5-hydroxypyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  氢硅烷对锌催化的环状酰亚胺的选择性还原：ω-羟基内酰胺的合成

  摘要：

  环状酰亚胺进行选择性地还原成高产量与相应的ω-hydroxylactams（ETO）3的SiH（三乙氧基硅烷）或下的催化PMHS（聚甲基）二乙酸锌水合物[锌（OAC）2 ⋅2ħ 2 O]（10％）和四甲基乙二胺（TMEDA）（10％）。该催化方案对带有邻近羰基的配位基团的不对称酰亚胺显示出良好的官能团耐受性和优异的区域选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400961
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 180.0~230.0 ℃ 、13.33 kPa 条件下， 以73%的产率得到N-(3-butenyl)succinimide
  参考文献：
  名称：

  N-（3-丁炔基）-吗啉和硫代吗啉-2,6-二酮的合成，还原和环化

  摘要：

  从二元羧酸开始新的一步合成N-（3-丁烯基）酰亚胺（1），以及N-（3-丁烯基）-吗啉-和硫代吗啉-2,6-的硼氢化钠还原/甲酸环化描述了二酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81335-0

文献信息

• Pyrrolizidinone and indolizidinone synthesis: generation and intramolecular addition of .alpha.-acylamino radicals to olefins and allenes
  作者：Duane A. Burnett、Joong Kwon Choi、David J. Hart、Yeun Min Tsai

  DOI：10.1021/ja00338a033

  日期：1984.12

  Des radicaux α-acylamino peuvent etre generes par traitement de derives de phenylthio-2-, phenylseleno-2 ou methylthio-2 butene-3'yl-1 pyrrolidones-2 par l'hydrure de tributyl-Sn en presence de AIBN. Ces radicaux subissent des reactions intramoleculaires pour donner des indolizidinones et des pyrrolizidinones

  Des radicaux α-acylamino peuvent etregeneres par traitement de 衍生 de phenylthio-2-, phenylseleno-2 oumethylthio-2 butene-3'yl-1 pyrrolidones-2 par l'hydrure de tributyl-Sn en Ces radicaux subissent des反应分子内反应donner des indolizidinones et des pyrrolizidinones
• Synthesis of some quaternary ammonium alkylating agents and their effects on soman-inhibited acetylcholinesterase
  作者：Allan P. Gray、Robert D. Platz、Timothy C. P. Chang、Theresa R. Leverone、David A. Ferrick、David N. Kramer

  DOI：10.1021/jm00379a020

  日期：1985.1

  to realkylate the phosphonate anion of "aged", soman-inhibited acetylcholinesterase. None were found able to do so, but two of the compounds in particular, [2-(4-pyridyl)ethyl]diethylmethylammonium iodide (6) and its 2-isomer 7, proved able to slow the rate of aging significantly.

  合成了许多化合物，并测试了它们将“老化的”梭曼抑制的乙酰胆碱酯酶的膦酸酯阴离子重新烷基化的能力。没有人能做到这一点，但其中的两种化合物，特别是[2-（4-吡啶基）乙基]二乙基甲基碘化铵（6）及其2-异构体7，证明能够显着减缓老化速度。
• Stereoselective Synthesis of Amido and Phenyl Azabicyclic Derivatives via a Tandem Aza Prins-Ritter/Friedel–Crafts Type Reaction of Endocyclic <i>N</i>-Acyliminium Ions
  作者：Kiran Indukuri、R. Unnava、Manash J. Deka、Anil K. Saikia

  DOI：10.1021/jo401450j

  日期：2013.11.1

  A simple protocol is described for the synthesis of amido and phenyl hexahydroindolizin-3(2H)-one, hexahydro-1H-quinolizin-4(6H)-one, and 1,3,4,10b-tetrahydropyrido[2,1-a]isoindol-6(2H)-one derivatives via endo-trig (aza-Prins type) cyclization followed by an intermolecular Ritter/Friedel–Crafts reaction of cyclic N-acyliminium ions, which are derived from the boron trifluoride etherate treatment of

  描述了一个简单的协议，用于合成酰胺基和苯基六氢吲哚并嗪-3（2 H）-one，六氢-1 H-喹啉嗪-4（6 H）-one和1,3,4,10 b-四氢吡啶并[2]内-trig（氮杂-普林斯型）环化反应后得到1,1 - a ] isoindol-6（2 H）-one衍生物，然后由三氟化硼衍生的环状N-酰基亚胺离子的分子间Ritter / Friedel-Crafts反应区域选择性还原的N-均烯丙基酰亚胺的醚化处理。该反应是高度非对映选择性的，具有优异的产率。
• Ring-closing olefin meta thesis for the synthesis of fused nitrogen heterocycles
  作者：Stephen F. Martin、Hui-Ju Chen、Anne K. Courtney、Yusheng Liao、Michael Pätzel、Melissa N. Ramser、Allan S. Wagman

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00249-9

  日期：1996.5

  efficient synthesis of fused nitrogen heterocycles containing various combinations of five- and eight-membered rings has been developed. This method features the ring-closing metathesis (RCM), which is catalyzed by the molybdenum alkylidene complex 6, of α,ω-dienes that have a nitrogen atom in the chain linking the two olefinic functional groups.

  已经开发出有效合成包含五元和八元环的各种组合的稠合氮杂环的新技术。该方法的特征在于由α，ω-二烯的钼亚烷基络合物6催化的闭环复分解（RCM），该α，ω-二烯在连接两个烯烃官能团的链中具有氮原子。
• Titanium- and Lewis Acid-Mediated Cyclopropanation of Imides
  作者：Philippe Bertus、Jan Szymoniak

  DOI：10.1021/ol062938o

  日期：2007.2.1

  We report a straightforward synthesis of 1-azaspirocyclopropane lactams from imides. Following the described procedure, polycyclic nitrogen heterocycles containing a cyclopropane unit could be obtained from unsaturated imides. [reaction: see text].

  我们报道了由酰亚胺直接合成1-氮杂螺环丙烷内酰胺。按照所述方法，可以从不饱和酰亚胺获得含有环丙烷单元的多环氮杂环。[反应：请参见文字]。