5-Allyl-1-but-3-enylpyrrolidin-2-one | 178671-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 5-Allyl-1-but-3-enylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1-But-3-enyl-5-prop-2-enylpyrrolidin-2-one
• CAS: 178671-85-7
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• 分子量: 179.262
• InChiKey: UYWDUUPEANBSQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Allyl-1-but-3-enylpyrrolidin-2-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以70%的产率得到1-Azabicyclo[5.3.0]dec-4-en-10-one
  参考文献：
  名称：

  有机锌试剂与环状N-酰基亚胺离子的偶联合成5-取代的2-吡咯烷酮

  摘要：

  描述了环状N-酰亚胺离子与有机锌试剂之间的偶联反应。通过用三氟化硼-二乙醚络合物或四氯化钛处理，由N-取代的5-羟基-2-吡咯烷酮原位生成的环状N-酰亚胺离子被有机锌试剂截留，该试剂由烷基溴化物形成。在相同的反应介质中存在锌。用这种方法产生的N-取代的5-烯丙基-2-吡咯烷酮作为通用的中间体，用于合成具有吲哚并立定和吡咯并氮杂并吡嗪基核心的氮杂双环系统。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610733
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-butenyl)succinimide 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 5-Allyl-1-but-3-enylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  有机锌试剂与环状N-酰基亚胺离子的偶联合成5-取代的2-吡咯烷酮

  摘要：

  描述了环状N-酰亚胺离子与有机锌试剂之间的偶联反应。通过用三氟化硼-二乙醚络合物或四氯化钛处理，由N-取代的5-羟基-2-吡咯烷酮原位生成的环状N-酰亚胺离子被有机锌试剂截留，该试剂由烷基溴化物形成。在相同的反应介质中存在锌。用这种方法产生的N-取代的5-烯丙基-2-吡咯烷酮作为通用的中间体，用于合成具有吲哚并立定和吡咯并氮杂并吡嗪基核心的氮杂双环系统。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610733

文献信息

• Ring-closing olefin meta thesis for the synthesis of fused nitrogen heterocycles
  作者：Stephen F. Martin、Hui-Ju Chen、Anne K. Courtney、Yusheng Liao、Michael Pätzel、Melissa N. Ramser、Allan S. Wagman

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00249-9

  日期：1996.5

  efficient synthesis of fused nitrogen heterocycles containing various combinations of five- and eight-membered rings has been developed. This method features the ring-closing metathesis (RCM), which is catalyzed by the molybdenum alkylidene complex 6, of α,ω-dienes that have a nitrogen atom in the chain linking the two olefinic functional groups.

  已经开发出有效合成包含五元和八元环的各种组合的稠合氮杂环的新技术。该方法的特征在于由α，ω-二烯的钼亚烷基络合物6催化的闭环复分解（RCM），该α，ω-二烯在连接两个烯烃官能团的链中具有氮原子。
• Tarling, Chris A.; Holmes, Andrew B.; Markwell, Roger E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 12, p. 1695 - 1701
  作者：Tarling, Chris A.、Holmes, Andrew B.、Markwell, Roger E.、Pearson, Neil D.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 5-Substituted 2-Pyrrolidinones by Coupling of Organozinc Reagents with Cyclic N-Acyliminium Ions
  作者：Ivann Zaragoza-Galicia、Zaira A. Santos-Sánchez、Yazmín I. Hidalgo-Mercado、Horacio F. Olivo、Moisés Romero-Ortega

  DOI：10.1055/s-0037-1610733

  日期：2019.12

  coupling reaction between cyclic N-acyliminium ions with organozinc reagents is described. The cyclic N-acyliminium ions, generated in situ from N-substituted-5-hydroxy-2-pyrrolidinones by treatment with boron trifluoride–diethyl ether complex or titanium tetrachloride, are trapped by the organozinc reagent, which is formed from an alkyl bromide in the presence of zinc in the same reaction medium. The

  描述了环状N-酰亚胺离子与有机锌试剂之间的偶联反应。通过用三氟化硼-二乙醚络合物或四氯化钛处理，由N-取代的5-羟基-2-吡咯烷酮原位生成的环状N-酰亚胺离子被有机锌试剂截留，该试剂由烷基溴化物形成。在相同的反应介质中存在锌。用这种方法产生的N-取代的5-烯丙基-2-吡咯烷酮作为通用的中间体，用于合成具有吲哚并立定和吡咯并氮杂并吡嗪基核心的氮杂双环系统。