3-iodo-5,5,6,6,7,7,8,8,8-nonafluorooctanol | 109574-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-iodo-5,5,6,6,7,7,8,8,8-nonafluorooctanol
• 英文别名: 5,5,6,6,7,7,8,8,8-nonafluoro-3-iodooctan-1-ol；5,5,6,6,7,7,8,8,8-nonafluoro-3-iodo-1-octanol
• CAS: 109574-81-4
• 化学式: C₈H₈F₉IO
• 分子量: 418.041
• InChiKey: PVUKLHKMFFSKDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  217.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.845±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-5,5,6,6,7,7,8,8,8-nonafluorooctanol 在 咪唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5,5,6,6,7,7,8,8,8-nonafluorooctyl (tert-butoxycarbonyl)-L-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS USEFUL IN HIV THERAPY
  [FR] COMPOSÉS UTILES DANS LA THÉRAPIE DU VIH

  摘要：

  这项发明涉及公式（I）的化合物，其盐，药物组合物，以及治疗或预防HIV的方法。

  公开号：

  WO2021194828A1
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-1-醇 、 全氟碘代丁烷 在 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 3-iodo-5,5,6,6,7,7,8,8,8-nonafluorooctanol
  参考文献：
  名称：

  部分氟化辛基-磷酸胆碱表面活性剂的氟化度对其界面性质的影响以及与紫色膜相互作用的膜蛋白模型的影响。

  摘要：

  从疏水链的氟化程度出发，研究了一系列部分氟化的辛基-磷酸胆碱（PC）表面活性剂的界面性质和膜蛋白溶解活性。临界胶束浓度（CMC），降低表面张力的活性，CMC处的分子占据面积和胶束化的自由能变化以及每种PC表面活性剂对空气-水界面的吸附是根据25°C下的表面张力测量值估算的。氟化度较高的PC表现出较低的CMC和较高的表面活性，而链末端的单个三氟甲基似乎增强了表面活性剂分子的亲水性。在常规短链表面活性剂正辛基-β-D-葡萄糖苷的条件下，Triton X-100和二辛酰基磷脂酰胆碱可显着溶解紫色膜（PM），而氟化PC均不能溶解PM。这表明氟化PC具有低侵入性，足以维持脂质/蛋白质组件（如PM）的结构。

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2020.104870

文献信息

• Addition reactions of F-alkyl iodides to carbon-carbon double bonds promoted by metallic tin(0)-metal salt systems
  作者：Manabu Kuroboshi、Takashi Ishihara

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82786-4

  日期：1988.5

  -alkyl iodides readily reacted with a variety of alkenes in methanol at room temperature under the influence of metallic tin(0)-silver(I) acetate of metallic tin(0)-copper(I) chloride to afford the corresponding addition products, - alkylated iodides, in good to excellent yields. This addition reaction was also promoted by the use of a metallic tin(0)- aluminium(0) reagent, though gentle heating was

  -在室温下，在金属锡（0）-氯化铜（I）的乙酸金属锡（0）-乙酸银（I）的作用下，烷基碘化物容易与各种烯烃在甲醇中反应，得到相应的加成产物，-烷基化碘化物，收率良好至优异。通过使用金属锡（0）-铝（0）试剂也可以促进这种加成反应，尽管需要缓慢加热以使反应进行。
• New Efficient Palladium-Catalyzed Perfluoroalkylation of Carbon-Carbon Multiple Bonds with<i>F</i>-Alkyl Iodides. An Expedient Route to<i>F</i>-Alkylated Alkyl and Alkenyl Iodides
  作者：Takashi Ishihara、Manabu Kuroboshi、Yoshiji Okada

  DOI：10.1246/cl.1986.1895

  日期：1986.11.5

  A variety of alkenes and alkynes efficiently undergo the perfluoroalkylation with F-alkyl iodides in the presence of a catalytic amount of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) in hexane to give good yields of the corresponding F-alkylated alkyl and alkenyl iodides, respectively.

  多种烯烃和炔烃在正己烷中，存在催化量的四(三苯基磷)钯(0)的情况下，能够高效进行全氟烷基化反应，与F-烷基碘化物反应生成相应的F-烷基化烷基和烯基碘化物，均获得良好的产率。
• METHOD FOR PREPARING FLUORINATED BENZOTRIAZOLE COMPOUNDS
  申请人：BOARDMAN Larry D.

  公开号：US20080114177A1

  公开（公告）日：2008-05-15

  Fluorinated benzotriazole compounds may be prepared by contacting a fluorochemical monofunctional compound, such a fluorinated alcohol, with a carboxybenzotriazole in the presence of a coupling agent, and an optional amine catalyst.

  氟化苯并三唑化合物可以通过将氟化单官能化合物（如氟化醇）与羧基苯并三唑在偶联剂和可选的胺催化剂的存在下接触而制备。
• Triethylborane-Induced Radical Reactions in Ionic Liquids
  作者：Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/bcsj.75.853

  日期：2002.4

  Some triethylborane-induced radical reactions were found to proceed in ionic liquids. The reactions include atom transfer radical cyclization, hydrostannylation of alkyne, and atom transfer radical addition. Benzyl bromoacetate participated in the bromine atom transfer addition reaction to 1-octene in 1-ethyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate to afford the corresponding adduct in excellent yield

  发现一些三乙基硼烷引发的自由基反应在离子液体中进行。反应包括原子转移自由基环化、炔烃的氢甲烷基化和原子转移自由基加成。溴乙酸苄酯在四氟硼酸 1-乙基-3-甲基咪唑鎓中参与溴原子转移加成反应生成 1-辛烯，以优异的收率得到相应的加合物。离子液体中容易发生的溴原子转移添加表明离子液体可能具有高极性。所使用的离子液体在一种情况下是可回收的，但在另一种情况下则不可回收。
• Ishihara, Takashi; Kuroboshi, Manabu, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 9-10, p. 1611 - 1618
  作者：Ishihara, Takashi、Kuroboshi, Manabu

  DOI：——

  日期：——