2-(4-chlorophenyl)-4-hydroxytetrahydropyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-4-hydroxytetrahydropyran
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)tetrahydro-2H-pyran-4-ol；2-(4-chlorophenyl)oxan-4-ol
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO₂
• 分子量: 212.676
• InChiKey: SMDAPVBKEBEABV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-4-hydroxytetrahydropyran 在 ruthenium trichloride 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium phosphate 、 sodium periodate 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 53.75h， 生成 cis-2-(4-chlorophenyl)-4-[[2-ethyl-5-(trifluoromethyl)phenyl]sulfonyl]tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  [EN] ARYL SUBSTITUTED HETEROCYCLYL SULFONES
  [FR] SULFONES À HÉTÉROCYCLYLES À SUBSTITUTION ARYLE

  摘要：

  这项发明涉及芳基取代的杂环磺酮作为电压门控钙通道阻滞剂，以及含有这些化合物的药物组合物，还涉及这些化合物用于治疗和/或预防疼痛以及其他疾病和/或紊乱。

  公开号：

  WO2015158426A1
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-1-醇 、 4-氯苯甲醛 在 三氟乙酸 、 甲醇 、 lithium hydroxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 53.0h， 以72%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-4-hydroxytetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  [EN] ARYL SUBSTITUTED HETEROCYCLYL SULFONES
  [FR] SULFONES À HÉTÉROCYCLYLES À SUBSTITUTION ARYLE

  摘要：

  这项发明涉及芳基取代的杂环磺酮作为电压门控钙通道阻滞剂，以及含有这些化合物的药物组合物，还涉及这些化合物用于治疗和/或预防疼痛以及其他疾病和/或紊乱。

  公开号：

  WO2015158426A1

文献信息

• Potassium tris(triflyl)methide (KCTf₃): a broadly applicable promoter for cationic metal catalysis
  作者：Junbin Han、Zhichao Lu、Weibo Wang、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1039/c5cc05306d

  日期：——

  KCTf3 enhanced the reaction rates and the chemical yields of a wide spectrum of cationic metal catalyzed reactions in consistent and significant manner. These reactions include traditional Lewis acid catalysis and transition metal catalysis. KCTf3 is an easily handled neutral salt that is commercially available.

  KCTf 3以一致且显着的方式提高了各种阳离子金属催化反应的反应速率和化学收率。这些反应包括传统的路易斯酸催化和过渡金属催化。KCTf 3是一种易于处理的中性盐，可商购。
• Enzymatic kinetic resolution of racemic 4-tetrahydropyranols by Candida rugosa lipase
  作者：J.S. Yadav、B.V.Subba Reddy、B. Padmavani、Ch. Venugopal、A.Bhaskar Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.091

  日期：2007.6

  Enzymatic kinetic resolution of (±)-hydroxytetrahydropyrans has been achieved for the first time by means of lipase-mediated transesterification to afford optically active (2S,4R)-tetrahydropyranyl acetates and (2R,4S)-tetrahydropyranols in excellent yields with high enantioselectivity. Absolute configurations of the tetrahydropyranyl acetates were assigned as (S) by chemical correlation.

  （±）-羟基四氢吡喃的酶促动力学拆分首次通过脂肪酶介导的酯交换反应实现，从而以优异的产率提供了光学活性的（2 S，4 R）-四氢吡喃乙酸酯和（2 R，4 S）-四氢吡喃酚具有高对映选择性。通过化学相关性将乙酸四氢吡喃酯的绝对构型指定为（S）。
• Scandium triflate catalyzed in situ Prins-type cyclization: formations of 4-tetrahydropyranols and ethers
  作者：Wen-Chun Zhang、Ganapathy S. Viswanathan、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/a808960d

  日期：——

  The reaction of aldehydes with homoallyl alcohols catalyzed by scandium triflate generates tetrahydropyran-4-ol and ethers in good yields.

  在三酸钪催化下，醛与均烯丙基醇发生反应，生成四氢吡喃-4-醇和醚，产率很高。
• ARYL SUBSTITUTED HETEROCYCLYL SULFONES
  申请人：GRÜNENTHAL GMBH

  公开号：US20150291573A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  The invention relates to aryl substituted heterocyclyl sulfones as voltage gated calcium channel blockers, to pharmaceutical compositions containing these compounds and also to these compounds for use in the treatment and/or prophylaxis of pain and further diseases and/or disorders.

  本发明涉及芳基取代的杂环基磺酰化合物作为电压门控钙通道阻滞剂、含有这些化合物的药物组合物以及这些化合物在疼痛和其他疾病和/或障碍的治疗和/或预防中的应用。
• Efficient transesterification resolution of 2-(4-chlorophenyl)-4-hydroxytetrahydropyran with magnetically separable immobilized lipase
  作者：Ping Xue、Zhen-Zhen Kang、Xiao-Yong Lai、Guan-Qun Qu、Yuan-Yuan Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2013.07.005

  日期：2013.12

  We report an efficient kinetic resolution of racemic 2-(4-chlorophenyl)-4-hydroxytetrahydro-pyran (CLP-4-HTHP) via Pseudomonas cepacia lipase (PSL)-catalyzed transesterification, where PSL is immobilized on a core-shell MnFe2O4@SiO2-(CH2)(3)-HH2 carrier and used as a magnetically separable catalyst. The as-synthesized PSL/MnFe2O4@SiO2-(CH2)(3)-NH2 catalyst exhibits enhanced catalytic activity for resolving racemic CLP-4-HTHP to the corresponding optically pure (2R,4S)-CLP-4-HTHP compared to the free PSL. The ee(s) for the former is 2.3 times larger than that for the latter under optimized conditions (99.4% and 44.1%, respectively), although the ee(p) for them are same (99.2%). Meanwhile, the PSL/MnFe2O4@SiO2-(CH2)(3)-NH2 catalyst possesses a high saturate magnetization of 59.7 emu/g and could be easily recovered by magnetic separation and reused. The catalytic activity in six recycling tests did not significantly decrease, suggesting its great potential for industrial applications. (C) 2013 Ping Xue. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.