2,4,10,12-tetraoxa-3,3-dimethyl-7-azadispiro[5.1.3.2]tridecane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4,10,12-tetraoxa-3,3-dimethyl-7-azadispiro[5.1.3.2]tridecane
• 英文别名: 2,4,10,12-Tetraoxa-3,3-dimethyl-7-azadispiro[5.1.3.2]tridecane；9,9-dimethyl-2,8,10,13-tetraoxa-5-azadispiro[3.1.56.24]tridecane
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₄
• 分子量: 215.249
• InChiKey: ZAQYKUCZBIENRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.15
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  48.95
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,10,12-tetraoxa-3,3-dimethyl-7-azadispiro[5.1.3.2]tridecane 、 二乙基三甲基硅基亚磷酸盐 在 indium(III) triflate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 以65%的产率得到diethyl (9,9-dimethyl-2-(((trimethylsilyl)oxy)methyl)-4,7,11-trioxa-1-azaspiro[5.5]undecan-2-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  3-氧杂环丁酮衍生的螺环的环扩展：饱和氮杂环的轻松合成

  摘要：

  一环将它们全部带走：衍生自3-氧杂环丁酮和β-杂原子取代的氨基化合物的4,5-螺环经历路易斯酸介导的反应级联反应，形成饱和氮杂环。3-氧杂环丁酮具有独特的反应性，可方便地从重要的吗啉，哌嗪和硫代吗啉中获得，否则很难从容易获得的起始原料中获得取代模式。

  DOI：

  10.1002/anie.201306563
• 作为产物：
  描述：

  3-氧杂环丁酮 、 5-氨基-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-甲醇 在 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到2,4,10,12-tetraoxa-3,3-dimethyl-7-azadispiro[5.1.3.2]tridecane
  参考文献：
  名称：

  3-氧杂环丁酮衍生的螺环的环扩展：饱和氮杂环的轻松合成

  摘要：

  一环将它们全部带走：衍生自3-氧杂环丁酮和β-杂原子取代的氨基化合物的4,5-螺环经历路易斯酸介导的反应级联反应，形成饱和氮杂环。3-氧杂环丁酮具有独特的反应性，可方便地从重要的吗啉，哌嗪和硫代吗啉中获得，否则很难从容易获得的起始原料中获得取代模式。

  DOI：

  10.1002/anie.201306563

文献信息

• Ring Expansion of 3-Oxetanone-Derived Spirocycles: Facile Synthesis of Saturated Nitrogen Heterocycles
  作者：Stefan A. Ruider、Steffen Müller、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.201306563

  日期：2013.11.4

  all: 4,5‐Spirocycles derived from 3‐oxetanone and β‐heteroatom‐substituted amino compounds undergo a Lewis acid mediated reaction cascade to form saturated nitrogen heterocycles. The unique reactivity of 3‐oxetanone facilitates access to biologically important morpholines, piperazines, and thiomorpholines with an otherwise difficult‐to‐access substitution pattern from readily available starting materials

  一环将它们全部带走：衍生自3-氧杂环丁酮和β-杂原子取代的氨基化合物的4,5-螺环经历路易斯酸介导的反应级联反应，形成饱和氮杂环。3-氧杂环丁酮具有独特的反应性，可方便地从重要的吗啉，哌嗪和硫代吗啉中获得，否则很难从容易获得的起始原料中获得取代模式。