(D)-2-naphthylalanine methyl ester hydrochloride | 140695-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (D)-2-naphthylalanine methyl ester hydrochloride
• 英文别名: methyl (2R)-2-amino-3-(naphthalen-2-yl)propanoate hydrochloride；(R)-methyl 2-amino-3-(naphthalen-2-yl)propanoate hydrochloride；methyl (2R)-2-amino-3-naphthalen-2-ylpropanoate;hydrochloride
• CAS: 140695-07-4
• 化学式: C₁₄H₁₆NO₂*Cl
• 分子量: 265.74
• InChiKey: BYTYONAXVAIPOV-BTQNPOSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (D)-2-naphthylalanine methyl ester hydrochloride 在 [Rh(OH)(cod)]2 、 (S,R)-PPF-P(t-Bu)2 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-(naphthalen-2-ylmethyl)-4-((2-nitrophenyl)sulfonyl)-3,4,4a,10b-tetrahydro-2H-naphtho[1,2-b][1,4]oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铑通过氧杂双环烯烃的不对称开环-内酯化级联催化铑催化对映选择性合成恶嗪酮。

  摘要：

  铑催化的氧杂双环烯烃的不对称开环反应是合成手性杂环的有效方法。我们证明手性催化剂与手性氨基酸衍生的前亲核试剂的成对组合导致非对映体羟基酯的立体发散合成。有利的构象偏好诱导一种非对映异构体随后的内酯​​化，从而导致恶二酮的高度对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02819
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 D-3-(2-萘基)-丙氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 (D)-2-naphthylalanine methyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  铑通过氧杂双环烯烃的不对称开环-内酯化级联催化铑催化对映选择性合成恶嗪酮。

  摘要：

  铑催化的氧杂双环烯烃的不对称开环反应是合成手性杂环的有效方法。我们证明手性催化剂与手性氨基酸衍生的前亲核试剂的成对组合导致非对映体羟基酯的立体发散合成。有利的构象偏好诱导一种非对映异构体随后的内酯​​化，从而导致恶二酮的高度对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02819

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：CIDARA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018006063A1

  公开（公告）日：2018-01-04

  Compositions and methods for the treatment of bacterial infections include compounds containing dimers of cyclic heptapeptides conjugated to one or more monosaccharide or oligosaccharide moieties. In particular, compounds can be used in the treatment of bacterial infections caused by Gram-negative bacteria.

  用于治疗细菌感染的组合物和方法包括含有环七肽二聚体与一个或多个单糖或寡糖基团结合的化合物。特别是，这些化合物可用于治疗由革兰氏阴性细菌引起的细菌感染。
• Design, Synthesis, and Cytotoxic Activity of 3‐Aryl‐ <i>N</i> ‐hydroxy‐2‐(sulfonamido)propanamides in HepG2, HT‐1080, KB, and MCF‐7 Cells
  作者：Duanyang Shao、Guo‐Ning Zhang、Weixiao Niu、Ziqiang Li、Mei Zhu、Juxian Wang、Donghui Li、Yucheng Wang

  DOI：10.1002/cbdv.201800646

  日期：2019.4

  cytotoxic activity against hepatocellular carcinoma (HepG2), fibrosarcoma (HT-1080), mouth epidermal carcinoma (KB), and breast adenocarcinoma (MCF-7) cell lines with the sulforhodamine B (SRB) assay, with gemcitabine and mitomycin C as positive controls. Most of these compounds exhibit a more potent cytotoxic effect than the positive control group on various cancer cell lines and the most potent compound,

  设计并合成了一系列新的（磺酰胺基）丙酰胺（6a1-6a13、6b1-6b15、7c1-7c5、6d1-6d5、6e1-6e6）。所有合成的化合物通过NMR和质谱进行表征。使用磺基若丹明B（SRB）分析评估了目标化合物对肝细胞癌（HepG2），纤维肉瘤（HT-1080），口腔表皮癌（KB）和乳腺腺癌（MCF-7）细胞系的体外细胞毒性活性，以吉西他滨和丝裂霉素C作为阳性对照。这些化合物中的大多数在各种癌细胞系上均比阳性对照组表现出更强的细胞毒性作用，而最有效的化合物6a7在HepG2中显示的IC50值为29.78±0.516μm，30.70±0.61μm和64.89±3.09μm。 ，HT-1080，KB和MCF-7细胞系。从而，
• Asymmetric desymmetrization of <i>meso</i>-diols by <i>C</i>₂-symmetric chiral 4-pyrrolidinopyridines
  作者：Hartmut Schedel、Keizo Kan、Yoshihiro Ueda、Kenji Mishiro、Keisuke Yoshida、Takumi Furuta、Takeo Kawabata

  DOI：10.3762/bjoc.8.203

  日期：——

  In this work we developed C₂-symmetric chiral nucleophilic catalysts which possess a pyrrolidinopyridine framework as a catalytic site. Some of these organocatalysts effectively promoted asymmetric desymmetrization of meso-diols via enantioselective acylation.

  在这项工作中，我们开发了具有吡咯啉吡啶骨架作为催化位点的C₂-对称手性亲核催化剂。其中一些有机催化剂有效地促进了通过对映选择性酰化实现对meso-二醇的不对称去对称化。
• Asymmetric Fluorination of α-Branched Cyclohexanones Enabled by a Combination of Chiral Anion Phase-Transfer Catalysis and Enamine Catalysis using Protected Amino Acids
  作者：Xiaoyu Yang、Robert J. Phipps、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja500882x

  日期：2014.4.9

  cycles operating together in a matched sense, high enantioselectivites can be achieved, and we envisage that this dual catalysis method has the potential to be more broadly applicable, given the breadth of enamine catalysis. It also represents a rare example of chiral enamine catalysis operating successfully on α-branched ketones, substrates commonly inert to this activation mode.

  我们报告了一项研究，涉及两个独立的手性催化循环的成功合并：一个手性阴离子相转移催化循环来激活 Selectflor，另一个是烯胺激活循环，​​使用受保护的氨基酸作为有机催化剂。我们通过α-取代环己酮的直接不对称氟化来生成季含氟立构中心，证明了这种方法的可行性。通过这两个手性催化循环以匹配的方式一起操作，可以实现高对映选择性，并且我们设想，考虑到烯胺催化的广度，这种双重催化方法有可能得到更广泛的应用。它还代表了手性烯胺催化在 α-支化酮上成功运行的罕见例子，α-支化酮是通常对这种激活模式呈惰性的底物。
• Insertion of Isocyanides, Isothiocyanates, and Carbon Monoxide into the Pd−C Bond of Cyclopalladated Complexes Containing Primary Arylalkylamines of Biological and Pharmaceutical Significance. Synthesis of Lactams and Cyclic Amidinium Salts Related to the Isoquinoline, Benzo[<i>g</i>]isoquinoline, and β-Carboline Nuclei
  作者：José Vicente、Isabel Saura-Llamas、José-Antonio García-López、Delia Bautista

  DOI：10.1021/om800951k

  日期：2009.1.26

  (C6H3Me2-2,6) (1a-Xy)). Similar complexes (S)-[Pdκ2(C,N)-C8H5N(CH2CH(CO2Me)NH2)-2}Cl(CNR)] (R = tBu (1b-tBu), Xy (1b-Xy)) are prepared from RNC and a previously reported cyclometalated derivative of l-tryptophan methyl ester, (S,S)-[Pd2κ2(C,N)-C8H5N(CH2CH(CO2Me)NH2)-2}2(μ-Cl)2] (B). Compound 1b-Xy reacts with XyNC to give the iminoacyl complex (S)-[Pdκ2(C,N)-C(═NXy)C8H5N(CH2CH(CO2Me)NH2)-2}Cl(CNXy)] (2b)

  的3-（2-萘基）环金属化- d丙氨酸甲酯是由相应的盐酸盐和Pd（OAc）反应来达到2以1：1的摩尔比（乙腈，室温，6天）。虽然氯桥二聚物（甲）不能以纯的形式被分离，除了RNC的到反应混合物中，得到单核衍生物（[R ）- [钯κ 2（C，N）-C 10 H ^ 6 CH 2 CH （CO 2 Me）NH 2 -2} Cl（CNR）]（R = t Bu（1a- t Bu），Xy（C 6 H 3 Me2 -2,6）（1a-Xy））。类似的复合物（小号） - [钯κ 2（C ^，Ñ）-C 8 H ^ 5 N（CH 2 CH（CO 2 Me）的NH 2）-2}氯（CNR）]（R =吨卜（1B-吨卜），XY（1B-XY））从RNC制备和先前报道的环金属化衍生物的升-色氨酸甲酯，（小号，小号） - [钯2 κ 2（C ^，ñ）-C 8 H ^ 5N（CH 2 CH（CO 2 Me）NH 2）-2}