diethyl (2-amino-6,8-dibromo-3-cyano-4H-chromen-4-yl)phosphonate | 1170000-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: diethyl (2-amino-6,8-dibromo-3-cyano-4H-chromen-4-yl)phosphonate
• 英文别名: 2-amino-6,8-dibromo-4-diethoxyphosphoryl-4H-chromene-3-carbonitrile
• CAS: 1170000-23-3
• 化学式: C₁₄H₁₅Br₂N₂O₄P
• 分子量: 466.066
• InChiKey: VZGLDJJBBOWEDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2-amino-6,8-dibromo-3-cyano-4H-chromen-4-yl)phosphonate 、 原甲酸三乙酯 在 ammonium acetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 diethyl (4-amino-7,9-dibromo-5H-chromeno[2,3-d]pyrimidin-5-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  新型二烷基 (4-amino-5H-chromeno[2,3-d]pyrimidin-5-yl)phosphonates 的合成与生物学评价

  摘要：

  本研究报告了新型二烷基 (4-amino-5H-chromeno[2,3- d ]pyrimidin-5-yl)phosphonates 作为 A549（肺癌）、DU-145（前列腺癌）的潜在抗肿瘤剂的设计和合成, PC-3（前列腺癌），HeLa（宫颈癌）和 MCF-7（乳腺癌），体外细胞系证明通过 MTT 法进行的抗肿瘤研究（跨越 10-30 μM 浓度）。这些合成分子的结构优势是通过将色烯、嘧啶和膦酸酯部分结合为一个结构核心来设计的，这增加了它们的新颖性并使它们未被报道。进一步的深度结构活性关系研究表明，标题化合物是有前途的药物样化合物和存在于相应酶蛋白上的组氨酸氨基酸残基的潜在抑制剂 [3QJZ (A549)、3VHE (DU-145)、3V49 (PC- 3), 3F81 (HeLa), & 3R7Q (MCF-7)] 的细胞系被筛选并被鉴定为负责体外预测的多方面抗肿瘤活性. 所获

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.106121
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴水杨醛 、 亚磷酸二乙酯 、 丙二腈 在 choline chloride-urea 作用下， 反应 2.8h， 以90%的产率得到diethyl (2-amino-6,8-dibromo-3-cyano-4H-chromen-4-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  基于氯化胆碱的低共熔溶剂，在温和条件下通过多组分反应有效合成 2-氨基-4H-色烯-4-基膦酸酯衍生物

  摘要：

  摘要 水杨醛、丙二腈/氰基乙酸乙酯和亚磷酸二烷基酯在温和条件下，在可重复使用的低共熔溶剂 (DES) 存在下，通过一锅三组分反应合成了 2-氨基-4H-色烯-4-基膦酸酯衍生物. 该方法的优点是反应条件温和，后处理程序简单，使用 DES 作为绿色溶剂，是制备重要的生物活性含磷化合物的经济方案。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2017.1417296

文献信息

• Simple, Efficient, and Catalyst-Free Synthesis of (2-Amino-4H-1-benzopyran-4-yl)phosphonates in Polyethylene Glycol
  作者：Biswanath Das、Penagaluri Balasubramanyam、Gandolla Chinna Reddy、Nayaki Salvanna

  DOI：10.1002/hlca.201000461

  日期：2011.7

  Several (2‐amino‐4H‐1‐benzopyran‐4‐yl)phosphonates were efficiently synthesized by employing a multicomponent protocol involving a salicylaldehyde, malononitrile or ethyl cyanoacetate, and a trialkyl phosphite in polyethylene glycol. The latter could be recovered and re‐used. No additional solvent or catalyst was required. To the best of our knowledge, this is the first report of the one‐pot preparation

  通过使用涉及水杨醛，丙二腈或氰基乙酸乙酯的多组分方案以及聚乙二醇中的亚磷酸三烷基酯，可以有效地合成几种（2-氨基-4- H -1-苯并吡喃-4-基）膦酸酯。后者可以回收再利用。不需要额外的溶剂或催化剂。据我们所知，这是一次单罐制备（2-氨基-4 H -1-苯并吡喃-4-基）膦酸二甲酯的报告。
• A practical and highly efficient protocol for multicomponent synthesis of β-phosphonomalononitriles and 2-amino-4H-chromen-4-yl phosphonates using diethylamine as a novel organocatalyst
  作者：M.A. Kulkarni、V.R. Pandurangi、U.V. Desai、P.P. Wadgaonkar

  DOI：10.1016/j.crci.2012.07.001

  日期：2012.9

  has been demonstrated for the first time to be a highly efficient organocatalyst in the solvent-free synthesis of β-phosphonomalononitriles by a three component condensation of aldehyde, malononitrile and dialkyl phosphite at ambient temperature. The applicability of the same catalyst in the synthesis of diethyl (2-amino-3-cyano-chromene-4-yl) phosphonic acid esters has also been described.

  摘要 二乙胺在室温下通过醛、丙二腈和亚磷酸二烷基酯的三组分缩合反应，首次被证明是一种高效的有机催化剂，可用于无溶剂合成 β-膦酰基丙二腈。还描述了相同催化剂在二乙基（2-氨基-3-氰基-色烯-4-基）膦酸酯的合成中的适用性。
• Inorganic base catalyzed synthesis of (2-amino-3-cyano-4H-chromene-4-yl) phosphonate derivatives via multi-component reaction under mild and efficient conditions
  作者：Peng Dai、Gaofeng Zha、Xiaoyan Lai、Wei Liu、Qianwen Gan、Yongcun Shen

  DOI：10.1039/c4ra09359c

  日期：——

  Various phosphonate derivatives were synthesized in good to excellent yields by condensation of substituted salicylaldehydes, malononitrile and phosphites using anhydrous LiOH as a catalyst under mild conditions.

  通过在温和条件下使用无水LiOH作为催化剂，通过取代的水杨醛、马来酸二腈和磷酸酯的缩合反应，合成了各种磷酸酯衍生物，收率良好至优良。
• Solvent- and Catalyst-free Synthesis of (2-Amino-3-cyano-4H-chromen-4-yl) Phosphonates
  作者：Gullapalli Kumaraswamy、Nimmakayala Raghu、Rangaraju Satish Kumar

  DOI：10.1080/00304948.2014.944403

  日期：2014.9.3

  protocol is a multicomponent reaction (MCR). A number of MCRs have been developed for the preparation of libraries of privileged structures.10–16 Amongst three-component syntheses, the generation of (2-amino-3-cyano-4H-chromen-4-yl) phosphonates is considered a prominent protocol owing to the incorporation of a phosphorus atom in the molecule.17,18 A number of reactions catalyzed by Brønsted base,19–21

  由于这些化合物的生物活性，具有多种复杂性的高度官能化小分子的合成受到了相当多的关注。1-9 虽然已经报道了几种方法，但最广泛使用的方案是多组分反应 (MCR)。许多 MCR 已被开发用于制备特权结构库。 10-16 在三组分合成中，(2-amino-3-cyano-4H-chromen-4-yl) 膦酸酯的生成被认为是一个突出的由于在分子中掺入了一个磷原子，因此该协议是由 Brønsted 碱、19-21 路易斯酸、22,23 碘、24 β-环糊精、25 或聚乙二醇 (PEG)、26 催化的许多反应。已报道用于合成 (2-amino-3-cyano-4H-chromen-4-yl) 膦酸酯。
• <scp>2‐Amino‐3‐cyano‐4H</scp> ‐chromene‐4‐ylphosphonates as potential antiviral agents: Synthesis, in ovo and in silico approach
  作者：Mahammad Sadik Shaik、Maheshwara Reddy Nadiveedhi、Mohan Gundluru、Ananda Kumar Reddy Narreddy、Krishna Reddy Thathireddy、Ranjani Ramakrishna、Suresh Reddy Cirandur

  DOI：10.1002/jhet.4154

  日期：2021.1

  A simplistic synthetic procedure for the synthesis of structurally diversified 2‐amino‐3‐cyano‐4H‐chromene‐4‐ylphosphonates (4a‐j) were developed by the treatment of substituted salicylaldehydes, malononitrile, and dialkyl phosphite in presence of Cu(OAc)2 catalyst at room temperature and neat conditions. The synthesized compounds were tested for their antiviral assay. Among all, the compounds 4a,

  通过在Cu（OAc）存在下处理取代的水杨醛，丙二腈和亚磷酸二烷基酯，开发了一种结构简单的合成方法，用于合成结构多样的2-氨基-3-氰基-4-H-色烯-4-基膦酸酯（4a-j） ）2催化剂在室温和纯净条件下。测试合成的化合物的抗病毒测定。其中，化合物4a，4d和4h在浓度为150μg/ mL时对新城疫病毒（NDV）表现出良好的卵内抗病毒活性。经标题化合物处理的胚胎中NDV病毒种群显着减少（4a-j）以剂量依赖的方式表明合成的化合物对NDV病毒具有极强的毒性。标题化合物也与血凝素神经氨酸酶对接，生物活性更高的化合物4a与标准抗病毒药物taribavirin相比具有最高的对接分数，而化合物4d和4h与标准抗病毒药物对接分数相同。