2-环己基-3-氧代丁酸乙酯 | 10547-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 2-环己基-3-氧代丁酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-cyclohexylacetoacetate
• 英文别名: 2-cyclohexyl-acetoacetic acid ethyl ester；2-Cyclohexyl-acetessigsaeure-aethylester；α-Cyclohexyl-acetessigsaeure-aethylester；Cyclohexylacetessigester；ethyl 2-cyclohexyl-3-oxobutanoate
• CAS: 10547-56-5
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: YKQFXLJYFVIFKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  126-127 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.0304 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环己基-3-氧代丁酸乙酯 生成 环己基丙酮
  参考文献：
  名称：

  Pyrolysis of Esters. XII. Ketone Cleavage of Acetoacetic Esters by Pyrolysis^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01361a016
• 作为产物：
  描述：

  乙酰基环己烷 、 碳酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到2-环己基-3-氧代丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  取代苯基吡唑啉酮衍生物及制备和应用

  摘要：

  本发明提供一种取代苯基吡唑啉酮衍生物，具体是一种2‑苯基‑吡唑啉‑3‑酮化合物及其药学上可接受的盐、溶剂合物。将取代乙酰乙酸乙酯与苄氧基苯肼在氢氧化钠水溶液中回流反应，然后在钯碳和氢气作用下氢解苄基，得到苯基吡唑啉酮酚，再与溴氯烷烃反应得到氯代物，最后与二级胺进行缩合得到目标化合物。本发明的取代苯基吡唑啉酮化合物在体外显示出优良的清除自由基能力，且具有较强的抑制H3受体活性，显示出优良的穿透血脑屏障能力，具有独特的双重活性，因此，其对于脑卒中、早老性痴呆、帕金森症、渐冻症等神经退行性疾病的治疗具有独特的临床效果。本发明所述化合物在制备治疗中枢系统系统相关疾病和炎性疾病药物中的应用。通式结构如下：

  公开号：

  CN108997242B

文献信息

• Electrochemical Deacetylation of 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Kazuo Fujimoto、Hirofumi Maekawa、Yoshiharu Matsubara、Ikuzo Nishiguchi

  DOI：10.1246/cl.1996.143

  日期：1996.2

  Mild deacetylation of 1,3-dicarbonyl compounds was achieved by halonium-ion mediated electrolysis. In this reaction, the supporting electrolyte including sodium halide NaX (X = Cl or Br) was essential since the reaction proceeded through substitution by a halonium ion, generated electrochemically at anode, on active methine carbons followed by base-catalyzed deacetylation, and was terminated by reductlve dehalogenation of the formed α-halo carbonyl compounds at cathode.

  通过卤锪离子介导的电解，成功实现了1,3-二羰基化合物的温和去乙酰化。在此反应中，支持电解质的包含钠卤化物NaX（X = Cl或Br）是至关重要的，因为反应通过阳极电化学生成的卤锪离子在活性次甲基碳上的取代进行，紧接着是碱催化的去乙酰化，并在阴极通过还原脱卤终止于形成的α-卤代羰基化合物。
• Photochemical rearrangements of .alpha.-methylene ketones
  作者：Russell A. Cormier、William L. Schreiber、William C. Agosta

  DOI：10.1021/ja00796a019

  日期：1973.7
• Condensations. XIX. The Alkylation of β-Keto Esters with Alcohols and Ethers in the Presence of Boron Trifluoride^1,2
  作者：Joe T. Adams、B. Abramovitch、Charles R. Hauser

  DOI：10.1021/ja01244a016

  日期：1943.4
• Über in 3-Stellung substituierte Tetronsäuren. II. Mitteilung: Tetronsäurederivate
  作者：Benno Reichert、H. Schäfer

  DOI：10.1002/ardp.19582910407

  日期：——
• Endochin Optimization: Structure−Activity and Structure−Property Relationship Studies of 3-Substituted 2-Methyl-4(1<i>H</i>)-quinolones with Antimalarial Activity
  作者：R. Matthew Cross、Andrii Monastyrskyi、Tina S. Mutka、Jeremy N. Burrows、Dennis E. Kyle、Roman Manetsch

  DOI：10.1021/jm1007903

  日期：2010.10.14

  Since the 1940s endochin and analogues thereof were known to be causal prophylactic and potent erythrocytic stage agents in avian models. Preliminary screening in a current in vitro assay identified several 4(1H)-quinolones with nanomolar EC(50) against erythrocytic stages of mullidrug resistant W2 and TM90-C2B isolates of Plasmodium folciparum. Follow-up structure activity relationship (SAR) studies on 4(1H)-quinolone analogues identified several key features for biological activity. Nevertheless, structure property relationship (SPR) studies conducted in parallel revealed that 4(1H)-quinolone analogues are limited by poor solubilities and rapid microsomal degradations. To improve the overall efficacy, multiple 4(1H)-quinolone series with varying substituents on the benzenoid quinolone ring and/or the 3-position were synthesized and tested for in vitro antimalarial activity. Several structurally diverse 6-chloro-2-methyl-7-methoxy-4(1H)-quinolones with EC(50) in the low nanomolar range against the clinically relevant isolates W2 and TM90-C2B were identified with improved physicochemical properties while maintaining little to no cross-resistance with atovaquone.