4,4-bis(cyano)hept-1-en-6-yne | 138024-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 4,4-bis(cyano)hept-1-en-6-yne
• 英文别名: allylprop-2-ynylmalononitrile；2-Prop-2-enyl-2-prop-2-ynylpropanedinitrile
• CAS: 138024-36-9
• 化学式: C₉H₈N₂
• 分子量: 144.176
• InChiKey: ABJZGXUTXNUNIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-bis(cyano)hept-1-en-6-yne 在 双氧水 作用下， 生成 2-allyl-2-(prop-2-yn-1-yl)malonamide
  参考文献：
  名称：

  微生物全细胞催化手性丙二酰胺的脱对称：富含对映体的官能化氨基甲酰乙酸酯的实际合成及其在制备异常α-氨基酸中的应用

  摘要：

  在非常温和的条件下，由含酰胺酶的微生物全细胞催化剂红球菌红球菌AJ270催化，对许多官能化的手性丙二酰胺进行对映选择性去对称化反应，以高产率得到氨基甲酰乙酸，且具有中等至优异的对映选择性。R -（-）-α-烯丙基-α-甲基氨基甲酰乙酸的多克级生物催化制备及其转化成药用目的各种α，α-二取代α-氨基酸的合成应用已得到证明化学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.103
• 作为产物：
  描述：

  2-allylmalononitrile 、 3-溴丙炔 在 四丁基溴化铵 potassium carbonate 作用下， 反应 90.0h， 以80%的产率得到4,4-bis(cyano)hept-1-en-6-yne
  参考文献：
  名称：

  Diez-Barra, Enrique; Hoz, Antonio de la; Moreno, Andres, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 4, p. 2589 - 2592

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydroboration/Cyclization of 1,6-Enynes Enabled by Spirosiladiphosphine Ligands: Constructing Chiral Five-Membered Rings with a Boron Handle
  作者：Fei Hou、Yingtang Ning、Lili Song、Zequn Tan、Jiawen Yang、Zhigang Liu、Fen-Er Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02979

  日期：2023.11.3

  A rhodium-catalyzed enantioselective hydroboration/cyclization reaction of 1,6-enynes is achieved by employing a spirosiladiphosphine ligand. The process allows the synthesis of five-membered hetero- and carbocycles bearing a boron handle with high levels of activity and selectivity. Various enynes and organoboranes (HBdan, HBpin, HBmp, and HBamm) have been accommodated, and enynes containing terminal

  通过使用螺硅二膦配体，实现了铑催化的 1,6-烯炔的对映选择性硼氢化/环化反应。该工艺可以合成具有高活性和选择性的带有硼柄的五元杂环和碳环。已适应各种烯炔和有机硼烷（HBdan、HBpin、HBmp 和 HBamm），并且首次将含有末端炔烃的烯炔集成到该工艺中。转化的高产率和选择性凸显了这些新型螺硅二膦配体的合成效用。
• Highly Enantioselective Hydrosilylation/Cyclization of 1,6-Enynes Catalyzed by Rhodium(I) Complexes of Spiro Diphosphines
  作者：Bao-Min Fan、Jian-Hua Xie、Shen Li、Li-Xin Wang、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/anie.200603533

  日期：2007.2.12