bis(1-methyl-4,5-diphenyl-2-imidazolyl)ketone | 179679-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: bis(1-methyl-4,5-diphenyl-2-imidazolyl)ketone
• 英文别名: bis(1-methyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yl)methanone；bis(1-methyl-4,5-diphenylimidazolyl)ketone；Bis(1-methyl-4,5-diphenylimidazol-2-yl)methanone；bis(1-methyl-4,5-diphenylimidazol-2-yl)methanone
• CAS: 179679-67-5
• 化学式: C₃₃H₂₆N₄O
• 分子量: 494.596
• InChiKey: QELXOCHUQABHHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  695.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  52.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(1-methyl-4,5-diphenyl-2-imidazolyl)ketone 在 naphthalen-1-yl sodium 、 disodium ethylenediamine tetraacetic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 bis(1-methyl-4,5-diphenylimidazol-2-yl)carbinol
  参考文献：
  名称：

  通过金属模板的频哪醇偶联形成异常弱的CC键

  摘要：

  已经研究了双（咪唑基）酮配体BM diPh IK（双（1-甲基-4,5-二苯基咪唑基）酮）作为氧化还原活性配体的能力。[M（BM diPh IK）Cl 2 ]（M = Fe和Zn）络合物的还原导致频哪醇型偶联形成具有非常弱且异常伸长的C–C键的双核络合物（1.729（5）和1.708（ 3）分别表示铁和锌。在氯的存在下使用二茂铁这些络合物的氧化-离子再生原始[M（BM DIPH IK）氯2 ]络合物，示出了耦合过程的可逆性。这使得它成为电子存储和BM应用的潜在有趣方法。diPh IK配体作为氧化还原活性配体。

  DOI：

  10.1039/c7dt01130j
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二苯基咪唑 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 bis(1-methyl-4,5-diphenyl-2-imidazolyl)ketone
  参考文献：
  名称：

  通过金属模板的频哪醇偶联形成异常弱的CC键

  摘要：

  已经研究了双（咪唑基）酮配体BM diPh IK（双（1-甲基-4,5-二苯基咪唑基）酮）作为氧化还原活性配体的能力。[M（BM diPh IK）Cl 2 ]（M = Fe和Zn）络合物的还原导致频哪醇型偶联形成具有非常弱且异常伸长的C–C键的双核络合物（1.729（5）和1.708（ 3）分别表示铁和锌。在氯的存在下使用二茂铁这些络合物的氧化-离子再生原始[M（BM DIPH IK）氯2 ]络合物，示出了耦合过程的可逆性。这使得它成为电子存储和BM应用的潜在有趣方法。diPh IK配体作为氧化还原活性配体。

  DOI：

  10.1039/c7dt01130j

文献信息

• 1,2‐Addition of Diethylzinc to a Bis(Imidazolyl)ketone Ligand
  作者：Emma Folkertsma、Sanne H. Benthem、Johann T. B. H. Jastrzebski、Martin Lutz、Marc‐Etienne Moret、Robertus J. M. Klein Gebbink

  DOI：10.1002/ejic.201701363

  日期：2018.3.14

  is proposed in which BMdiPhIK initially coordinates to diethylzinc as a bidentate bis(nitrogen) ligand. This is followed by the homolytic cleavage of the Zn–Et bond and in‐cage recombination of the Et‐radical and the Zn‐coordinated ligand‐centered radical, which is mainly localized on the carbonyl moiety of the ligand.

  在这项研究中，显示了二乙基锌与 BMdiPhIK [双（1-甲基-4,5-二苯基咪唑基）酮] 的酮官能团的选择性 1,2-加成。反应产物以二聚体形式分离，具有平面 Zn2(μ-O)2-基序，将两种单体保持在一起。该化合物可以作为反应中间体的模型，用于酮与二有机锌试剂的催化烷基化。这种双核锌化合物的水解导致以 89% 的产率分离出 C-烷基化产物。提出了一种反应途径，其中 BMdiPhIK 最初与作为双齿双（氮）配体的二乙基锌配位。随后是 Zn-Et 键的均裂以及 Et 基和 Zn 配位配体中心基团的笼内复合，其主要位于配体的羰基部分。
• Efficient Synthesis of a Porphyrin−N-Tripod Conjugate with Covalently Linked Proximal Ligand:  Toward New-Generation Active-Site Models of Cytochrome <i>c</i> Oxidase
  作者：James P. Collman、Min Zhong、Zhong Wang、Miroslav Rapta、Eric Rose

  DOI：10.1021/ol9911730

  日期：1999.12.1

  [GRAPHICS]A new generation cytochrome c oxidase active-site model compound (4) featuring both a trisimidazolyl moiety and a proximal base has been designed and efficiently synthesized. During this study, a facile method based on the chemistry of a 4 magnesioimidazole derivative to synthesize 4-imidazolyl-containing tripodal ligands (7) has been developed.
• McMaster, Jonathan; Beddoes, Roy L.; Collison, David, Chemistry - A European Journal, 1996, vol. 2, # 6, p. 685 - 693
  作者：McMaster, Jonathan、Beddoes, Roy L.、Collison, David、Eardley, David R.、Helliwell, Madeleine、Garner, C. David

  DOI：——

  日期：——
• Formation of exceptionally weak C–C bonds by metal-templated pinacol coupling
  作者：E. Folkertsma、S. H. Benthem、L. Witteman、C. A. M. R. van Slagmaat、M. Lutz、R. J. M. Klein Gebbink、M.-E. Moret

  DOI：10.1039/c7dt01130j

  日期：——

  The ability of the bis(imidazolyl)ketone ligand BMdiPhIK (bis(1-methyl-4,5-diphenylimidazolyl)ketone) to function as a redox active ligand has been investigated. The reduction of [M(BMdiPhIK)Cl2] (M = Fe and Zn) complexes resulted in a pinacol-type coupling to form dinuclear complexes featuring very weak and abnormally elongated C–C bonds (1.729(5) and 1.708(3) Å for Fe and Zn, respectively). Oxidation

  已经研究了双（咪唑基）酮配体BM diPh IK（双（1-甲基-4,5-二苯基咪唑基）酮）作为氧化还原活性配体的能力。[M（BM diPh IK）Cl 2 ]（M = Fe和Zn）络合物的还原导致频哪醇型偶联形成具有非常弱且异常伸长的C–C键的双核络合物（1.729（5）和1.708（ 3）分别表示铁和锌。在氯的存在下使用二茂铁这些络合物的氧化-离子再生原始[M（BM DIPH IK）氯2 ]络合物，示出了耦合过程的可逆性。这使得它成为电子存储和BM应用的潜在有趣方法。diPh IK配体作为氧化还原活性配体。