ethyl 6-methoxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate | 16425-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 6-methoxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
• 英文别名: 2-ethoxycarbonyl-6-methoxy-1-tetralone；3,4-Dihydro-6-methoxy-2-carbethoxy-2H-naphthalin-1-on；ethyl 6-methoxy-1-tetralone-2-carboxylate；6-methoxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-2-carboxylic acid ethyl ester；6-Methoxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 6-methoxy-1-oxo-3,4-dihydro-2H-naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 16425-80-2
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: UKGQINOQDPAYBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-methoxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate 在 三乙基硅烷 、 aluminum (III) chloride 、 三氟乙酸 、 乙硫醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6-羟基-1,2,3,4-四氢萘-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  二氢-β-沉香呋喃天然产物的脱芳香氧化策略

  摘要：

  在此，我们描述了针对二氢-β-沉香呋喃天然产物的核心碳环结构尝试的脱芳香氧化策略。从市售的四氢萘酮开始，该氧化策略将 sp 2 -框架转化为 sp 3 -系统，在二氢-β-沉香呋喃骨架内含有特征性四氢呋喃环。对该中间体的进一步阐述，重点是 C-14 甲基立体化学和 C-15 甲基的不成功安装进行了详细介绍。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154750
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-1-四氢萘酮 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl 6-methoxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  自由基-极性交叉环化光诱导合成多环γ-磺基甜菜碱

  摘要：

  本文描述的是苯并稠合高烯丙基甲苯磺酸酯的可见光介导的自由基加成/SO 2插入/阴离子环化，允许获得多种否则难以获得的氟甲基化多环γ-磺基磺胺，其在49中具有两个相邻的四取代碳立构中心–95% 的产率，可以进一步容易地官能化为大体积的两个相邻四取代的含碳苯并稠合γ-磺内酯和巯基烷醇。氟代烷亚磺酸钠被用作氟甲基和SO 2的双官能化试剂。环化通过逐步光诱导自由基加成进行，随后在SO 2插入后进行分子内5-外型-tet阴离子取代环化。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300616
• 作为试剂：
  描述：

  6-甲氧基-1-萘满酮 、 碳酸二乙酯 、 sodium;hydride 、 氢气 、 、 溶剂黄146 在 盐酸 、 three 、 水 、 Sodium sulfate-III 、 ethyl 6-methoxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate 、 sodium;hydride 、 溴乙酸乙酯 、 二氯甲烷 、 6-methoxy-2-ethoxycarbonyl-2-(ethoxycarbonylmethyl)-1-tetralone 、 2-(6-甲氧基-1-氧代-1,2,3,4-四氢萘-2-基)乙酸 、 6-Methoxy-1-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthylacetic acid 、 (6-甲氧基-1,2,3,4-四氢-2-萘基)乙酸 、 乙醚 、 钯 、 氯仿 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以to afford methyl 6-methoxy-2-naphthylacetate的产率得到甲基 6-甲氧基-2-萘乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  2-Naphthylacetic acid derivatives

  摘要：

  2-萘乙酸衍生物及其相应的酰胺、酯、羟肟酸和加成盐，在乙酸基团的α-位置和/或在萘环的1、4、6、7或8位上可以选择性地被取代，并且在3和4位上可以选择性地饱和，具有抗炎、镇痛、退热和止痒作用。通过给予萘乙酸衍生物进行治疗炎症、疼痛、发热和瘙痒的药物方法。一种用于治疗上述疾病的药物组合物，包括萘乙酸衍生物。

  公开号：

  US04097674A1

文献信息

• LYSOPHOSPHATIDIC ACID RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：INTERMUNE, INC.

  公开号：US20140200215A1

  公开（公告）日：2014-07-17

  Compounds, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat, prevent or diagnose diseases, disorders, or conditions associated with one or more of the lysophosphatidic acid receptors are provided.

  提供的是化合物、制造这些化合物的方法、包含这些化合物的药物组合物和药品，以及使用这些化合物来治疗、预防或诊断与一个或多个溶血磷脂酸受体相关的疾病、失调或状况的方法。
• Sulfoxide-mediated Umpolung of alkali halide salts
  作者：Sebastian Klimczyk、Xueliang Huang、Christophe Farès、Nuno Maulide

  DOI：10.1039/c2ob25459j

  日期：——

  new protocol for the direct two-electron oxidative Umpolung of alkali halide salts is reported. This procedure, relying on the use of a commercially available sulfoxide as the oxidant, allows the electrophilic halogenation of carbonyl compounds as well as halolactonisation reactions to proceed from the corresponding sodium salts, at room temperature and under mild conditions.

  报道了一种新的直接用于碱金属卤化物盐的双电子氧化Umpolung的协议。该方法依赖于使用可商购的亚砜作为氧化剂，使羰基化合物的亲电子卤化以及卤代内酯化反应在室温下和温和条件下从相应的钠盐开始进行。
• Enantioselective construction of branched 1,3-dienyl substituted quaternary carbon stereocenters by asymmetric allenyl Claisen rearrangement
  作者：Yangbin Liu、Haipeng Hu、Lili Lin、Xiaoyu Hao、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c6cc06481g

  日期：——

  The enantioselective Claisen rearrangement of allenyl vinyl ethers was realized to access branched 1,3-dienyl-substituted all-carbon quaternary stereocenters using a NiII-N,N[prime or minute]-dioxide complex.

  实现了烯基乙烯基醚的对映选择性克莱森重排，以使用Ni II - N，N [伯或分钟]-二氧化物络合物接近支链的1,3-二烯基取代的全碳季立体中心。
• A One-Pot Copper(II)-Catalyzed Tandem Synthesis of 2-Substituted Pyrrolo[1,2-<i>b</i>]pyridazin-4(1<i>H</i>)-ones
  作者：Cun Tan、Haoyue Xiang、Qian He、Chunhao Yang

  DOI：10.1002/ejoc.201500422

  日期：2015.6

  A one-pot copper(II)-catalyzed tandem synthesis of 2-substituted pyrrolo[1,2-b]pyridazin-4(1H)-ones from N-aminopyrroles was developed. This tandem reaction involves a Conrad–Limpach-type reaction, including the thermal condensation of N-aminopyrroles with the carbonyl group of β-oxo esters followed by the cyclization of Schiff base intermediates. Compared to the traditional Conrad–Limpach quinoline

  开发了一种一锅铜 (II) 催化串联合成 2-取代的吡咯并 [1,2-b] 哒嗪-4(1H)-酮从 N-氨基吡咯。这种串联反应涉及 Conrad-Limpach 型反应，包括 N-氨基吡咯与 β-氧代酯的羰基的热缩合，然后是席夫碱中间体的环化。与传统的 Conrad-Limpach 喹啉合成相比，我们在此首次成功地将铜 (II) 作为催化剂应用于该转化中，以提供 2-取代的吡咯并[1,2-b]哒嗪-4(1H)-酮。大多数带有给电子 (EDG) 和吸电子 (EWG) 基团的基材都适用于该程序。相应的产品可以直接转化为多种吡咯并[1,2-b]哒嗪用于药物发现和材料科学。
• Kappa opioid receptor ligands
  申请人：Frank Ivy Carroll

  公开号：US20060183743A1

  公开（公告）日：2006-08-17

  Kappa opioid receptor antagonists are provided that yield significant improvements in functional binding assays to kappa opioid receptors, and the use of these antagonists in treatment of disease states that are ameliorated by binding of the kappa opioid receptor such as heroin or cocaine addictions.

  Kappa阿片受体拮抗剂提供了在kappa阿片受体的功能结合测定中产生显著改善的结果，并且这些拮抗剂在治疗通过结合kappa阿片受体得到缓解的疾病状态，如海洛因或可卡因成瘾中的使用。