7‐methoxy‐1,6‐dimethyl‐1‐((trimethylsilyl)oxy)naphthalen‐2(1H)‐one | 208040-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7‐methoxy‐1,6‐dimethyl‐1‐((trimethylsilyl)oxy)naphthalen‐2(1H)‐one
• 英文别名: 7-Methoxy-1,6-dimethyl-1-trimethylsilyloxynaphthalen-2-one
• CAS: 208040-69-1
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃Si
• 分子量: 290.434
• InChiKey: GASMYRGQSWMNCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7‐methoxy‐1,6‐dimethyl‐1‐((trimethylsilyl)oxy)naphthalen‐2(1H)‐one 在 叔丁基过氧化氢 、 zirconium acetyacetonate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-Butyl-1-hydroxy-7-methoxy-1,6-dimethylnaphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Transition-Metal-Catalyzed Oxidations. 11.¹ Total Synthesis of (±)-Lacinilene C Methyl Ether by β-Naphthol to α-Ketol Oxidation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9801566
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-甲氧基-3-甲基苯基)-4-氧代丁酸 在 吡啶 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 palladium on activated charcoal 、 四氧化锇 、 sodium dithionite 、 zirconium acetyacetonate 、 (CF₃COO)2O 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 7‐methoxy‐1,6‐dimethyl‐1‐((trimethylsilyl)oxy)naphthalen‐2(1H)‐one
  参考文献：
  名称：

  Transition-Metal-Catalyzed Oxidations. 11.¹ Total Synthesis of (±)-Lacinilene C Methyl Ether by β-Naphthol to α-Ketol Oxidation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9801566

文献信息

• Site‐selective Oxidative Dearomatization of Phenols and Naphthols into <i>ortho</i> ‐Quinols or Epoxy <i>ortho</i> ‐Quinols using Oxone as the Source of Dimethyldioxirane
  作者：María J. Cabrera‐Afonso、M. Carmen Carreño、Antonio Urbano

  DOI：10.1002/adsc.201900660

  日期：2019.10.8

  A novel reactivity of dimethyldioxirane, generated in situ from Oxone and acetone, with substituted phenols and naphthols is reported. This methodology allowed the synthesis of ortho‐quinols or epoxy ortho‐quinols from a site‐selective oxidative dearomatization process, with good yields under very mild conditions. A short total synthesis of natural product lacinilene C methyl ether is also described

  报道了由Oxone和丙酮原位生成的二甲基二环氧乙烷与取代的酚和萘的新型反应性。该方法允许合成邻-quinols或环氧邻-quinols从站点选择性氧化脱芳构化过程中，随着非常温和的条件下具有良好的产率。还描述了使用该方法作为关键步骤的天然产物紫杉烯C甲醚的短暂全合成。