1-乙烯基环己-3-烯甲醛 | 1049017-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 中文名称: 1-乙烯基环己-3-烯甲醛
• 英文名称: 1-vinylcyclohex-3-ene carbaldehyde
• 英文别名: 1-vinylcyclohex-3-enecarbaldehyde；3-Cyclohexene-1-carboxaldehyde, 1-ethenyl-；1-ethenylcyclohex-3-ene-1-carbaldehyde
• CAS: 1049017-63-1
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: HCJAFBYGZGXACK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙烯基环己-3-烯甲醛 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-乙烯基环己-1-烯甲醛 、 4-Ethyliden-cyclohexen
  参考文献：
  名称：

  有机催化多组分α-甲基化/ Diels-Alder反应：取代环己烯甲醛衍生物的通用途径。

  摘要：

  本文介绍了一种有效的有机催化三组分多米诺骨牌α-甲基化/ Diels-Alder反应的设计和优化，该反应以高度区域选择性的方式生产乙烯基取代的环己烯甲醛。在这些一锅转化中，由α，β-不饱和醛和福尔马林原位制备2-甲酰基-1，3-丁二烯（4），随后被各种丁1，3-二烯捕获。反应的结果取决于二烯的电子性质。1-乙烯基环己烯甲醛6是通过使用富含无环电子的二烯形成的，而最初形成的4与环戊二烯的环加合物进行了Cope重排，导致形成了四氢3 H-茚5醛7。这些反应涉及的机制是从实验结果推论得出的。此外，该方法还扩展到二氢呋喃和二氢吡喃的一锅多米诺甲基化/ Diels-Alder反应，生成螺环内酯22。在这些反应中，不稳定的中间体羟乙基和羟丙基丙烯醛表现为二烯亲和性，与具有良好二烯的二烯进行环加成反应产率和选择性。通过使用这些有机催化多米诺法作为多样性导向的合成方法，产生了各种各样的官能化的1-乙烯基环

  DOI：

  10.1002/chem.200800145
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1,3-丁二烯 、 丁烯-2-醛 在 四氢吡咯 、 丙酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 100.0 ℃ 、1.45 MPa 条件下， 反应 6.5h， 以33.333%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  US2014/341821

  摘要：

  公开号：

文献信息

• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• Tandem Cross-Dimerisation/Oxonia-Cope Reaction of Carbonyl Compounds to Homoallylic Esters and Lactones
  作者：Yue Zou、Changming Ding、Lijun Zhou、Zhiming Li、Quanrui Wang、Franziska Schoenebeck、Andreas Goeke

  DOI：10.1002/anie.201200425

  日期：2012.6.4

  Conceptually different: This allyltransfer reaction is catalyzed by Lewis acids (LAs) and proceeds atom‐economically by disproportionation of the carbonyl groups through organized oxonia‐Cope transition states (see scheme). A stereoselective [n+4] ring enlargement leads to a variety of macrolides with 9‐ to 16‐membered rings.

  概念上的不同：烯丙基转移反应是由路易斯酸（LAs）催化的，并且通过有组织的oxonia-Cope过渡态使羰基歧化，从而在原子经济上进行（参见方案）。立体选择的[ n +4]环扩大会生成具有9至16元环的各种大环内酯类化合物。
• COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF TRPM8
  申请人：Senomyx, Inc.

  公开号：US20170096418A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  The present disclosure relates to compounds which are useful as cooling sensation compounds.

  本公开涉及作为冷感化合物有用的化合物。
• [EN] NOVEL PROCESS<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2013060818A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  Disclosed is a direct acid catalyzed intermolecular electrocyclic rearrangement process for the preparation of linear and cyclic homoallylic ester and amides.

  本发明揭示了一种直接酸催化的分子间电环重排过程，用于制备线性和环状同烯基酯和酰胺。
• NOVEL PROCESS
  申请人：Givaudan S.A.

  公开号：US20140288326A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  A direct acid catalyzed intermolecular electrocyclic rearrangement process for the preparation of linear and cyclic homoallylic ester and amides. A one step intermolecular electrocyclic rearrangement process includes the step of reacting a beta, gamma-unsaturated aldehyde or ketone, in which the beta, gamma-unsaturation is not part of an aromatic ring, with another aldehyde or a secondary aldimine in the presence of an acid.

  一种直接酸催化的分子间电环重排过程，用于制备线性和环状同型烯基酯和酰胺。该一步分子间电环重排过程包括以下步骤：在酸的存在下，将一种β，γ-不饱和醛或酮（其中β，γ-不饱和度不是芳环的一部分）与另一种醛或次级醛亚胺反应。