N,N′-dimethyl-1-phenyl-1-(o-tolyl)methanamine | 5350-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N′-dimethyl-1-phenyl-1-(o-tolyl)methanamine
• 英文别名: N,N-dimethyl-1-phenyl-1-(o-tolyl)methanamine；dimethyl-(2-methyl-benzhydryl)-amine；n,n-Dimethyl-1-(2-methylphenyl)-1-phenylmethanamine
• CAS: 5350-55-0
• 化学式: C₁₆H₁₉N
• 分子量: 225.334
• InChiKey: FXBIEWZVOUNCDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N′-dimethyl-1-phenyl-1-(o-tolyl)methanamine 在 (4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶)双[(2-吡啶基)苯基]铱(III)六氟磷酸盐 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-phenyl-2-(o-tolyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  四烷基铵盐的可见光驱动的无外部还原剂交叉电偶偶联

  摘要：

  两个亲电子试剂之间的交叉亲电子试剂偶联是在化学计量外部还原剂存在下生成 CC 键的有效且经济的方法。在此，我们报告了一种通过可见光光氧化还原催化实现第一个无外部还原剂的交叉亲电子偶联的新策略。各种带有伯、仲和叔 CN 键的四烷基铵盐与醛/酮和 CO2 进行选择性偶联。值得注意的是，原位生成的副产物三甲胺被有效地用作电子供体。此外，该协议表现出温和的反应条件、低催化剂负载、广泛的底物范围、良好的官能团耐受性和容易的可扩展性。机理研究表明，苄基自由基和阴离子可能是通过光催化产生的关键中间体，

  DOI：

  10.1021/jacs.8b08792
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苄胺 在 氨 、 sodium amide 作用下， 生成 N,N′-dimethyl-1-phenyl-1-(o-tolyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  Rearrangements of Benzyltrimethylammonium Ion and Related Quaternary Ammonium Ions by Sodium Amide Involving Migration into the Ring^1,2,3

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01153a022

文献信息

• Transition‐Metal‐Free Reductive Functionalization of Tertiary Carboxamides and Lactams for α‐Branched Amine Synthesis
  作者：Derek Yiren Ong、Dongyang Fan、Darren J. Dixon、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1002/anie.202004272

  日期：2020.7.13

  A new method for the synthesis of α‐branched amines by reductive functionalization of tertiary carboxamides and lactams is described. The process relies on the efficient and controlled reduction of tertiary amides by a sodium hydride/sodium iodide composite, in situ treatment of the resulting anionic hemiaminal with trimethylsilyl chloride and subsequent coupling with nucleophilic reagents including

  描述了一种通过叔羧酰胺和内酰胺的还原功能化合成α-支链胺的新方法。该方法依赖于通过氢化钠/碘化钠复合物有效，受控地还原叔酰胺，用三甲基甲硅烷基氯原位处理所得的阴离子半缩醛，随后与亲核试剂偶联，包括格氏试剂和氰化四丁基铵。新方法具有广泛的官能团相容性，可在无过渡金属的反应条件下运行，适用于亚毫摩尔级和毫克级的各种合成应用。
• Difluoromethyltriazolone compounds, use of the same and intermediates for the production thereof
  申请人：——

  公开号：US20030119670A1

  公开（公告）日：2003-06-26

  A triazolone compound of the formula [I]: 1 wherein; R 1 represents optionally substituted phenyl or the like, T represents m-phenylene optionally substituted by methyl or the like; and a fungicidal composition containing it as an active ingredient.

  一种三唑酮化合物，化学式为[I]：1其中；R1代表可选择地取代的苯基或类似物，T代表m-苯亚甲基，可选择地取代为甲基或类似物；以及一种含有该化合物作为活性成分的杀真菌组合物。
• Application of ¹³C NMR Spectroscopy and ¹³C-Labeled Benzylammonium Salts to the Study of Rearrangements of Ammonium Benzylides
  作者：Tadeusz Zdrojewski、Andrzej Jończyk

  DOI：10.1021/jo961231k

  日期：1998.2.1

  Ylides generated from N-(cyanomethyl)-N,N-dimethyl-N-[alpha-(trimethylsilyl)benzyl]ammonium chloride (4) and fluoride anion afford the products of [1,2] shift 11 and [2,3] shift 13. Formation of product 13 shows that, in the presence of water from TBAF, rearrangements and [1,3]H shift in ylide intermediates become competitive processes. The reaction of N-benzyl-N,N-dimethyl-N-[alpha-(trimethylsilyl)benzyl]ammonium

  由N-（氰基甲基）-N，N-二甲基-N- [α-（三甲基甲硅烷基）苄基]氯化铵（4）和氟化物阴离子产生的叶立德提供[1,2]位移11和[2,3]的产物转变13。产物13的形成表明，在TBAF中存在水的情况下，叶立德中间体的重排和[1,3] H转变成为竞争过程。N-苄基-N，N-二甲基-N- [α-（三甲基甲硅烷基）苄基]溴化铵（5）和（13）C标记的（在苄基碳上）盐5的反应，得到10、14的混合物和15分别是[1,4]，[1,2]和[2,3]重排的乘积。衍生自盐5的产物的（13）C NMR光谱排除了叶立德9a（+-）（）中的[1,3] H位移。由N-苄基-N，N-二甲基-N-[（二甲基苯基甲硅烷基）甲基]溴化铵（6）（在（13）C中的苄基碳富集）和n-BuLi产生的酰基化物重排显示N，N-二甲基-2-[[（二甲基苯基甲硅烷基）甲基]苄胺（20）不是通过[1,4]移位形成的，而是通过甲硅烷基甲基化物中的[2
• Wragg et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 4057,4061
  作者：Wragg et al.

  DOI：——

  日期：——
• Rearrangements and other reactions of benzyl-type-quaternary ammonium ions with certain organolithium reagents
  作者：Karl Phillip Klein、Donald N. Van Eenam、Charles R. Hauser

  DOI：10.1021/jo01279a066

  日期：1967.4