2,3-dimethyl-3-(hydroperoxy)indolenine | 13177-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dimethyl-3-(hydroperoxy)indolenine
• 英文别名: 3-hydroperoxy-2,3-dimethylindolenine；2,3-dimethyl-3H-indol-3-yl hydroperoxide；2,3-Dimethyl-3H-indol-3-ylhydroperoxid；2,3-Dimethyl-3H-indol-3-yl-hydroperoxid；2,3-Dimethyl-3H-indol-3-yl-hydroperoxyd；2,3-Dimethyl-indolenyl-3-hydroperoxid；2,3-Dimethyl-3H-indole-3-peroxol；3-hydroperoxy-2,3-dimethylindole
• CAS: 13177-23-6
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: XPWGZKNPCIEWBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethyl-3-(hydroperoxy)indolenine 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N-(2-乙酰苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Beer et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 4139,4141

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基吲哚 在 过氧化苯甲酰 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以21%的产率得到2,3-dimethyl-3-(hydroperoxy)indolenine
  参考文献：
  名称：

  Dioxygen transfer from 4a-hydroperoxyflavin anion. 3. Oxygen transfer to the 3-position of substituted indoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00545a028

文献信息

• A dimeric autoxidation product of 2,3-dimethylindole
  作者：G. Berti、A. Da Settimo、G. Di Colo、E. Nannipieri

  DOI：10.1039/j39690002703

  日期：——

  A product formed in the autoxidation of 2,3-dimethylindole and in the dimerization of 2,3-dimethyl-3-hydroxy-3H-indole has been identified as 3,3a,4,8b-tetrahydro-3′,3a,8b-trimethylsopiro-[2H-furo[3,2-b]indole-2,2′-indoline]-3′-ol (V), on the basis of u.v., i.r., n.m.r., mass spectral, and chemical evidence. Several reactions of (V). involving reduction, cleavage, and rearrangements to pyrrolo[1,2-a:5

  在2,3-二甲基吲哚的自氧化反应和在2,3-二甲基-3-羟基-3 H-吲哚的二聚反应中形成的产物已被鉴定为3,3a，4,8b-tetrahydro-3'，3a，根据uv，ir，nmr，质谱和化学证据，确定8b-trimethylsopiro- [2 H-呋喃[3,2 - b ]吲哚-2,2'-二氢吲哚] -3'-ol（V） 。（V）的几个反应。涉及还原，裂解和重排为吡咯并[1,2- a：5,4 - b ']二吲哚衍生物。
• The reaction of the CCl₃O₂˙ radical with indoles
  作者：Xinhua Shen、Johan Lind、Trygve E. Eriksen、Gábor Merényi

  DOI：10.1039/p29890000555

  日期：——

  reaction with indoles the CCl3O2˙ radical adds predominantly to the C(2)–C(3) double bond. Only a minor fraction accounts for one-electron oxidation. The 3-adduct undergoes rapid cleavage along the peroxidic bond while several rearrangement paths are indicated for the 2-adduct. In addition, the latter was found to break down into an indolyl radical cation in the presence of protons. The C(3) carbon adduct

  在其与吲哚反应CCl的3 ö 2 ˙自由基增加主要的C（2）-C（3）双键。仅一小部分引起单电子氧化。3-加合物沿过氧化物键快速裂解，同时指示2-加合物的几种重排路径。另外，发现后者在质子存在下分解成吲哚基阳离子。的C（3）碳加合物最终大量减少氧至O 2 - ˙。由在3-位未被取代的吲哚形成的主要最终产物是吲哚类化合物，而在衍生自3-甲基吲哚的最终产物中发现了大量的开放酰胺。
• Indole Oxidation: the Dimer of 3-Hydroxy-2,3-dimethylindolenine
  作者：Vinod Dave、E. W. Warnhoff

  DOI：10.1139/v71-310

  日期：1971.6.1

  Chemical and spectroscopic evidence for the structure 1 of the dimer of 3-hydroxy-2,3-dimethyl-indolenine is presented. This evidence is based mainly on a comparison of the spectroscopic properties and reactions of both the dimer 1 and its hexadeutero analog 13. The stereochemistry derived by consideration of n.m.r. shielding is that found by the X-ray analysis of other investigators. The various ways in which this dimer can arise are discussed critically.

  提供了化学和光谱证据支持3-羟基-2,3-二甲基吲哚啉二聚体的结构1。这些证据主要基于比较二聚体1及其六重氘类似物13的光谱性质和反应。通过考虑核磁共振屏蔽，得出的立体化学与其他研究者的X射线分析所发现的相同。批判性地讨论了这种二聚体可能形成的各种方式。
• Shen, Xinhua; Lind, Johan; Eriksen, Trygve E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1990, # 4, p. 597 - 603
  作者：Shen, Xinhua、Lind, Johan、Eriksen, Trygve E.、Merenyi, Gabor

  DOI：——

  日期：——
• Models for oxygenases that catalyze the cleavage of carbon-carbon bonds: kinetics and mechanism of the decomposition of 2,3-dimethyl-3-peroxyindolenines in aqueous solution
  作者：Mark S. Fraser、Gordon A. Hamilton

  DOI：10.1021/ja00379a025

  日期：1982.7