trans-2-(1-methyl-2-propenyl)cyclopentanol | 81097-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-2-(1-methyl-2-propenyl)cyclopentanol
• 英文别名: (1S,2R)-2-but-3-en-2-ylcyclopentan-1-ol
• CAS: 81097-38-3；81132-15-2
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: SMRYNAWGXVSQGE-ASODMVGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-(1-methyl-2-propenyl)cyclopentanol 在 邻苯二甲酸亚胺 、 三苯基膦 、 肼 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 生成 cis-2-(1-methyl-2-propenyl)cyclopentylamine
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed cyclization of .omega.-olefinic tosamides. Synthesis of nonaromatic nitrogen heterocycles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00373a019
• 作为产物：
  描述：

  N-[(E)-3-amino-1-(4-chlorophenyl)-3-oxoprop-1-en-2-yl]furan-2-carboxamide 、 1,2-环氧环戊烷 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HEGEDUS, L. S.;MCKEARIN, J. M., J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 9, 2444-2451

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel-catalyzed dimerization coupling reactions of vinyl Grignard reagents with 3, 4-membered cyclic ethers and chlorosilanes
  作者：Yuuki Fujii、Jun Terao、Hiroyasu Watabe、Hiroyuki Watanabe、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1016/j.tet.2007.04.013

  日期：2007.7

  Vinyl Grignard reagents reacted with cyclic ethers in the presence of a nickel catalyst giving rise to 2:1 coupling products 1 regioselectively. When chlorosilanes were used instead of cyclic ethers, 2:2 component coupling products 6 were obtained. A plausible reaction pathway via 1,3-butadiene–nickel complex and (2-butene-1,4-diyl)magnesium was proposed.

  在镍催化剂的存在下，乙烯基格氏试剂与环醚反应，从而选择性地产生2：1的偶合产物1。当使用氯硅烷代替环醚时，获得了2：2的组分偶联产物6。提出了通过1,3-丁二烯-镍络合物和（2-丁烯-1,4-二基）镁的合理反应途径。