2-(2-methoxyphenyl)quinoline 1-oxide | 72195-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-methoxyphenyl)quinoline 1-oxide
• 英文别名: 2-(2-methoxy-phenyl)-quinoline-1-oxide；2-(2-Methoxy-phenyl)-chinolin-1-oxid；2-(o-Methoxyphenyl)-chinolin-1-oxid；2-(2-methoxyphenyl)-1-oxidoquinolin-1-ium
• CAS: 72195-24-5
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: YWVDSAUUSSIRHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  36.17
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methoxyphenyl)quinoline 1-oxide 在 三氯氧磷 作用下， 生成 4-chloro-2-(2-methoxy-phenyl)-quinoline
  参考文献：
  名称：

  Some Quinolines Patterned as “Open Models” of Atabrine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01232a034
• 作为产物：
  描述：

  喹啉 在 乙醚 、 氯仿 作用下， 生成 2-(2-methoxyphenyl)quinoline 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Some Quinolines Patterned as “Open Models” of Atabrine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01232a034

文献信息

• Carbon Nanotube-Ruthenium Hybrids for the Partial Reduction of 2-Nitrochalcones: Easy Access to Quinoline<i>N</i>-Oxides
  作者：Pallabita Basu、Praveen Prakash、Edmond Gravel、Nimesh Shah、Kalisankar Bera、Eric Doris、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1002/cctc.201600042

  日期：2016.4.6

  ruthenium–carbon nanotube nanohybrid was employed as a catalyst in the tandem transformation of nitrochalcones into quinoline N‐oxides. Partial reduction of the nitro group to a hydroxylamine, followed by in situ intramolecular condensation to the carbonyl afforded the quinoline‐N‐oxides in satisfactory to good yields. Reduction of the nitro group was selective and independent of changes in the reaction conditions

  钌-碳纳米管纳米复合物被用作催化剂，将硝唑酮串联转化为喹啉N-氧化物。将硝基部分还原为羟胺，然后原位分子内缩合为羰基，得到令人满意的喹啉-N-氧化物，收率良好。硝基的还原是选择性的，并且与反应条件的变化无关。该方法的重点包括相对于常规方法合成喹啉N-氧化物和温和的反应条件，催化剂负载量非常低。
• Cu(OAc)2-catalyzed direct radical C2 arylation of quinoline N-oxide with arylamines
  作者：Jin-Wei Yuan、Shuai-Nan Liu、Ling-Bo Qu

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.009

  日期：2017.4

  A Cu(OAc)(2)-catalyzed synthesis of 2-arylquinoline N-oxides with easily available arylamines is described. The main features of this reaction are mild reaction conditions, high functional-group tolerance, excellent regioselectivity, and good to excellent yields. This procedure is mild, operationally simple, and constitutes a greener approach to the arylation of quinoline N-oxides. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• TAKEUCHI ISAO; OZAWA ISAO; SHIGEMURA KENTARO; HAMADA YOSHIKI; ITO TOMIJOS+, YAKUGAKU DZASSI, YAKUGAKU ZASSNI, J. PHARM. SOS. JAR., 1979, 99, NO 5, 45+
  作者：TAKEUCHI ISAO、 OZAWA ISAO、 SHIGEMURA KENTARO、 HAMADA YOSHIKI、 ITO TOMIJOS+

  DOI：——

  日期：——