N-(4-nitrophenyl)-1H-imidazole-1-carboxamide | 134773-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-nitrophenyl)-1H-imidazole-1-carboxamide
• 英文别名: N-(4-nitrophenyl)imidazole-1-carboxamide
• CAS: 134773-18-5
• 化学式: C₁₀H₈N₄O₃
• mdl: MFCD23146181
• 分子量: 232.199
• InChiKey: YZGGMMAYMUMFQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-nitrophenyl)-1H-imidazole-1-carboxamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以88%的产率得到N-(4-硝基苯基)甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  NaBH 4将N-取代的羰基咪唑啉化物有效还原为甲酰胺

  摘要：

  研究了一种新颖，简单且通用的方案，该方案可通过在温和的反应条件下用NaBH 4还原N-取代的羰基咪唑啉化物来高效合成甲酰胺。通过这种方法，不仅羧酸或异氰酸酯，而且胺都可以容易地以高产率获得甲酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.04.072
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 异氰酸对硝基苯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到N-(4-nitrophenyl)-1H-imidazole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  共价酶抑制的滥交和选择性：亲电子片段的系统研究。

  摘要：

  共价配体-靶标相互作用提供了显着的药理优势。然而，必须使通常具有亲电性质的反应性基团的脱靶反应性最小化，并且不可逆抑制剂的选择性是至关重要的要求。因此，我们进行了系统的研究，以确定可以用作共价结合配体构建基的几个亲电基团的选择性。六个具有亲电性调节基团的反应性基团与11个非反应性基团结合在一起，形成了一个由72个片段状化合物组成的小型组合库。针对一组11个酶靶标筛选了这些化合物，以评估其选择性以及与蛋白质混杂结合的潜力。分析结果显示，混杂程度比最初预期的要低得多，

  DOI：

  10.1021/jm5006918

文献信息

• Interaction of 2-Naphthol with γ-Ureidoacetals. A New Method for the Synthesis of 2-Arylpyrrolidines
  作者：A. S. Gazizov、A. V. Smolobochkin、A. R. Burilov、M. A. Pudovik

  DOI：10.1007/s10593-014-1524-1

  日期：2014.8

  We report a new, single-stage method for the synthesis of 2-arylpyrrolidines, based on an acid-catalyzed reaction of 2-naphthol with γ-ureidoacetals, enabling the preparation of the target compounds under mild conditions, while avoiding costly reagents and catalysts.

  我们报告了一种新的单阶段合成2-芳基吡咯烷的方法，该方法基于2-萘酚与γ-脲醛缩醛的酸催化反应，能够在温和条件下制备目标化合物，同时避免了昂贵的试剂和催化剂。
• 一种甲酰胺类化合物的合成方法
  申请人：武汉理工大学

  公开号：CN107011200B

  公开（公告）日：2019-03-15

  本发明公开了一种甲酰胺类化合物的合成方法，所述合成方法是以氨基甲酰咪唑类化合物为原料，在四氢呋喃和水的混合溶液中以硼氢化物为还原剂制得所述的甲酰胺类化合物。本发明中所用的催化剂硼氢化物具有环境友好、性能稳定、转换率高等优点。而且，本发明起始原料和所用试剂简单易得，成本低，操作简单易行，因此，本路线是一条成本较低、操作简单和适合工业化生产的路线。
• 一种N-甲基胺类化合物的合成方法
  申请人：武汉理工大学

  公开号：CN108383731A

  公开（公告）日：2018-08-10

  本发明公开了一种N‑甲基胺类化合物的合成方法，所述合成方法是以氨基甲酰咪唑类化合物为原料，采用NaBH4/I2还原体系在四氢呋喃中回流制得所述的N‑甲基结构的化合物。本发明中所用的还原体系NaBH4/I2具有环境友好、性能稳定、转换率高等优点。本发明的有益效果：(1)合成方法适用性广，既可以以胺类为原料，也可以以羧酸为原料；(2)产物的产率高，最高可达82％；(3)合成试剂简单易得、成本低，工艺简单，反应条件温和，适合工业化生产。具体反应式如下： 其中，R1、R2为相同或不相同的原子或基团，各自独立选自下列之一：氢原子、C1‑C20的直链或支链烷烃、C5‑C10的环烷基、芳基、取代芳基。所述取代芳基上芳环上被单取代或多取代。另外，KBH4也适用于该反应。
• A versatile way for the synthesis of monomethylamines by reduction of <i>N</i>-substituted carbonylimidazoles with the NaBH₄/I₂ system
  作者：Lin Chen、Xuan Zhou、Zhiyong Chen、Changxu Wang、Shunjie Wang、Hanbing Teng

  DOI：10.3762/bjoc.18.104

  日期：——

  yields from a wide range of raw materials including amines (primary amines and secondary amines), carboxylic acids and isocyanates. Besides, an interesting reduction selectivity was observed. Exploration of the reaction process shows that it undergoes a two-step pathway via a formamide intermediate and the reduction of the formamide intermediate to monomethylamine as the rate-determining step. This

  描述了在回流温度下通过在 THF中用 NaBH 4 /I 2还原N-取代的羰基咪唑来一锅合成单甲胺的经济且通用的方案。该方法不使用特殊的催化剂，可以从包括胺类（伯胺和仲胺）、羧酸和异氰酸酯在内的多种原料中以中等至良好的收率轻松获得各种单甲胺。此外，观察到有趣的还原选择性。对反应过程的探索表明，它通过甲酰胺中间体和甲酰胺中间体还原为单甲胺作为速率决定步骤经历了两步途径。这项工作有助于显着扩展N-取代的羰基咪唑。
• Gonda, Josef; Antalova, Zuzana, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1991, vol. 56, # 3, p. 685 - 694
  作者：Gonda, Josef、Antalova, Zuzana

  DOI：——

  日期：——