(4-methoxybenzyl)dimethylsilane | 35102-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4-methoxybenzyl)dimethylsilane
• 英文别名: 4-methoxybenzyldimethylsilane；(4-Methoxyphenyl)methyl-dimethylsilane
• CAS: 35102-90-0
• 化学式: C₁₀H₁₆OSi
• 分子量: 180.322
• InChiKey: IFWQQEJWPNAAMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.8±15.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methoxybenzyl)dimethylsilane 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 5,6-二甲基-1,10-菲咯啉 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以45%的产率得到7-methoxy-1-(4-methoxybenzyl)-1,3,3-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[d][1,3]disiline
  参考文献：
  名称：

  通过与硅原子相邻的 C(sp3)-H 键的甲硅烷基化，铱催化的苄基甲基硅烷脱氢二聚反应

  摘要：

  描述了在铱催化下，通过甲基的 C(sp3)-H 键和苄基的邻位 C(sp2)-H 键的位点选择性顺序甲硅烷基化，苄基甲基硅烷的脱氢二聚反应。含硅杂环是从容易获得的官能化苄基甲基硅烷一步获得的。

  DOI：

  10.1246/cl.170369
• 作为产物：
  描述：

  二甲基一氯硅烷 、 4-甲氧基氯苄 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以56%的产率得到(4-methoxybenzyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  芳烃的甲硅烷基导向、铱催化正硼化。苯酚、芳胺和烷基芳烃的单波托托硼化反应

  摘要：

  由 4,4'-二叔丁基联吡啶 (dtbpy) 和 [Ir(cod)Cl]2 的组合催化的芳烃硼酸化的区域选择性通常受空间效应控制。我们描述了一种使用新取代基进行邻位官能化来克服这种偏见的策略。我们表明，在与芳烃环相连的原子上含有氢化硅烷基取代基的芳烃在氢化硅烷基的邻位位置发生硼化。使用铱催化从硅烷和苯酚或芳胺形成甲硅烷基醚和甲硅烷胺，我们已将邻硼酰化发展为将游离酚和单保护苯胺一锅法转化为羟基和氨基取代的有机硼衍生物。

  DOI：

  10.1021/ja8015878

文献信息

• Nuclear magnetic resonance spectra of benzylsilanes and phenyldisilanes
  作者：Frank K. Cartledge、Knut H. Riedel

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)88667-2

  日期：1972.1

  of substituted benzyldimethylsilanes (I) and phenyltetramethyldisilanes (II) are reported. 29SiH and 13CH coupling constants are shown to be correlated by Hammett σ constants. The data are discussed in terms of mechanisms of transmission of substituent effects across C—Si and Si—Si bonds. A good Hammett correlation is also found of J(13CH) for the benzylic protons of a series of substituted toluenes

  报告了一系列取代的苄基二甲基硅烷（I）和苯基四甲基二硅烷（II）的NMR光谱数据。29 SiH和13个CH耦合常数被示出为通过哈米特σ常数相关。根据取代基效应跨C-Si和Si-Si键的传递机理来讨论数据。一个良好的相关性哈梅特还发现的Ĵ（13对于一系列取代的甲苯的苄型质子CH）。
• Intramolecular nucleophile-assisted cleavage of organosilane cation radicals
  作者：W.P. Todd、J.P. Dinnocenzo、S. Farid、J.L. Goodman、I.R. Gould

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60466-5

  日期：1993.4

  Organosilane cation radicals which have tethered nucleophiles are found to undergo rapid intramolecular nucleophilic substitution in both high and low polarity solvents. This reaction competes with both separation and return electron transfer within the primary ion radical pair generated by photoinduced bimolecular electron transfer. These results demonstrate the ability to effect ion radical substitutions

  发现具有束缚的亲核试剂的有机硅烷阳离子自由基在高极性和低极性溶剂中均经历快速的分子内亲核取代。该反应与由光诱导的双分子电子转移产生的初级离子自由基对内的分离和返回电子转移竞争。这些结果证明了在低极性溶剂中实现离子自由基取代的能力。
• Silyl-Directed, Iridium-Catalyzed <i>ortho</i>-Borylation of Arenes. A One-Pot <i>ortho</i>-Borylation of Phenols, Arylamines, and Alkylarenes
  作者：Timothy A. Boebel、John. F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja8015878

  日期：2008.6.18

  regioselectivity of the borylation of arenes catalyzed by the combination of 4,4'-di-tert-butylbipyridine (dtbpy) and [Ir(cod)Cl]2 has typically been governed by steric effects. We describe a strategy that makes use of a new substituent for ortho-functionalization to overcome this bias. We show that arenes containing hydrosilyl substituents on an atom attached to the arene ring undergo borylation at the position

  由 4,4'-二叔丁基联吡啶 (dtbpy) 和 [Ir(cod)Cl]2 的组合催化的芳烃硼酸化的区域选择性通常受空间效应控制。我们描述了一种使用新取代基进行邻位官能化来克服这种偏见的策略。我们表明，在与芳烃环相连的原子上含有氢化硅烷基取代基的芳烃在氢化硅烷基的邻位位置发生硼化。使用铱催化从硅烷和苯酚或芳胺形成甲硅烷基醚和甲硅烷胺，我们已将邻硼酰化发展为将游离酚和单保护苯胺一锅法转化为羟基和氨基取代的有机硼衍生物。
• Iridium-catalyzed Dehydrogenative Dimerization of Benzylmethylsilanes via Silylation of C(sp³)–H Bonds Adjacent to a Silicon Atom
  作者：Masahito Murai、Yutaro Takeuchi、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1246/cl.170369

  日期：2017.7.5

  Dehydrogenative dimerization of benzylmethylsilanes under iridium catalysis via site-selective sequential silylations of a C(sp3)–H bond of the methyl group and ortho C(sp2)–H bond of the benzyl group is described. Silicon-containing heterocycles were obtained in a single step from readily available functionalized benzylmethylsilanes.

  描述了在铱催化下，通过甲基的 C(sp3)-H 键和苄基的邻位 C(sp2)-H 键的位点选择性顺序甲硅烷基化，苄基甲基硅烷的脱氢二聚反应。含硅杂环是从容易获得的官能化苄基甲基硅烷一步获得的。