3,4,4-trimethyl-2-methyleneoxazolidine | 159064-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3,4,4-trimethyl-2-methyleneoxazolidine
• 英文别名: 3,4,4-Trimethyl-2-methylidene-1,3-oxazolidine；3,4,4-trimethyl-2-methylidene-1,3-oxazolidine
• CAS: 159064-15-0
• 化学式: C₇H₁₃NO
• 分子量: 127.186
• InChiKey: YYQXPHBXUZDGGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  55-56 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,4-trimethyl-2-methyleneoxazolidine 、 异氰酸对硝基苯 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到N,N'-bis-(4-nitrophenyl)-2-(3,4,4-trimethyloxazolidin-2-ylidene)-malonamide
  参考文献：
  名称：

  Reactions ofN-Methyl Cyclic Ketene-N,X-acetals (X = S, O) with Isocyanates and Isothiocyanate

  摘要：

  亲核的N-甲基环状烯酮-N,X-缩醛(X=S,O)可以与亲电子的芳基异氰酸酯、乙烯基异氰酸酯和芳基异硫氰酸酯反应形成单加合物、双加合物和螺双环化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2005-922792
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,4-四甲基-2-恶唑啉碘化物 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到3,4,4-trimethyl-2-methyleneoxazolidine
  参考文献：
  名称：

  从 2-Alkyl-1,3-oxazolines 和 2-Alkyl-1,3-thiazolines 生成 Cyclic Ketene-N,X-Actals (X = O, S)。与酰氯、1,3-二酰氯和 N-(氯羰基)异氰酸酯的反应

  摘要：

  2-烷基-l,3-恶唑啉、2-烷基-l,3-噻唑啉以及衍生自它们的相应环状乙烯酮-N,X-缩醛（X = O, S）与一元酰氯、二酰氯反应，三酰氯。一系列这些碳-碳键形成反应和环化反应生成取代的 2,3-二氢恶唑并[3,2-a]吡啶-5,7-二酮和 2,3-二氢噻唑并[3,2-a]吡啶- 5,7-二酮在温和的反应条件下进行。环状烯酮-N,X-缩醛中间体在所有这些反应中发挥重要作用。与 N-(氯羰基) 异氰酸酯的相关环化反应形成取代的 2,3-二氢恶唑并[3,2-c]嘧啶-5,7-二酮和 2,3-二氢噻唑并[3,2-c]嘧啶-5,7-二酮.

  DOI：

  10.1055/s-2005-918499

文献信息

• ‘Push–Pull’ and spirobicyclic structures by reacting N-methyl cyclic ketene-N,X (X=S, O)-acetals with isocyanates and isothiocyanates
  作者：Aihua Zhou、Liwei Cao、Haiqing Li、Zhuqing Liu、Hosouk Cho、William P. Henry、Charles U. Pittman, Jr.

  DOI：10.1016/j.tet.2006.02.011

  日期：2006.4

  Nucleophilic N-methyl cyclic ketene-N,X (X=S, O)-acetals can react with electrophilic aryl isocyanates and aryl isothiocyanates to form 'push-pull' mono-adducts, di-adducts and spirobicyclic 6/5 ring compounds. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Generation of Cyclic Ketene-<i>N</i>,<i>X</i>-Acetals (X = O, S) from 2-Alkyl-1,3-oxazo­lines and 2-Alkyl-1,3-thiazolines. Reactions with Acid Chlorides, 1,3-Diacid Chlorides and<i>N</i>-(Chlorocarbonyl) Isocyanate
  作者：Aihua Zhou、Charles U. Pittman Jr.

  DOI：10.1055/s-2005-918499

  日期：——

  reacted with monoacid chlorides, diacid chlorides, triacid chlorides. A series of these carbon-carbon bond-forming reactions and cyclizations to both substituted 2,3-dihydrooxazolo[3,2-a]pyridine-5,7-diones and 2,3-dihydrothiazolo[3,2-a]pyridine-5,7-diones proceeded under mild reaction conditions. Cyclic ketene-N,X-acetal intermediates play important roles in all these reactions. Related cyclizations

  2-烷基-l,3-恶唑啉、2-烷基-l,3-噻唑啉以及衍生自它们的相应环状乙烯酮-N,X-缩醛（X = O, S）与一元酰氯、二酰氯反应，三酰氯。一系列这些碳-碳键形成反应和环化反应生成取代的 2,3-二氢恶唑并[3,2-a]吡啶-5,7-二酮和 2,3-二氢噻唑并[3,2-a]吡啶- 5,7-二酮在温和的反应条件下进行。环状烯酮-N,X-缩醛中间体在所有这些反应中发挥重要作用。与 N-(氯羰基) 异氰酸酯的相关环化反应形成取代的 2,3-二氢恶唑并[3,2-c]嘧啶-5,7-二酮和 2,3-二氢噻唑并[3,2-c]嘧啶-5,7-二酮.
• Reactions of<i>N</i>-Methyl Cyclic Ketene-<i>N</i>,<i>X</i>-acetals (X = S, O) with Isocyanates and Isothiocyanate
  作者：Aihua Zhou、Charles U. Pittman Jr、Liwei Cao、Haiqing Li、Zhuqing Liu

  DOI：10.1055/s-2005-922792

  日期：——

  Nucleophilic N-methyl cyclic ketene-N,X-acetals (X = S, O) can react with electrophilic aryl isocyanates, vinyl isocyanates and aryl isothiocyanates to form mono-adducts, bis-adducts and spirobicyclic compounds.

  亲核的N-甲基环状烯酮-N,X-缩醛(X=S,O)可以与亲电子的芳基异氰酸酯、乙烯基异氰酸酯和芳基异硫氰酸酯反应形成单加合物、双加合物和螺双环化合物。