tert-butyldimethyl-[(E,1R)-1-methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-3-enoxy]silane | 1262235-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: tert-butyldimethyl-[(E,1R)-1-methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-3-enoxy]silane
• 英文别名: (R,E)-tert-butyldimethyl(5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pent-4-en-2-yloxy)silane；tert-butyl-dimethyl-[(E,2R)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pent-4-en-2-yl]oxysilane
• CAS: 1262235-09-5
• 化学式: C₁₇H₃₅BO₃Si
• 分子量: 326.36
• InChiKey: TYMBSZMJJCRGCP-YPDDLIOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethyl-[(E,1R)-1-methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-3-enoxy]silane 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 溴 、 sodium methylate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.42h， 生成 (S,Z)-5-bromopent-4-en-2-yl 2-((E)-3-((4S,5R)-2,2-dimethyl-5-(pivaloyloxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl)prop-1-enyl)-4,6-dimethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of LL-Z1640-2 utilizing a late-stage intramolecular Nozaki–Hiyama–Kishi reaction

  摘要：

  A total synthesis of LL-Z1640-2 (2), a potent and selective kinase inhibitor, has been completed. The key step of the convergent synthesis utilized a late-stage intramolecular Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) reaction to close the macrocycle at the C6'-C7' bond. Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.092
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-4-烯基-2-戊醇 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyldimethyl-[(E,1R)-1-methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-3-enoxy]silane
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of LL-Z1640-2 utilizing a late-stage intramolecular Nozaki–Hiyama–Kishi reaction

  摘要：

  A total synthesis of LL-Z1640-2 (2), a potent and selective kinase inhibitor, has been completed. The key step of the convergent synthesis utilized a late-stage intramolecular Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) reaction to close the macrocycle at the C6'-C7' bond. Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.092

文献信息

• Convergent Total Synthesis of Paecilomycin B and 6′-<i>epi</i>-Paecilomycin B by a Barbier-Type Reaction Using 2,4,6-Triisopropylphenyllithium
  作者：Kiyomi Ohba、Masaya Nakata

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03041

  日期：2018.7.6

  The convergent total synthesis of the natural product paecilomycin B and its 6′-epimer was investigated. The aryl-C-glycoside skeleton was constructed by an intramolecular Barbier-type reaction using 2,4,6-triisopropylphenyllithium and subsequent deoxygenation of the resulting anomeric hydroxy group. Starting from aryl iodide 24, the addition reaction afforded the thermodynamically stable C-β macrocyclic

  研究了天然产物青霉素B及其6'-表观分子的收敛全合成。芳基- Ç糖苷骨架通过使用2,4,6- triisopropylphenyllithium和所得异头羟基的后续脱氧分子内巴尔比埃型反应构建。从芳基碘化物24开始，加成反应以29％的产率提供热力学稳定的C- β大环加合物41a和以1％的产率提供C- α加合物41b。同时，芳基碘化物43（6'-末端为24）仅给出C- α加合物44收率达76％。还讨论了这些亲核加成反应的立体选择性。