(S)-2-hydroxy-4,6-dimethoxy-benzoic acid 1-methyl-4-(2-pent-4-enyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-butyl ester | 312305-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-hydroxy-4,6-dimethoxy-benzoic acid 1-methyl-4-(2-pent-4-enyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-butyl ester
• 英文别名: [(2S)-5-(2-pent-4-enyl-1,3-dioxolan-2-yl)pentan-2-yl] 2-hydroxy-4,6-dimethoxybenzoate
• CAS: 312305-48-9
• 化学式: C₂₂H₃₂O₇
• 分子量: 408.492
• InChiKey: UGECRYMDWMNJLD-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-hydroxy-4,6-dimethoxy-benzoic acid 1-methyl-4-(2-pent-4-enyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-butyl ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 90.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 23.0h， 生成 (S)-2,4-dimethoxy-6-vinyl-benzoic acid 1-methyl-4-(2-pent-4-enyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  （S）-（-）-玉米赤霉烯酮和拉西地普定的总合成揭示了具有咪唑-2-亚烷基配体的钌卡宾配合物具有优异的复分解活性。

  摘要：

  基于苯乙烯前体的开环复分解（RCM）反应，关键步骤报道了生物活性的奥山梨酸衍生物玉米赤霉烯酮3和拉西地夫定1的总合成。这些和紧密相关的大环化反应通过带有N-杂环卡宾配体的“第二代”钌卡宾催化剂5高效催化，而标准的Grubbs卡宾4无法提供任何环化产物。在所有情况下仅形成大环环烯烃的（E）-异构体。用于RCM的底物可以通过三丁基乙烯基锡烷的Stille交叉偶联反应获得，或者甚至更有效地通过三氟甲磺酸芳基酯前体与加压乙烯的Heck反应获得。此外，将通过RCM合成1的方法与采用低价钛诱导的二醛47的McMurry偶联生成大环的另一种方法进行了比较。这种直接的比较显然结束了对复分解的支持，该复分解在所有制备相关方面均被证明是优越的。

  DOI：

  10.1021/jo0009999
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-4-烯基-2-戊醇 在 咪唑 、 Schwartz's reagent 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 67.5h， 生成 (S)-2-hydroxy-4,6-dimethoxy-benzoic acid 1-methyl-4-(2-pent-4-enyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  （S）-（-）-玉米赤霉烯酮和拉西地普定的总合成揭示了具有咪唑-2-亚烷基配体的钌卡宾配合物具有优异的复分解活性。

  摘要：

  基于苯乙烯前体的开环复分解（RCM）反应，关键步骤报道了生物活性的奥山梨酸衍生物玉米赤霉烯酮3和拉西地夫定1的总合成。这些和紧密相关的大环化反应通过带有N-杂环卡宾配体的“第二代”钌卡宾催化剂5高效催化，而标准的Grubbs卡宾4无法提供任何环化产物。在所有情况下仅形成大环环烯烃的（E）-异构体。用于RCM的底物可以通过三丁基乙烯基锡烷的Stille交叉偶联反应获得，或者甚至更有效地通过三氟甲磺酸芳基酯前体与加压乙烯的Heck反应获得。此外，将通过RCM合成1的方法与采用低价钛诱导的二醛47的McMurry偶联生成大环的另一种方法进行了比较。这种直接的比较显然结束了对复分解的支持，该复分解在所有制备相关方面均被证明是优越的。

  DOI：

  10.1021/jo0009999