p-(p-Nitrophenylcarbamido)acetophenon | 50440-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-(p-Nitrophenylcarbamido)acetophenon
• 英文别名: N-(4-acetyl-phenyl)-N'-(4-nitro-phenyl)-urea；N-(4-Acetyl-phenyl)-N'-(4-nitro-phenyl)-harnstoff；1-(4-Acetylphenyl)-3-(4-nitrophenyl)urea
• CAS: 50440-58-9
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₄
• 分子量: 299.286
• InChiKey: PRUOACHZKGXVIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.403±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-(p-Nitrophenylcarbamido)acetophenon 、 2,4-二硝基苯肼 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以80%的产率得到1-(4-(1-(2-(2,4-dinitrophenyl)hydrazono)ethyl)phenyl)-3-(4-nitrophenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  新型腙衍生物的合成及其单胺氧化酶抑制活性评价

  摘要：

  设计并合成了一系列新型腙衍生物。它们的结构通过IR、1 H NMR、13 C NMR和HR-MS光谱方法表征。评估了新合成的化合物对单胺氧化酶（MAO-A 和 MAO-B）的抑制活性。化合物2a、2k、4a和4i对 MAO-A 显示出显着的抑制活性，与参考药物吗氯贝胺相比，IC 50值在 0.084–0.207 µM 范围内（IC 50值 = 6.061 µM）。这些化合物（2a、2k、4a和4i) 进行了细胞毒性测试，以确定其初步毒理学特征，并被发现是非细胞毒性的。此外，使用酶动力学和对接研究评估了最有效的化合物4i，以阐明抑制 MAO-A 的可能机制。根据酶动力学研究，化合物4i是一种可逆的竞争性抑制剂，具有与底物相似的抑制特性。此外，由于对接研究，通过进行重要的相互作用，可以看出该化合物非常适合地固定在 MAO-A 酶的活性位点上。最后，应用 ADME 预测来估计合成化合物的药代动力学特征。根据计算的

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105038
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸对硝基苯 、 4-氨基苯乙酮 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 p-(p-Nitrophenylcarbamido)acetophenon
  参考文献：
  名称：

  新型腙衍生物的合成及其单胺氧化酶抑制活性评价

  摘要：

  设计并合成了一系列新型腙衍生物。它们的结构通过IR、1 H NMR、13 C NMR和HR-MS光谱方法表征。评估了新合成的化合物对单胺氧化酶（MAO-A 和 MAO-B）的抑制活性。化合物2a、2k、4a和4i对 MAO-A 显示出显着的抑制活性，与参考药物吗氯贝胺相比，IC 50值在 0.084–0.207 µM 范围内（IC 50值 = 6.061 µM）。这些化合物（2a、2k、4a和4i) 进行了细胞毒性测试，以确定其初步毒理学特征，并被发现是非细胞毒性的。此外，使用酶动力学和对接研究评估了最有效的化合物4i，以阐明抑制 MAO-A 的可能机制。根据酶动力学研究，化合物4i是一种可逆的竞争性抑制剂，具有与底物相似的抑制特性。此外，由于对接研究，通过进行重要的相互作用，可以看出该化合物非常适合地固定在 MAO-A 酶的活性位点上。最后，应用 ADME 预测来估计合成化合物的药代动力学特征。根据计算的

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105038

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of some novel thiobenzimidazole derivatives as anti-renal cancer agents through inhibition of c-MET kinase
  作者：Hany S. Ibrahim、Mohamed E. Albakri、Walaa R. Mahmoud、Heba Abdelrasheed Allam、Ahmed M. Reda、Hatem A. Abdel-Aziz

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.01.006

  日期：2019.4

  Benzimidazole is an interesting scaffold constituting a main core in many anticancer agents against variable cell lines as Carbendazim (I) and Nocodazole (II). Accordingly, eighteen compounds of 2-((1H-benzoimidazol-2-yl)thio)-1-(aryl/heteroaryl)ethan-1-ones, in their sulfate salt and free forms, were designed and investigated as anticancer agents. In vitro preliminary screening of selected compounds

  苯并咪唑是一种有趣的支架，构成了抗多菌灵（I）和诺考达唑（II）等多种细胞系抗癌剂的主要核心。因此，设计并研究了十八种硫酸盐和游离形式的2-（（1H-苯并咪唑-2-基）硫基）-1-（芳基/杂芳基）乙-1-酮的化合物作为抗癌剂并进行了研究。美国国家癌症研究所（NCI）对60种细胞系进行了体外初步筛选，发现肾癌细胞系（A498）是最脆弱的细胞系。因此，对于具有最佳结果的化合物，确定了针对A498细胞系的IC50值。与舒尼替尼作为参考药物（IC50 = 6.99 µM）相比，对化合物4a的最佳抑制活性为（IC50 = 6.97 µM）。对化合物4a进一步进行细胞周期分析，表明与未处理的对照细胞相比，G2 / M期的细胞数量减少。此外，与对照细胞相比，膜联蛋白-V FTIC研究显示其晚期细胞凋亡显着增加。一项针对c-Met和MAP激酶的化合物4a的酶促抑制研究显示，与舒尼替尼（IC50 = 0.18