3-氨基-3-噻吩-2-基丙酸盐酸盐乙基 | 93447-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-氨基-3-噻吩-2-基丙酸盐酸盐乙基
• 英文名称: ethyl 3-amino-3-(2-thienyl)propanoate
• 英文别名: ethyl-3-amino-3-(2-thiophenyl) propanoate；Ethyl 3-amino-3-(thiophen-2-yl)propanoate；ethyl 3-amino-3-thiophen-2-ylpropanoate
• CAS: 93447-77-9
• 化学式: C₉H₁₃NO₂S
• 分子量: 199.274
• InChiKey: XYBONARLWNRZCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-3-噻吩-2-基丙酸盐酸盐乙基 在 镍 Candida antarctica Lipase A 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、4.05 MPa 条件下， 反应 96.5h， 生成 (S)-β-n-butyl-β-alanine
  参考文献：
  名称：

  Candida antarctica lipase A—a powerful catalyst for the resolution of heteroaromatic β-amino esters

  摘要：

  Enantioselective acylations of 3-amino-3-beteroarylpropanoates (ArCH(NH2)CH2CO2Et; Ar = 2- or 3-thienyl or -furyl) were performed in the presence of Candida antarctica lipase A. As a result of the excellent chemo- and enantioselectivities (E > 100), gram-scale resolutions were carried out in ethyl butanoate. The hydrochloride salts of the unreacted R substrates and the butanamides of the reactive S enantiomers were thus prepared. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00637-7
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (R)-3-amino-3-(2-thienyl)propanoate 以 二丁醚 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-氨基-3-噻吩-2-基丙酸盐酸盐乙基
  参考文献：
  名称：

  通过钯纳米催化剂和南极念珠菌脂肪酶 A 的多相系统动态拆分 β-氨基酯

  摘要：

  β-氨基酯的动态动力学拆分 (DKR) 已通过使用非均相外消旋化催化剂和接受芳香族、杂芳香族和脂肪族化合物的固定化酶开发出来。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001714

文献信息

• Chiral Lewis Base-Catalyzed, Enantioselective Reduction of Unprotected β-Enamino Esters with Trichlorosilane
  作者：Jianheng Ye、Chao Wang、Lin Chen、Xinjun Wu、Li Zhou、Jian Sun

  DOI：10.1002/adsc.201501061

  日期：2016.3.31

  reduction of N‐unsubstituted β‐enamino esters represents a major challenge for asymmetric catalysis. In this paper, the first organocatalytic system that could be used for the asymmetric hydrosilylation of N‐unsubstituted β‐enamino esters has been developed. Using N‐tert‐butylsulfinyl‐L‐proline‐derived amides and L‐pipecolinic acid‐derived formamides as catalyst, a broad range of β‐aryl‐ and β‐alkyl‐substituted

  N-未取代的β-烯胺酯的催化不对称还原是不对称催化的主要挑战。在本文中，开发了第一个可用于N-未取代的β-烯氨基酯不对称氢化硅烷化的有机催化体系。使用ñ -叔-butylsulfinyl-大号脯氨酸衍生的酰胺和大号-pipecolinic酸衍生甲酰胺作为催化剂，广泛β -芳基-和β-烷基取代的游离β氨基酯可以以高产率制备，并且对映选择性。（R）-3-氨基-3-苯基丙酸乙酯和异丙基（S）-3-氨基-4-（2,3,5-三氟苯基）丁酸酯。所得产品可以通过短合成途径顺利转化为FDA批准的药物达泊西汀和西他列汀。
• Substituted heterocyclic derivatives useful as platelet aggregation
  申请人：Monsanto Company

  公开号：US05254573A1

  公开（公告）日：1993-10-19

  Novel substituted heterocyclic derivatives are provided which inhibit platelet aggregation. This invention also pertains to pharmaceutical compositions and methods of using such derivatives.

  提供了一种替代的新型杂环衍生物，可以抑制血小板聚集。该发明还涉及制药组合物和使用这些衍生物的方法。
• Substituted heterocyclic derivatives useful as platelet aggregation inhibitors
  申请人：MONSANTO COMPANY

  公开号：EP0539343A1

  公开（公告）日：1993-04-28

  Novel substituted heterocyclic derivatives which inhibit platelet aggregation. This invention also pertains to pharmaceutical compositions and methods of using such derivatives. invention also pertains to pharmaceutical compositions and methods of using such derivatives.

  抑制血小板聚集的新型取代杂环衍生物。本发明还涉及药物组合物和使用此类衍生物的方法。
• Burkholderia cepacia lipase is an excellent enzyme for the enantioselective hydrolysis of β-heteroaryl-β-amino esters
  作者：Gábor Tasnádi、Enikő Forró、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.06.019

  日期：2009.8

  The enantioselective (E > 200) lipase PS-catalysed hydrolysis of beta-heteroaryl-beta-amino esters is described. The reactions were performed with H2O (0.5 equiv) in either diisopropyl ether or tert-butyl methyl ether at 25 degrees C. The resulting beta-heteroaryl-substituted beta-amino acid enantiomers were formed in high enantiomeric excess (ee >= 97%) and in good yield (>= 40%). (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SUBSTITUTED HETEROCYCLIC DERIVATIVES USEFUL AS PLATELET AGGREGATION INHIBITORS
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：EP0630366A1

  公开（公告）日：1994-12-28