6-(1-hydroperoxy-1-methyl)ethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-one | 345304-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-(1-hydroperoxy-1-methyl)ethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-one
• 英文别名: 6-(2-Hydroperoxypropan-2-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-one
• CAS: 345304-95-2
• 化学式: C₉H₁₄O₅
• 分子量: 202.207
• InChiKey: XXRQZEQESDSLGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(1-hydroperoxy-1-methyl)ethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-one 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-(2,2-dimethyl-6-oxo-1,3-dioxin-4-ylmethoxy-1-methyl)ethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  亚磷酸三苯酯（TPPO）对s-反式二烯，甲硅烷基二烯醚（SDEs）的区域选择性氧化及其机理研究。

  摘要：

  已详细研究了亚磷酸三苯酯（TPPO）对s-反式二烯，甲硅烷基二烯醚（SDEs）2的直接氧化。发现区域选择性氧化产生氢过氧化物3，醇4，酮5，二聚体6和过氧磷酸盐7，同时形成磷酸三苯酯8和二苯基三甲基甲硅烷基磷酸酯10。在TPPO中首次发现过氧磷酸酯7的形成。氧化反应。低温（31）P和（1）H NMR光谱分析证明SDE与TPPO的直接反应而不会产生单线态氧。通过两性离子ZI的干预可以合理地解释含氧产物3-7的形成，该两性离子ZI可以通过SDE对臭氧化物的中心氧的亲核攻击而形成。

  DOI：

  10.1021/jo015562v
• 作为产物：
  描述：

  triphenyl phosphite ozonide 、 6-isopropylidene-2,2-dimethyl-4-trimethylsiloxy-1,3-dioxine 在 triphenyl phosphite ozonide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以42%的产率得到6-(1-hydroperoxy-1-methyl)ethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  亚磷酸三苯酯（TPPO）对s-反式二烯，甲硅烷基二烯醚（SDEs）的区域选择性氧化及其机理研究。

  摘要：

  已详细研究了亚磷酸三苯酯（TPPO）对s-反式二烯，甲硅烷基二烯醚（SDEs）2的直接氧化。发现区域选择性氧化产生氢过氧化物3，醇4，酮5，二聚体6和过氧磷酸盐7，同时形成磷酸三苯酯8和二苯基三甲基甲硅烷基磷酸酯10。在TPPO中首次发现过氧磷酸酯7的形成。氧化反应。低温（31）P和（1）H NMR光谱分析证明SDE与TPPO的直接反应而不会产生单线态氧。通过两性离子ZI的干预可以合理地解释含氧产物3-7的形成，该两性离子ZI可以通过SDE对臭氧化物的中心氧的亲核攻击而形成。

  DOI：

  10.1021/jo015562v

文献信息

• Regioselective Oxygenations of <i>S</i>-<i>Trans</i> Dienes, Silyl Dienol Ethers (SDEs), by Triphenyl Phosphite Ozonide (TPPO) and Its Mechanistic Study
  作者：Atsushi Mori、Manabu Abe、Masatomo Nojima

  DOI：10.1021/jo015562v

  日期：2001.5.1

  The direct oxygenation of s-trans dienes, silyl dienol ethers (SDEs) 2, by triphenyl phosphite ozonide (TPPO) has been examined in detail. The regioselective oxygenation was found to give hydroperoxide 3, alcohol 4, ketone 5, dimer 6, and peroxy phosphate 7 with concomitant formation of triphenyl phosphate 8 and diphenyl trimethylsilyl phosphate 10. The formation of peroxy phosphate 7 was found for

  已详细研究了亚磷酸三苯酯（TPPO）对s-反式二烯，甲硅烷基二烯醚（SDEs）2的直接氧化。发现区域选择性氧化产生氢过氧化物3，醇4，酮5，二聚体6和过氧磷酸盐7，同时形成磷酸三苯酯8和二苯基三甲基甲硅烷基磷酸酯10。在TPPO中首次发现过氧磷酸酯7的形成。氧化反应。低温（31）P和（1）H NMR光谱分析证明SDE与TPPO的直接反应而不会产生单线态氧。通过两性离子ZI的干预可以合理地解释含氧产物3-7的形成，该两性离子ZI可以通过SDE对臭氧化物的中心氧的亲核攻击而形成。