(3S)-3-ethyl-6-fluoro-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one | 178041-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S)-3-ethyl-6-fluoro-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: (S)-3-ethyl-6-fluoro-3,4-dihydro-1H-quinoxalin-2-one；(3S)-3-ethyl-6-fluoro-3,4-dihydro-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 178041-67-3
• 化学式: C₁₀H₁₁FN₂O
• 分子量: 194.209
• InChiKey: CTEUZUNLVCGQSW-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  138.9 °C
• 沸点：
  351.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-ethyl-6-fluoro-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one 在 alkali metal carbonate 、 三氯化硼 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 74.08h， 生成 (3S)-3-ethyl-6-fluoro-4-(4-hydroxybenzoyl)-1-methyl-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and activity of a new class of pathway-selective estrogen receptor ligands: Hydroxybenzoyl-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-ones

  摘要：

  The anti-inflammatory activity of non-selective estrogens has been attributed to their ability to antagonize the activity of nuclear factor KB (NF-kappa B), a known mediator of inflammatory responses. Here we report the identification of a potent new class of pathway-selective ER ligands that selectively antagonize NF-kappa B functional activity, while exhibiting a lack of classical estrogenic effect. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.01.001
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氟硝基苯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 100.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 15.5h， 生成 (3S)-3-ethyl-6-fluoro-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and activity of a new class of pathway-selective estrogen receptor ligands: Hydroxybenzoyl-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-ones

  摘要：

  The anti-inflammatory activity of non-selective estrogens has been attributed to their ability to antagonize the activity of nuclear factor KB (NF-kappa B), a known mediator of inflammatory responses. Here we report the identification of a potent new class of pathway-selective ER ligands that selectively antagonize NF-kappa B functional activity, while exhibiting a lack of classical estrogenic effect. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.01.001

文献信息

• Estrogen receptor ligands
  申请人：Mahaney Erin Paige

  公开号：US20060019961A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  The present invention relates to estrogen receptor ligands, and compounds and methods for treating diseases associated with excessive estrogen receptor activity.

  这项发明涉及雌激素受体配体，以及用于治疗与过度雌激素受体活性相关疾病的化合物和方法。
• Efficient synthesis of useful heterocycles via transition metal-catalyzed cascade processes
  作者：Shinji Tanimori、Ushio Inaba、Yoshihiro Kato、Haruna Ura、Hiroaki Kashiwagi、Takeshi Nishimura、Mitsunori Kirihata

  DOI：10.1007/s11164-014-1593-x

  日期：2014.7

  This paper reports our recent results from synthesis of some useful heterocycles, for example oxazolidinones, indoles, and quinoxalinones, by transition metal-catalyzed cascade processes. The scope and limitations of these procedures and the reaction mechanism for formation of the heterocycles are also discussed.

  本文报道了我们近期通过过渡金属催化的级联反应合成一些有用杂环化合物，如噁唑啉酮、吲哚和喹喔啉酮的研究结果。同时，讨论了这些方法的应用范围、局限性以及杂环化合物形成反应的机理。
• A General and Practical Access to Chiral Quinoxalinones with Low Copper-Catalyst Loading
  作者：Shinji Tanimori、Hiroaki Kashiwagi、Takeshi Nishimura、Mitsunori Kirihata

  DOI：10.1002/adsc.201000323

  日期：2010.10.4

  A general, straightforward, and practical access to multi-substituted chiral quinoxalin-2-ones has been achieved based on the copper(I) chloride-dimethylethylenediamine (DMEDA) catalyst system. With the use of 1 mol% copper(I) chloride, structurally diverse quinoxalin-2-ones were generated with high optical purity from readily available starting materials, 2-haloanilines and α-amino acids, in a one-pot

  基于氯化铜（I）-二甲基乙二胺（DMEDA）催化剂体系，已实现了对多取代手性喹喔啉-2-酮的一般，直接和实用的获取。使用1摩尔％的氯化铜（I），可以通过一锅法从容易获得的起始原料2-卤代苯胺和α-氨基酸生成具有高光学纯度的结构多样的喹喔啉-2-酮。
• Diacetone-D-glucose-Mediated Asymmetric Syntheses of Dihydroquinoxalinones
  作者：Yong Sun Park、Yongtae Kim、Min Hee Lee、Eui Ta Choi、Eun Sun No

  DOI：10.3987/com-06-10910

  日期：——
• US7351709B2
  申请人：——

  公开号：US7351709B2

  公开（公告）日：2008-04-01