(Z)-4-benzyl-1-<(isopropyloxy)carbonyl>-6-<2,4,5-trimethoxy-3-methylphenyl)methyl>-3-<(2,4,5-trimethoxy-3-methylphenyl)methylene>-2,5-piperazinedione | 113479-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-4-benzyl-1-<(isopropyloxy)carbonyl>-6-<2,4,5-trimethoxy-3-methylphenyl)methyl>-3-<(2,4,5-trimethoxy-3-methylphenyl)methylene>-2,5-piperazinedione
• 英文别名: (Z)-4-benzyl-1-[(isopropyloxy)carbonyl]-6-[(2,4,5-trimethoxy-3-methylphenyl)methyl]-3-[(2,4,5-trimethoxy-3-methyl)methylene]-2,5-piperazine-2,5-dione；(Z)-4-benzyl-1-[(isopropyloxy)carbonyl]-6-[2,4,5-trimethoxy-3-methylphenyl)methyl]-3-[(2,4,5-trimethoxy-3-methylphenyl)methylene]-2,5-piperazinedione；propan-2-yl (3Z)-4-benzyl-2,5-dioxo-6-[(2,4,5-trimethoxy-3-methylphenyl)methyl]-3-[(2,4,5-trimethoxy-3-methylphenyl)methylidene]piperazine-1-carboxylate
• CAS: 113479-98-4
• 化学式: C₃₇H₄₄N₂O₁₀
• 分子量: 676.764
• InChiKey: SKESHLUVQUFVJP-YUMHPJSZSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-138.5 °C
• 沸点：
  795.6±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-benzyl-1-<(isopropyloxy)carbonyl>-6-<2,4,5-trimethoxy-3-methylphenyl)methyl>-3-<(2,4,5-trimethoxy-3-methylphenyl)methylene>-2,5-piperazinedione 在 palladium on activated charcoal aluminium hydride 、 甲酸 、 lithium tri(t-butoxy)aluminum hydride 、 硫酸 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 80.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 76.0h， 生成 Butoxy-[(1S,9R,12R)-3,4,6-trimethoxy-5,13-dimethyl-12-(2,4,5-trimethoxy-3-methyl-benzyl)-11,13-diaza-tricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,5-trien-11-yl]-acetic acid butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of (.+-.)-saframycin B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00253a022
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-benzyl-1-(methoxycarbonyl)-6-<(2,4,5-trimethoxy-3-methylphenyl)methyl>-3-<(2,4,5-trimethoxy-3-methylphenyl)methylene>-2,5-piperazinedione 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium tri(t-butoxy)aluminum hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-4-benzyl-1-<(isopropyloxy)carbonyl>-6-<2,4,5-trimethoxy-3-methylphenyl)methyl>-3-<(2,4,5-trimethoxy-3-methylphenyl)methylene>-2,5-piperazinedione
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of (.+-.)-saframycin B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00253a022

文献信息

• Concise Synthesis of the CDE Ring System of Tetrahydroisoquinoline Alkaloids Using Carbophilic Lewis Acid-Catalyzed Hydroamidation and Oxidative Friedel−Crafts Cyclization
  作者：Shingo Obika、Yoshizumi Yasui、Reiko Yanada、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/jo800898k

  日期：2008.7.1

  A concise synthesis of the CDE ring system of the tetrahydroisoquinoline antitumor alkaloids such as saframycins, renieramycins, and ecteinascidins has been developed. Both Au(I)-catalyzed intramolecular hydroamidation of alkynylamide and NBS-mediated oxidative Friedel−Crafts cyclization of the resulting 2-ketopiperazine were utilized as key reactions.

  已经开发了四氢异喹啉抗肿瘤生物碱（如沙曲霉素，雷尼霉素和ecteinascidins）的CDE环系统的简明合成。Au（I）催化的炔基酰胺的分子内加氢酰胺化和NBS介导的氧化的Friedel-Crafts环化生成的2-ketopiperazine均被用作关键反应。
• A Promising Cyclization of the 3-Arylidene-6-arylmethyl-2,5-piperazinedione to Construct Tricyclic Lactam as an Intermediate to Saframycin Synthesis
  作者：Akinori Kubo、Naoki Saito、Madoka Nakamura、Koreharu Ogata、Shin-ichiro Sakai

  DOI：10.3987/r-1987-07-1765

  日期：——
• KUBO, AKINORI;SAITO, NAOKI;NAKAMURA, MADOKA;OGATA, KOREHARU;SAKAI, SHIN-I+, HETEROCYCLES, 26,(1987) N 7, 1765-1770
  作者：KUBO, AKINORI、SAITO, NAOKI、NAKAMURA, MADOKA、OGATA, KOREHARU、SAKAI, SHIN-I+

  DOI：——

  日期：——
• KUBO, AKINORI;SAITO, NAOKI;YAMATO, HIDEKAZU;MASUBUCHI, KAZUNAO;NAKAMURA, +, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 18, C. 4295-4310
  作者：KUBO, AKINORI、SAITO, NAOKI、YAMATO, HIDEKAZU、MASUBUCHI, KAZUNAO、NAKAMURA, +

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective total synthesis of (.+-.)-saframycin B
  作者：Akinori Kubo、Naoki Saito、Hidekazu Yamato、Kazunao Masubuchi、Madoka Nakamura

  DOI：10.1021/jo00253a022

  日期：1988.9