diethyl 1-butanoylhydrazine-1,2-dicarboxylate | 1283075-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 1-butanoylhydrazine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: ethyl N-butanoyl-N-(ethoxycarbonylamino)carbamate
• CAS: 1283075-89-7
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂O₅
• 分子量: 246.263
• InChiKey: JLCATYORGDXJEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 1-butanoylhydrazine-1,2-dicarboxylate 在 lithium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 butanoyl hydrazide 、 ethyl N-amino-N-butanoylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Functionalisation of aldehydes via aerobic hydroacylation of azodicarboxylates ‘on’ water

  摘要：

  本文报道了通过叠氮羧酸酯的氢酰基化反应对醛进行功能化。使用一系列功能化的醛作为限制性试剂，其中包括具有α-立体中心的非外消旋手性醛，经过功能化反应后可以获得具有光学纯度的产物。生成的酰肼可以作为酰基供体，用于合成酧。

  DOI：

  10.1039/c0cc04520a
• 作为产物：
  描述：

  正丁醛 、 偶氮二甲酸二乙酯 在 亚碘酰苯 、 C₃₂H₄₆MnN₂O₂⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到diethyl 1-butanoylhydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  (Salen)Mn(iii) 催化的烯烃化学选择性酰叠氮化†

  摘要：

  我们描述了一个 (salen)Mn( III ) 催化的醛、烯烃和叠氮化钠的三组分反应，用于将两个有用的基团（CO 和 N 3）安装到双键中。传统上，(salen)Mn( III ) 与碘代苯结合是烯烃环氧化的经典催化体系。由于具有高度竞争性的氧化方法，基于这种 (salen)Mn( III ) 催化系统建立独特的探索新烯烃转化的策略是一个真正的挑战。在此，这种 (salen)Mn( III ) 催化的烯烃酰叠氮化反应的关键是合理应用氧锰( V ) 的独特反应性。) 能够从底物 C-H 键中提取氢原子的物质。这种化学选择性反应发生在精确设计的反应序列中，并且可以容忍复杂的分子结构。

  DOI：

  10.1039/c8sc01882k

文献信息

• Lewis- and Brønsted-acid cooperative catalytic radical coupling of aldehydes and azodicarboxylate
  作者：Hong-Bo Zhang、Yao Wang、Yun Gu、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1039/c4ra05028b

  日期：——

  An efficient radical coupling reaction of aldehydes and azodicarboxylate was developed by using the strategy of merging Lewis- and Brønsted- acid catalysis.

  一种高效的原子耦合反应被开发出来，通过结合路易斯酸和布朗斯特酸催化的策略，将醛与叠氮二羧酸盐进行了反应。
• Functionalisation of aldehydes via aerobic hydroacylation of azodicarboxylates ‘on’ water
  作者：Vijay Chudasama、Jenna M. Ahern、Dipti V. Dhokia、Richard J. Fitzmaurice、Stephen Caddick

  DOI：10.1039/c0cc04520a

  日期：——

  Herein we report the functionalisation of aldehydesvia hydroacylation of azodicarboxylates. A range of functionalised aldehydes are employed as the limiting reagent including chiral non-racemic aldehydes bearing α-stereocentres which are functionalised giving access to enantiomerically pure products. The resultant hydrazides can be employed as acyl donors in the synthesis of amides.

  本文报道了通过叠氮羧酸酯的氢酰基化反应对醛进行功能化。使用一系列功能化的醛作为限制性试剂，其中包括具有α-立体中心的非外消旋手性醛，经过功能化反应后可以获得具有光学纯度的产物。生成的酰肼可以作为酰基供体，用于合成酧。
• (Salen)Mn(<scp>iii</scp>)-catalyzed chemoselective acylazidation of olefins
  作者：Liang Zhang、Shuya Liu、Zhiguo Zhao、Hongmei Su、Jingcheng Hao、Yao Wang

  DOI：10.1039/c8sc01882k

  日期：——

  three-component reaction of aldehydes, olefins, and sodium azide for the installation of two useful groups (CO and N3) into the double bond. Traditionally, (salen)Mn(III) in conjunction with iodosobenzene is a classical catalysis system for epoxidation of olefins. Owing to the highly competitive oxygenation approaches, it is a true challenge to establish a distinct strategy for the exploration of new olefin transformations

  我们描述了一个 (salen)Mn( III ) 催化的醛、烯烃和叠氮化钠的三组分反应，用于将两个有用的基团（CO 和 N 3）安装到双键中。传统上，(salen)Mn( III ) 与碘代苯结合是烯烃环氧化的经典催化体系。由于具有高度竞争性的氧化方法，基于这种 (salen)Mn( III ) 催化系统建立独特的探索新烯烃转化的策略是一个真正的挑战。在此，这种 (salen)Mn( III ) 催化的烯烃酰叠氮化反应的关键是合理应用氧锰( V ) 的独特反应性。) 能够从底物 C-H 键中提取氢原子的物质。这种化学选择性反应发生在精确设计的反应序列中，并且可以容忍复杂的分子结构。