isopropyl(hexamethyltriamido)phosphonium iodide | 226256-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物
• 英文名称: isopropyl(hexamethyltriamido)phosphonium iodide
• 英文别名: isopropyltris-(dimethylamino)phosphonium iodide；Isopropyltris(dimethylamino)phosphonium Iodide；tris(dimethylamino)-propan-2-ylphosphanium;iodide
• CAS: 226256-69-5
• 化学式: C₉H₂₅N₃P*I
• 分子量: 333.196
• InChiKey: YCHAKGHPRVMUSB-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.15
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl(hexamethyltriamido)phosphonium iodide 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以53.4%的产率得到P-tris(dimethylamino)-C-dimethylphosphonium ylide
  参考文献：
  名称：

  杂有机甜菜碱

  摘要：

  开发了一种合成新型甜菜碱的方法，即 R31P+CR2R3SiR4R5S−。获得了在一系列硫代羰基化合物的 Wittig 反应中甜菜碱 R31P+-CR2R3-CR4R5-S- 中间体形成的实验证据。对含有 +P-C-Si-S- 和 +P-C-C-S- 片段的甜菜碱的 NMR 谱进行了比较分析。

  DOI：

  10.1007/bf02494719
• 作为产物：
  描述：

  2-碘代丙烷 、 三(二甲胺基)膦 反应 24.0h， 以69.5%的产率得到isopropyl(hexamethyltriamido)phosphonium iodide
  参考文献：
  名称：

  杂有机甜菜碱

  摘要：

  开发了一种合成新型甜菜碱的方法，即 R31P+CR2R3SiR4R5S−。获得了在一系列硫代羰基化合物的 Wittig 反应中甜菜碱 R31P+-CR2R3-CR4R5-S- 中间体形成的实验证据。对含有 +P-C-Si-S- 和 +P-C-C-S- 片段的甜菜碱的 NMR 谱进行了比较分析。

  DOI：

  10.1007/bf02494719

文献信息

• Experimental Basicities of Superbasic Phosphonium Ylides and Phosphazenes
  作者：Jaan Saame、Toomas Rodima、Sofja Tshepelevitsh、Agnes Kütt、Ivari Kaljurand、Tõiv Haljasorg、Ilmar A. Koppel、Ivo Leito

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00872

  日期：2016.9.2

  spanning more than 30 pKa units, has been compiled. Basicities of 47 compounds (around half of which are newly synthesized) are included. The solution basicity of the well-known t-Bu-N═P4(dma)9 phosphazene superbase is now rigorously linked to the scale. The compiled scale is a useful tool for further basicity studies in THF as well as in other solvents, in particular, in acetonitrile. A good correlation

  的一些曾经测量（鏻叶立德）最强的超强碱的实验碱度被报告，并通过采用这些化合物，在THF超强碱的实验自洽碱度规模，达到AP ķ α（对的估计ķ一个的35）和跨过超过30 p K a单位，已被编译。包括47种化合物的碱性（其中大约一半是新合成的）。公知的溶液碱度吨-Bu-N = P 4（DMA）9磷腈超强碱现已与规模紧密相关。编制的量表是在THF以及其他溶剂（尤其是乙腈）中进一步进行碱度研究的有用工具。THF和乙腈中的碱度之间的良好相关性跨越了25个数量级，从而可以得到实验支持的乙腈中非常高的碱度（p K a > 40），而无法直接测量。提出了结构-基本趋势的分析。
• Stable Singlet Carbenes as Organic Superbases
  作者：François Vermersch、Sima Yazdani、Glen P. Junor、Douglas B. Grotjahn、Rodolphe Jazzar、Guy Bertrand

  DOI：10.1002/anie.202111588

  日期：2021.12.20

  Pyrazol-4-ylidenes, a type of mesoionic carbenes, also named cyclic-bentallenes (CBA), can be more basic than Verkade proazaphosphatrane and even Schwesinger phosphazene P4(tBu). With these results it is demonstrated that carbenes should not be overlooked as neutral purely organic superbases.

  Pyrazol-4-ylidenes 是一种中离子卡宾，也称为环 Bentallenes (CBA)，比 Verkade proazaphosphatrane 甚至 Schwesinger phosphazene P 4 ( t Bu) 的碱性更强。这些结果表明，作为中性纯有机超强碱不应忽视卡宾。
• Method for preparing polyorganosiloxanes (pos) by polycondensation/redistribution of oligosiloxanes in the presence of a strong base and strong bases used
  申请人：Baceiredo Antoire

  公开号：US20050080215A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  The invention concerns the synthesis of silicone by anionic polymerisation of cyclic organosiloxane oligomers in the presence of a slightly nucleophilic strong base. The invention aims at providing novel strong base catalysts, more efficient in terms of solubility in the silicones, with hydrolysis stability strength and polymerising capacity. To achieve this, the invention provides for the use of ylides derived from aminophosphonium such as for example that of formula: [Me3N)3P—CHMe2]+, MeO or derived from phosphoranylidenes such as that of formula: [Me3P—HC=Pme3]+, t-BuO. The invention also concerns strong base catalysts as novel products.

  本发明涉及在微弱亲核强碱的存在下通过环状有机硅氧烷低聚物的阴离子聚合来合成硅。该发明旨在提供新型的强碱催化剂，其在硅烷中的溶解度更高、具有水解稳定性和聚合能力更强。为达到此目的，本发明提供了从氨基膦盐衍生的叶立德，例如式[Me3N)3P—CHMe2]+，MeO或从膦烯衍生的叶立德，例如式[Me3P—HC=Pme3]+，t-BuO的使用。本发明还涉及作为新型产品的强碱催化剂。
• Free and Supported Phosphorus Ylides as Strong Neutral Brønsted Bases
  作者：Stéphanie Goumri-Magnet、Olivier Guerret、Heinz Gornitzka、Jean Bernard Cazaux、Dennis Bigg、Francisco Palacios、Guy Bertrand

  DOI：10.1021/jo9822030

  日期：1999.5.1
• Heteroorganic betaines
  作者：I. V. Borisova、N. N. Zemlyanskii、A. K. Shestakova、Yu. A. Ustynyuk、E. A. Chernyshev

  DOI：10.1007/bf02494719

  日期：2000.5

  A method for the synthesis of a new class of betaines,viz., R31P+CR2R3SiR4R5S−, was developed. The experimental evidence for the intermediate formation of betaines R31P+−CR2R3−CR4R5−S− in the Wittig reaction for a series of thiocarbonyl compounds was obtained. A comparative analysis of the NMR spectra of betaines containing the+P−C−Si−S− and+P−C−C−S− fragments was performed.

  开发了一种合成新型甜菜碱的方法，即 R31P+CR2R3SiR4R5S−。获得了在一系列硫代羰基化合物的 Wittig 反应中甜菜碱 R31P+-CR2R3-CR4R5-S- 中间体形成的实验证据。对含有 +P-C-Si-S- 和 +P-C-C-S- 片段的甜菜碱的 NMR 谱进行了比较分析。