(4R,5S,E)-4,10-dimethoxy-6-methyl-5-((triethylsilyl)oxy)dec-6-en-3-one | 1264175-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (4R,5S,E)-4,10-dimethoxy-6-methyl-5-((triethylsilyl)oxy)dec-6-en-3-one
• CAS: 1264175-80-5
• 化学式: C₁₉H₃₈O₄Si
• 分子量: 358.594
• InChiKey: JIGCDXSOKCPYSH-SWALHDIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S,E)-4,10-dimethoxy-6-methyl-5-((triethylsilyl)oxy)dec-6-en-3-one 在 盐酸 、 calcium hydride 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 过氧化氢异丙苯 、 重氧水 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 76.08h， 生成 (2S,3R,4R,5S,6R)-2-[(2R,3S,5S)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-hydroxy-5-methoxyhexan-2-yl]-3-methoxy-6-(3-methoxypropyl)-5-methyloxane-2,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  γ,δ-环氧酮环化的 18O 辅助分析：氨苄青霉素 D 的 C16-C28 片段的合成

  摘要：

  细胞毒性大环内酯 ammocidin D 共有的 C16-C28 片段是通过 γ,δ-环氧酮的立体特异性 5-exo 闭合，然后重排为吡喃乙缩醛制备的。通过酮羰基的18 O 标记和观察18 O 诱导吡喃缩醛产物中的13 C 位移来追踪反应途径。合成的 C16-C28 片段的 NMR 数据与提供指定立体化学支持的天然产物相比更有利。

  DOI：

  10.1021/ol103003f
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基丁酸甲酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三甲基铝 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 (4R,5S,E)-4,10-dimethoxy-6-methyl-5-((triethylsilyl)oxy)dec-6-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  γ,δ-环氧酮环化的 18O 辅助分析：氨苄青霉素 D 的 C16-C28 片段的合成

  摘要：

  细胞毒性大环内酯 ammocidin D 共有的 C16-C28 片段是通过 γ,δ-环氧酮的立体特异性 5-exo 闭合，然后重排为吡喃乙缩醛制备的。通过酮羰基的18 O 标记和观察18 O 诱导吡喃缩醛产物中的13 C 位移来追踪反应途径。合成的 C16-C28 片段的 NMR 数据与提供指定立体化学支持的天然产物相比更有利。

  DOI：

  10.1021/ol103003f