1-methylethyl {(3S)-3-[(4-bromophenyl)amino]butanoyl}carbamate | 1300031-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-methylethyl {(3S)-3-[(4-bromophenyl)amino]butanoyl}carbamate
• 英文别名: isopropyl (S)-(3-((4-bromophenyl)amino)butanoyl)carbamate；(S)-isopropyl (3-((4-bromophenyl)amino)butanoyl)carbamate；isopropyl (S)-(3-(4′-bromoanilinyl)butanoyl)carbamate；1-Methylethyl{(3S)-3-[(4-bromophenyl)amino]butanoyl}carbamate；propan-2-yl N-[(3S)-3-(4-bromoanilino)butanoyl]carbamate
• CAS: 1300031-94-0
• 化学式: C₁₄H₁₉BrN₂O₃
• 分子量: 343.22
• InChiKey: AIFREGQUHMDMKN-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 密度：
  1.368±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methylethyl {(3S)-3-[(4-bromophenyl)amino]butanoyl}carbamate 在 (1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolidene)(3-chloropyridyl)palladium(II) dichloride 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 magnesium(II) chloride hexahydrate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-Methylethyl ((2S,4R)-1-acetyl-6-{1-[2-(dimethylamino)ethyl]-1H-1,2,3-triazol-4-yl}-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-4-quinolinyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydroquinoline Derivatives And Their Pharmaceutical Use

  摘要：

  公式（I）的四氢喹啉化合物及其盐，含有这种化合物的药物组合物以及它们在治疗中的用途。

  公开号：

  US20120208798A1
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 在 硫酸 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 caesium carbonate 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 1-methylethyl {(3S)-3-[(4-bromophenyl)amino]butanoyl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] TETRAHYDROQUINOLINE DERIVATIVES AND THEIR PHARMACEUTICAL USE
  [FR] DÉRIVÉS DE TÉTRAHYDROQUINOLINE ET LEUR UTILISATION PHARMACEUTIQUE

  摘要：

  Formula (I)的四氢喹啉化合物及其盐，含有这种化合物的药物组合物以及它们在治疗中的用途。

  公开号：

  WO2011054841A1

文献信息

• [EN] THETRAHYDROQUINOLINES DERIVATIVES AS BROMODOMAIN INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TÉTRAHYDROQUINOLINES CONVENANT COMME INHIBITEURS DU BROMODOMAINE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2011054848A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  Tetrahydroquinoline compounds of formula (I) or a salt thereof, pharmaceutical compositions containing such compounds and their use in therapy, in particular in the treatment of diseases or conditions for which a bromodomain inhibitor is indicated.

  公式（I）的四氢喹啉化合物或其盐，含有这种化合物的药物组合物及其在治疗中的应用，特别是在溴结构域抑制剂适用于治疗的疾病或症状。
• Exploiting a water network to achieve enthalpy-driven, bromodomain-selective BET inhibitors
  作者：William R. Shadrick、Peter J. Slavish、Sergio C. Chai、Brett Waddell、Michele Connelly、Jonathan A. Low、Cynthia Tallant、Brandon M. Young、Nagakumar Bharatham、Stefan Knapp、Vincent A. Boyd、Marie Morfouace、Martine F. Roussel、Taosheng Chen、Richard E. Lee、R. Kiplin Guy、Anang A. Shelat、Philip M. Potter

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.10.042

  日期：2018.1

  Within the last decade, the Bromodomain and Extra-Terminal domain family (BET) of proteins have emerged as promising drug targets in diverse clinical indications including oncology, auto-immune disease, heart failure, and male contraception. The BET family consists of four isoforms (BRD2, BRD3, BRD4, and BRDT/BRDT6) which are distinguished by the presence of two tandem bromodomains (BD1 and BD2) that independently

  在过去的十年中，蛋白质的Bromodomain和Extra-Terminal域家族（BET）在各种临床适应症（包括肿瘤学，自身免疫性疾病，心力衰竭和男性避孕）中已成为有希望的药物靶标。BET家族由四个同工型（BRD2，BRD3，BRD4和BRDT / BRDT6）组成，其特征在于存在两个串联的溴结构域（BD1和BD2），它们独立识别乙酰化赖氨酸（KAc）残基，并且似乎具有独特的生物学特性角色。BET BD1和BD2溴结构域在底物结合口袋附近的五个位置处不同：ZA通道中的变化会诱导附近的不同水网络。我们设计了一组同类的2和3杂芳基取代的四氢喹啉（THQ），以差异地结合ZA通道中的结合水，以实现溴结构域选择性。SJ830599（9）显示出对BRD2-BD2的适度但一致的选择性。使用等温滴定量热法，我们显示在我们的研究中所有THQ类似物与两个溴结构域之一的结合都是焓驱动的。显着地，9与BRD2-
• [EN] TETRAHYDROQUINOLINE DERIVATIVES USEFUL AS BROMODOMAIN INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TÉTRAHYDROQUINOLINE UTILES COMME INHIBITEURS DE BROMODOMAINE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2012143415A1

  公开（公告）日：2012-10-26

  Tetrahydroquinoline compounds (I), pharmaceutical compositions containing such compounds and their use in therapy.

  四氢喹啉化合物（I），含有这种化合物的药物组合物及其在治疗中的应用。
• [EN] DIHYDROQUINOLINE DERIVATIVES AS BROMODOMAIN INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DIHYDROQUINOLÉINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE BROMODOMAINE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2012150234A1

  公开（公告）日：2012-11-08

  Tetrahydroquinoline compounds pharmaceutical compositions containing such compounds and their use in therapy.

  四氢喹啉化合物药物组合物，包含此类化合物及其在治疗中的用途。
• TETRAHYDROQUINOLINE DERIVATIVES USEFUL AS BROMODOMAIN INHIBITORS
  申请人：Amans Dominique

  公开号：US20140066459A1

  公开（公告）日：2014-03-06

  Tetrahydroquinoline compounds pharmaceutical compositions containing such compounds and their use in therapy.

  四氢喹啉化合物药物组合物，包含这种化合物及其在治疗中的用途。