9-(β-D-ribofuranosyl)-6-(5,7-diformyl-2H-3,6-dihydro-2,6-methano-1,3-oxazocin-3-yl)purine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-(β-D-ribofuranosyl)-6-(5,7-diformyl-2H-3,6-dihydro-2,6-methano-1,3-oxazocin-3-yl)purine
• 英文别名: 8-[9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]-2-oxa-8-azabicyclo[3.3.1]nona-3,6-diene-4,6-dicarbaldehyde
• 化学式: C₁₉H₁₉N₅O₇
• 分子量: 429.389
• InChiKey: SBUDKYLEKDCMRS-FNHWXNNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  生成 9-(β-D-ribofuranosyl)-6-(5,7-diformyl-2H-3,6-dihydro-2,6-methano-1,3-oxazocin-3-yl)purine
  参考文献：
  名称：

  丙二醛与腺苷的反应。在碱基配对区域形成含有二氧氮杂三环十一碳烯残基的新型加合物

  摘要：

  丙二醛与腺苷在 pH 值 4.5 下反应产生三种主要的加合物，包括一种含有非对映异构二恶氮杂三环十一碳烯残基的新型加合物，通过添加三个丙二醛单元形成。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.435

文献信息

• Identification of a novel fluorescent adduct formed in the reaction of malonaldehyde with adenosine
  作者：Josefin Backman、Leif Kronberg

  DOI：10.1016/j.chemosphere.2004.09.002

  日期：2005.2

  The two other peaks were due to previously uncharacterised adducts. Upon isolation of these adduct peaks it was found that the peaks are interconverted to each other, one adduct peak dominating over the other one. On the basis of data recorded by UV, fluorescence and 1H NMR spectroscopy, and mass spectrometry, the structure of the major adduct could be determined as 9-(beta-D-ribofuranosyl)-6-(3,5-diformyl-4-etanal-1

  丙二醛在酸性条件下在水溶液中与腺苷反应，并通过HPLC分析反应混合物。在由UV检测器记录的320nm色谱图中观察到四个主要产物峰。可以推断出其中两个峰为先前表征的丙二醛-腺苷反应产物9-（β-D-呋喃呋喃糖基）-6-（5,7-二甲酰基-2H-3,6-二氢-2,6-甲基-1 ，3-恶唑啉-3-基）嘌呤（M3A）和2'-脱氧加合物9-（2'-脱氧-β-D-呋喃呋喃糖基）-6-（3,5-二甲酰基-4）的核糖类似物-甲基-1,4-二氢-1-吡啶基）嘌呤（M2AA-dA）。另外两个峰是由于以前未表征的加合物引起的。分离出这些加合物峰后，发现这些峰彼此互变，一个加合物峰占主导。根据紫外线记录的数据，荧光和1H NMR光谱以及质谱，主要加合物的结构可以确定为9-（β-D-核呋喃核糖基）-6-（3,5-二甲酰基-4-乙醛-1,4-二氢-1 -吡啶基）嘌呤（3M-A）。加合物最有可能通过腺苷与由三个单元的丙
• STONE, KONI;KSEBATI, MOHAMAD B.;MARNETT, LAWRENCE J., CHEM. RES. TOXICOL., 3,(1990) N, C. 33-38
  作者：STONE, KONI、KSEBATI, MOHAMAD B.、MARNETT, LAWRENCE J.

  DOI：——

  日期：——