2,3:4,5-di-O-isoropylidene-D-xylononitrile | 874816-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3:4,5-di-O-isoropylidene-D-xylononitrile
• 英文别名: (4S,5R)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbonitrile
• CAS: 874816-39-4
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₄
• 分子量: 227.26
• InChiKey: RBPRENJSBBHAMB-DJLDLDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3:4,5-di-O-isoropylidene-D-xylononitrile 、 异丙基溴化镁 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以59%的产率得到1-C-(1-amino-2-methylcyclopropyl)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-threitol
  参考文献：
  名称：

  氨基环丙基取代碳水化合物的钛介导合成

  摘要：

  通过钛介导的格氏试剂加成，由相应的腈方便地制备带有氨基环丙基部分的碳水化合物。可以容忍范围广泛的保护基团。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500406
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S,4'R)-2,2,2',2'-Tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-carbaldehyde oxime 在 甲基磺酰氯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 以53%的产率得到2,3:4,5-di-O-isoropylidene-D-xylononitrile
  参考文献：
  名称：

  氨基环丙基取代碳水化合物的钛介导合成

  摘要：

  通过钛介导的格氏试剂加成，由相应的腈方便地制备带有氨基环丙基部分的碳水化合物。可以容忍范围广泛的保护基团。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500406

文献信息

• Ti-Mediated Synthesis of Aminocyclopropyl-Substituted Carbohydrates
  作者：Christophe Laroche、Jean-Bernard Behr、Jan Szymoniak、Philippe Bertus、Richard Plantier-Royon

  DOI：10.1002/ejoc.200500406

  日期：2005.12

  Carbohydrates bearing aminocyclopropyl moieties were conveniently prepared from the corresponding nitriles by titanium-mediated addition of Grignard reagents. A wide range of protective groups are tolerated.

  通过钛介导的格氏试剂加成，由相应的腈方便地制备带有氨基环丙基部分的碳水化合物。可以容忍范围广泛的保护基团。