N-(1-methyl-1H-indol-5-yl)formamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(1-methyl-1H-indol-5-yl)formamide
• 英文别名: Formamide, N-(1-methyl-1H-indol-5-yl)-；N-(1-methylindol-5-yl)formamide
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• 分子量: 174.202
• InChiKey: KAKFQDPHCPCHAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-methyl-1H-indol-5-yl)formamide 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到5-异氰基-1-甲基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  Ugi Reaction with Isocyanoindoles

  摘要：

  Ugi reaction with 5-isocyanoindoles afforded a number of amino acids, beta-lactams, and tetrazoles. The described approach can be applied to combinatorial synthesis of biologically active compounds of the indole series.

  DOI：

  10.1023/b:rujo.0000044548.07660.3c
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-5-硝基-1H-吲哚 、 二氧化碳 在 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 iron 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 以63%的产率得到N-(1-methyl-1H-indol-5-yl)formamide
  参考文献：
  名称：

  Direct N-formylation of nitroarenes with CO₂

  摘要：

  直接将硝基芳烃与二氧化碳进行N-甲酰化反应，用于制备N-芳基甲酰胺，无需预先形成传统的底物苯胺。

  DOI：

  10.1039/d0cc03098h

文献信息

• Direct <i>N</i>-formylation of nitroarenes with CO₂
  作者：Ni Shen、Shi-Jing Zhai、Chi Wai Cheung、Jun-An Ma

  DOI：10.1039/d0cc03098h

  日期：——

  Direct N-formylation of nitroarenes with CO₂ is developed to prepare N-aryl formamides without the need of preforming anilines as conventional substrates.

  直接将硝基芳烃与二氧化碳进行N-甲酰化反应，用于制备N-芳基甲酰胺，无需预先形成传统的底物苯胺。
• Catalyst-Free Transamidation of Aromatic Amines with Formamide Derivatives and Tertiary Amides with Aliphatic Amines
  作者：Jiawen Yin、Jingyu Zhang、Changqun Cai、Guo-Jun Deng、Hang Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03542

  日期：2019.1.18

  A simple catalyst- and promoter-free protocol has been developed for the transamidation of weakly nucleophilic aromatic amines with formamide derivatives and low-reactivity tertiary amides with aliphatic amines. This strategy is advantageous because no catalyst or promoters are needed, no additives are required, separation and purification is easy, and the reaction is scalable. Significantly, this

  已经开发了一种简单的无催化剂和无助催化剂的方案，用于弱亲核芳香胺与甲酰胺衍生物的酰胺交换，以及低反应性叔酰胺与脂族胺的酰胺交换。该策略是有利的，因为不需要催化剂或助催化剂，不需要添加剂，分离和纯化容易，并且反应是可扩展的。重要的是，该策略被进一步应用于以克为单位合成几种药物分子，并获得了优异的收率。
• 一种无催化剂无促进剂条件下芳香胺与酰胺衍生物的转胺反应
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN109456216A

  公开（公告）日：2019-03-12

  本发明公开了一种无催化剂无促进剂条件下弱亲核的芳胺与酰胺衍生物的转胺反应，高产率的合成N‑芳基酰胺衍生物的方法。该方法具有底物适用范围广，其原料及酰化试剂廉价易得，反应产率高、一步反应、成本低，反应选择性高，操作简单等优点。采用该方法可以克级规模高产率的实现几种药物分子的合成。因此，该方法在N‑芳基酰胺衍生物的合成应用领域具有很好的应用前景。该方法克服了现有技术如反应试剂毒性大，需要使用不同类型催化剂、合成方法成本较高、反应步骤多，副产物多等缺陷。
• Reductive <i>N-</i>Formylation of Nitroarenes Mediated by Rongalite
  作者：Huai-Yu Wang、Xiang-Long Chen、Chun-Yan Wu、Dong-Sheng Yang、Ting Chen、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02839

  日期：2023.10.6

  Herein, we disclose a straightforward approach to access transition-metal-free reductive N-formylation of nitroarenes. This reaction integrates the dual role of rongalite, which acts as a reductant and a C1 building block concurrently. This provides an alternative method for the synthesis of N-aryl formamides from nitroarenes, including the construction of a C–N bond. The utility of this protocol was

  在此，我们公开了一种直接的方法来实现硝基芳烃的无过渡金属还原N-甲酰化。该反应综合了雕白粉的双重作用，它同时充当还原剂和 C1 结构单元。这为从硝基芳烃合成N-芳基甲酰胺提供了另一种方法，包括构建C-N键。该协议的实用性通过复杂分子的放大合成和后期功能化得到了证明。
• INDOLE UREAS AS 5 HT RECEPTOR ANTAGONIST
  申请人：Beecham Group p.l.c.

  公开号：EP0550507A1

  公开（公告）日：1993-07-14