3-(2-bromophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(2-bromophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one
• 英文别名: 3-(2-Bromophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5(2h)-one；3-(2-bromophenyl)-4H-1,2,4-oxadiazol-5-one
• 化学式: C₈H₅BrN₂O₂
• 分子量: 241.044
• InChiKey: GCLOSLNBANMLKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-bromophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one 在 copper diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-amino-1-benzylindazole
  参考文献：
  名称：

  Cascade Synthesis of Kinase-Privileged 3-Aminoindazoles via Intramolecular N–N Bond Formation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c03057
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙烯 在 亚硝酸特丁酯 、 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到3-(2-bromophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  亚硝酸叔丁酯介导的由末端芳基烯烃合成1,2,4-恶二唑-5（4 H）-的合成

  摘要：

  已使用末端芳基烯烃通过双自由基反应中间体完成了亚硝酸叔丁酯（TBN）介导的3-芳基-1,2,4-恶二唑-5（4 H）-的合成。苯乙烯的三个连续的sp 2 C–H键官能化通过形成新的C═N，C═O，C–O和两个生成3-苯基-1,2,4-恶二唑-5（4 H）-一。 C–N键。N个原子都来自TBN，而羰基氧则来自水（水分），其他氧则来自TBN的N = O部分。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01430

文献信息

• Cobalt-Catalyzed, Directed Intermolecular C–H Bond Functionalization for Multiheteroatom Heterocycle Synthesis: The Case of Benzotriazine
  作者：Weiping Wu、Shuaixin Fan、Tielei Li、Lili Fang、Benfa Chu、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01741

  日期：2021.8.6

  Transition-metal-catalyzed, directed intermolecular C–H bond functionalization is synthetically useful but heavily underexplored in multiheteroatom heterocycle synthesis. Herein we report a cobalt catalytic method for the formation of a three-nitrogen-bearing benzotriazine scaffold via the coupling of arylhydrazine and oxadiazolone. This synthetic protocol features a low-cost base metal catalyst, a

  过渡金属催化的、定向的分子间 C-H 键官能化在合成上是有用的，但在多杂原子杂环合成中却未充分探索。在此，我们报告了一种通过芳基肼和恶二唑酮偶联形成含三氮苯并三嗪支架的钴催化方法。该合成方案具有低成本的贱金属催化剂、杂环中内置的最大杂原子数、苯并三嗪的独特合成逻辑、优越的步骤经济性和广泛的底物范围。
• [EN] INHIBITORS OF INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'INDOLÉAMINE 2,3-DIOXYGÉNASE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2020023356A1

  公开（公告）日：2020-01-30

  The present invention provides compounds of formula (I) wherein all of the variables are as defined herein. These compounds are inhibitors of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO), which may be used as medicaments for the treatment of proliferative disorders, such as cancer, viral infections and/or autoimmune diseases.

  本发明提供了式（I）的化合物，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是色氨酸2,3-二氧化酶（IDO）的抑制剂，可用作治疗增生性疾病，如癌症、病毒感染和/或自身免疫疾病的药物。
• Tf₂NH-catalyzed formal [3 + 2] cycloaddition of oxadiazolones with ynamides: a simple access to aminoimidazoles
  作者：Yingying Zhao、Yancheng Hu、Xincheng Li、Boshun Wan

  DOI：10.1039/c7ob00701a

  日期：——

  Oxadiazolones are first employed as the three-atom coupling partners in the Tf2NH-catalyzed cycloaddition with ynamides. This formal [3 + 2] cycloaddition allows a rapid synthesis of aminoimidazoles with a broad substrate scope. The approach also features a metal-free catalytic cycloaddition process, which may find applications in the synthesis of bioactive molecules. Besides, the resulting N-methyl

  恶二唑酮首先用作Tf 2 NH催化的与酰胺类的环加成反应中的三原子偶联伙伴。这种正式的[3 + 2]环加成反应可快速合成具有广泛底物范围的氨基咪唑。该方法还具有无金属的催化环加成工艺，可在生物活性分子的合成中找到应用。此外，所得的N-甲基产物可以进一步容易地转化为游离的NH氨基咪唑。
• 一种恶二唑衍生物的绿色合成方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN108997252B

  公开（公告）日：2020-04-28

  本发明涉及有机化学领域，克服现有技术中合成恶二唑衍生物时的不足，提供一种恶二唑衍生物的绿色合成方法。具体步骤如下：(1)以水作为溶剂，N‑羟基苯甲脒或取代N‑羟基苯甲脒为原料，加入碱性试剂，滴加羰基化试剂，搅拌均匀，100℃回流反应，反应时间为1～5h；(2)反应结束后，冷却静置，用1mol/L稀HCl酸化反应液至pH为3～4，抽滤，收集滤饼，清水洗涤滤饼，真空干燥，最终得到恶二唑衍生物。采用N‑羟基苯甲脒或取代N‑羟基苯甲脒与羰基化试剂为原料，碱性试剂作用下，在水中一步合成恶二唑衍生物，将酯化、环化两步反应简化为一步，极大地缩短了反应时间，提高了反应收率，具有反应条件温和、分离提纯方便和绿色环保等优势。
• Cobalt Homeostatic Catalysis for Coupling of Enaminones and Oxadiazolones to Quinazolinones
  作者：Weiping Wu、Shuaixin Fan、Xuan Wu、Lili Fang、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01934

  日期：2023.2.17

  address the challenge. In particular, a cobalt homeostatic catalysis process has been developed for the water-tolerant coupling of enaminones and oxadiazolones to quinazolinones. Dynamic covalent bonding serves as a mechanistic handle for the preferred buffering of water onto enaminone and reverse exchange by a released secondary amine, thus securing reversible entry into cobalt’s dormant and active states

  过渡金属催化以其多种配位反应模式彻底改变了现代合成化学。然而，这种反应性的多样性也是催化剂失活的主要原因，这是一个持续存在的问题，可能会显着损害其合成价值。稳态催化是一种即使在化学干扰时也能维持其生产催化循环的催化过程，本文提出将其作为应对挑战的有效策略。特别是，已经开发了一种钴稳态催化过程，用于烯胺酮和恶二唑酮与喹唑啉酮的耐水偶联。动态共价键作为机械手柄，优先将水缓冲到烯胺酮上，并通过释放的仲胺进行反向交换，从而确保可逆地进入钴的休眠和活性状态以进行生产催化。通过这种稳态催化模式，喹唑啉酮具有广泛的结构范围，可以进一步细化为不同的药物活性剂。