3-methyl-1-tridecen-4-ol | 87963-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-methyl-1-tridecen-4-ol
• 英文别名: 3-Methyltridec-1-en-4-ol
• CAS: 87963-66-4
• 化学式: C₁₄H₂₈O
• 分子量: 212.376
• InChiKey: DYBKKJFEUIFOCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.839±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-tridecen-4-ol 、 异氰酸苯酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在水介质中醛与烯丙基硼酸酯的烯丙基化反应：只有在水存在下才能观察到的独特反应性和选择性

  摘要：

  已经开发了在水性介质中醛与烯丙基硼酸酯的Zn（OH）2催化的烯丙基化反应。与传统的醛在有机溶剂中的烯丙基硼化反应相反，α-加成产物是唯一获得的。提出了一个催化循环，其中烯丙基锌物质是通过B到Zn交换过程生成的，并进行了动力学研究。通过HRMS（ESI）分析和在线连续MS（ESI）分析检测了关键中间体烯丙基锌。该分析表明，在水性介质中，烯丙基锌物质与醛和水竞争性反应。用几种典型的烯丙基硼酸根（6a，图6b，6c，6d）阐明了水在该烯丙基化反应中的几个重要作用。醛与烯丙基硼酸2,2-二甲基-1,3-丙二醇酯的烯丙基化反应在水性介质中存在催化量的Zn（OH）2和非手性配体4d的情况下顺利进行，从而提供了相应的顺式加合物。具有非对映选择性高的收率。在所有情况下，均获得了α加成产物，并且可以耐受广泛的底物范围。此外，通过使用手性配体9将该反应应用于不对称催化。基于Zn- 9的X射线结构此外，还发现一

  DOI：

  10.1002/asia.201300440
• 作为产物：
  描述：

  (n-decylthio)benzene 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium carbonate 、 naphthalen-1-yl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-methyl-1-tridecen-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Reductive lithiation mediated anionic cyclizations and [2,3]-sigmatropic rearrangements

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00190a035

文献信息

• Allylation of Carbonyl Compounds with Allylic Gallium Reagents
  作者：Takashi Tsuji、Shin-ichi Usugi、Hideki Yorimitsu、Hiroshi Shinokubo、Seijiro Matsubara、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/cl.2002.2

  日期：2002.1

  Allylic gallium reagents, prepared from gallium trichloride and the corresponding allylic Grignard reagents, allylated carbonyl compounds in good yields in an aqueous medium as well as in organic solvent.

  烯丙基镓试剂，由三氯化镓与相应的烯丙基格氏试剂制备而来，在水中及有机溶剂中均能以良好产率使羰基化合物发生烯丙基化反应。
• Ti/Pd Bimetallic Systems for the Efficient Allylation of Carbonyl Compounds and Homocoupling Reactions
  作者：Alba Millán、Araceli G. Campaña、Btissam Bazdi、Delia Miguel、Luis Álvarez de Cienfuegos、Antonio M. Echavarren、Juan M. Cuerva

  DOI：10.1002/chem.201003315

  日期：2011.3.28

  The allylation, crotylation and prenylation of aldehydes and ketones with stable and easily handled allylic carbonates is promoted by a Ti/Pd catalytic system. This Ti/Pd bimetallic system is especially convenient for the allylation of ketones, which are infrequent substrates in other related protocols, and can be carried out intramolecularly to yield five‐ and six‐membered cyclic products with good

  Ti / Pd催化体系可促进醛和酮与稳定且易于处理的烯丙基碳酸酯的烯丙基化，丁酰化和烯丙基化。这种Ti / Pd双金属体系特别适合于酮的烯丙基化，酮是其他相关规程中不常见的底物，并且可以在分子内进行生产，从而产生具有良好立体选择性的五元和六元环状产物。此外，Ti / Pd介导的还原反应和Würtz型二聚反应可以很容易地从碳酸烯丙酯和羧酸酯中进行。
• Direct Preparation of Allylic Zirconium Reagents from Zirconocene−Olefin Complexes and Alkenes
  作者：Kazuya Fujita、Hideki Yorimitsu、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/jo049863r

  日期：2004.5.1

  for preparation of allylic zirconium reagents directly from 1-alkenes via zirconocene−olefin complex has been developed. Selective transfer of the hydride of zirconocene allyl hydride complex, a tautomer of zirconocene−olefin complex, to diisopropyl ketone generates the corresponding zirconocene alkoxide allyl. The allylic zirconium reagents formed effects stereoselective allylation of aldehyde at 25

  已开发出一种新的方法，可通过锆茂-烯烃复合物直接从1-烯烃制备烯丙基锆试剂。锆茂-烯络合物的互变异构体锆茂烯丙基氢化物配合物的氢化物选择性转移至二异丙基酮，生成相应的锆茂烯醇盐烯丙基。形成的烯丙基锆试剂在25°C和-78°C下实现醛的立体选择性烯丙基化，分别提供顺式和反式均烯丙基醇。该反式异构体是通过动力学控制下的六元椅过渡态形成。该SYN -选择性可以通过考虑异构化合理化反被retroallylation过程-adduct。
• Stereo- and regiocontrol of acyclic systems via the lewis acid mediated reaction of allylic stannanes with aldehydes
  作者：Yoshinori Yamamoto、Hidetaka Yatagai、Yuji Ishihara、Norihiko Maeda、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1016/0040-4020(84)80007-1

  日期：1984.1

  The reaction of crotyltrialkylstannanes (1) with aldehydes in the presence of BF3,OEt2, produces the corresponding erythro homoallyl alcohols (2) predominantly regardless of the geometry of the double bond. Further, the Lewis acid mediated reaction exhibits the enhanced Cram selectivity in comparison with other allylic organometallic reactions which proceed in the absence of Lewis acids. Use of AlCl3-i-PrOH

  在BF 3，OEt 2存在下，巴豆基三烷基锡烷（1）与醛的反应主要产生相应的赤型均烯丙基醇（2），而与双键的几何形状无关。此外，与在不存在路易斯酸的情况下进行的其他烯丙基有机金属反应相比，路易斯酸介导的反应显示出提高的Cram选择性。使用AlCl 3 -i-PrOH作为路易斯酸完全改变了反应过程；产生线性加合物（12）而不是支链加合物（13）。1-BF 3，OEt 2的反应该系统被用于（±）Prelog-Djerassi乳酸（16）和（-）芦竹内酯（19）的短时和立体选择性合成。
• Regioreversed addition of but-2-enyltributylstannane to aldehydes in the presence of aluminium chloride–propan-2-ol
  作者：Yoshinori Yamamoto、Norihiko Maeda、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1039/c39830000742

  日期：——

  The reaction of but-2-enyltributylstannane with certain aldehydes in the presence of AlCl3–PriOH produces the α-adduct (3) either predominantly or exclusively, while the reaction in the presence of ordinary Lewis acids, such as TiCl4, SnCl4, and BF3·OEt2, affords the γ-adduct (2) exclusively.

  但-2- enyltributylstannane与在的AlCl存在某些醛反应3 -Pr我OH产生α-加合物（3）任一主要或排他地，而在普通的路易斯酸，如的TiCl存在下进行反应4， SnCl 4和BF 3 ·OEt 2仅提供γ-加合物（2）。