(n-decylthio)benzene | 13910-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (n-decylthio)benzene
• 英文别名: decyl(phenyl)sulfane；Decyl phenyl sulfide；decylsulfanylbenzene
• CAS: 13910-18-4
• 化学式: C₁₆H₂₆S
• 分子量: 250.448
• InChiKey: PKAZBZIEOSJIDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  21 °C
• 沸点：
  170-171 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  0.9341 g/cm3(Temp: 424 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (n-decylthio)benzene 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 α-Chlorodecyl phenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  Reductive lithiation mediated anionic cyclizations and [2,3]-sigmatropic rearrangements

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00190a035
• 作为产物：
  描述：

  n-Decyl phenyl sulfoxide 在 碘化钛(IV) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以91%的产率得到(n-decylthio)benzene
  参考文献：
  名称：

  Shimizu; Shibuya; Hayakawa, Synlett, 2000, # 10, p. 1437 - 1438

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gold-Catalyzed <i>Anti</i>-Markovnikov Selective Hydrothiolation of Unactivated Alkenes
  作者：Taichi Tamai、Keiko Fujiwara、Shinya Higashimae、Akihiro Nomoto、Akiya Ogawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00746

  日期：2016.5.6

  Despite the widespread use of transition-metal catalysts in organic synthesis, transition-metal-catalyzed reactions of organosulfur compounds, which are known as catalyst poisons, have been difficult. In particular, the transition-metal-catalyzed addition of organosulfur compounds to unactivated alkenes remains a challenge. A novel gold-catalyzed hydrothiolation of unactivated alkenes is presented, which

  尽管过渡金属催化剂在有机合成中得到了广泛使用，但是过渡金属催化的有机硫化合物的反应（被称为催化剂毒物）仍然很困难。特别是，过渡金属催化的有机硫化合物向未活化烯烃的加成仍然是一个挑战。提出了一种新型的金催化的未活化烯烃的氢硫醇化反应，该反应有效地进行，从而以良好的产率和区域选择性的方式给出了反马尔科夫尼科夫选择性加合物。
• Rh(I)-Catalyzed Intramolecular Decarbonylation of Thioesters
  作者：Han Cao、Xuejing Liu、Fusheng Bie、Yijun Shi、Ying Han、Peng Yan、Michal Szostak、Chengwei Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01117

  日期：2021.8.6

  valuable thioethers. Notable features include the absence of phosphine ligands, inorganic bases, and other additives and excellent group tolerance to aryl chlorides and bromides that are problematic using other metals to promote decarbonylation. Gram scale synthesis, late-stage pharmaceutical derivatization, and orthogonal site-selective cross-couplings by C–S/C–Br cleavage are reported.

  在催化量的 [Rh(cod)Cl] 2 (2 mol%)存在下，从硫酯脱羰合成硫醚。该协议代表了第一个 Rh 催化的硫酯脱羰硫醚化，以产生有价值的硫醚。显着的特点包括没有膦配体、无机碱和其他添加剂，以及对芳基氯和芳基溴的优异基团耐受性，这些都是使用其他金属促进脱羰的问题。报告了克级合成、后期药物衍生化和通过 C-S/C-Br 裂解进行的正交位点选择性交叉偶联。
• Thermal stability of ionic liquid BMI(BF4) in the presence of nucleophiles
  作者：Anne G. Glenn、Paul B. Jones

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.050

  日期：2004.9

  We have found that a common ionic liquid––one containing a N-N′-dialkylimidazolium cation––decomposes in the presence of nucleophiles at much lower temperatures than previously believed. The decomposition occurs through SN2 attack of the nucleophile on the electrophilic alkyl groups attached to the imidazolium ring.

  我们发现，一种常见的离子液体（一种含有N - N'-二烷基咪唑鎓阳离子的离子液体）在存在亲核试剂时会在比以前认为的更低的温度下分解。分解是通过亲核试剂对连接到咪唑鎓环上的亲电烷基的S N 2攻击而发生的。
• Novel functional group transformations involving alkyl phenyl selenones
  作者：Alain Krief、Willy Dumont、Jean-No�l Denis

  DOI：10.1039/c39850000571

  日期：——

  Alkyl phenyl selenones readily undergo substitution reactions, and are valuable precursors of epoxides on reaction with aldehydes in the presence of bases.

  烷基苯基硒酮很容易发生取代反应，并且在碱存在下与醛反应时是有价值的环氧化物前体。
• Nano-CuFe2O4 as a magnetically separable and reusable catalyst for the synthesis of diaryl/aryl alkyl sulfides via cross-coupling process under ligand-free conditions
  作者：Kokkirala Swapna、Sabbavarapu Narayana Murthy、Mocharla Tarani Jyothi、Yadavalli Venkata Durga Nageswar

  DOI：10.1039/c1ob05597f

  日期：——

  good chemoselectivity and functional group tolerance in the presence of a catalytic amount of CuFe2O4, Cs2CO3 as base, in nitrogen atmosphere, under ligand-free conditions, in DMSO as solvent at 100 °C. The catalyst is air-stable, inexpensive, magnetically separable and recyclable up to four cycles.

  为在芳基卤化物和硫醇/二硫键之间形成CuFe 2 O 4纳米粉催化的芳基-硫键的形成开发了一种有效的方案。在氮气氛下，无配体条件下，在催化量的CuFe 2 O 4，Cs 2 CO 3为碱的存在下，以令人印​​象深刻的产率，良好的化学选择性和官能团耐受性合成了多种芳基硫化物。二甲基亚砜在100°C下用作溶剂。该催化剂是空气稳定的，便宜的，可磁分离的并且可循环使用多达四个循环。