1-(4-氯苯基)庚-2-炔-1-酮 | 105363-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-氯苯基)庚-2-炔-1-酮
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)hept-2-yn-1-one
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenyl)-2-heptyn-1-one
• CAS: 105363-17-5
• 化学式: C₁₃H₁₃ClO
• 分子量: 220.699
• InChiKey: ZOPFMGNLGRXWTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)庚-2-炔-1-酮 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以194 mg的产率得到5-butyl-3-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  高荧光 1,3,5-三取代吡唑的区域选择性三组分合成

  摘要：

  3,5-二取代和 1,3,5-三取代的吡唑很容易从酰氯、末端炔烃和肼通过连续的一锅三组分 Sonogashira 偶联/迈克尔加成/环缩合序列合成，产率很好。这些吡唑在溶液和固态中都具有很强的荧光性。通过 UV/Vis 和荧光光谱以及 DFT 和 ZINDO CI 计算对电子特性的研究表明，激发态是高度极性的，可以对吸收和发射特性进行微调。3,5-二取代吡唑的 X 射线结构分析揭示了通过氢键和 π 堆积的自组织。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800444
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)hept-2-yn-1-ol 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(4-氯苯基)庚-2-炔-1-酮
  参考文献：
  名称：

  通过苯甲酰乙炔的还原甲硅烷基化轻松合成甲硅烷基丙二醇醚和β-甲硅烷基烯酮

  摘要：

  在N , N-二甲基甲酰胺 (DMF) 中，在氯三甲基硅烷存在下，镁金属对苯甲酰乙炔进行还原性甲硅烷基化，得到甲硅烷基丙二烯醇醚或 β-甲硅烷基烯酮。发现甲硅烷基丙二醇醚的分离需要仔细处理，并且在某些情况下仅形成水解的 β-甲硅烷基烯酮。在温和的反应条件下，选择性地合成了具有良好官能团耐受性的多种多取代烯醇硅醚和 β-甲硅烷基烯酮，收率为 38-86% 和 23-88%。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.133171

文献信息

• Versatile synthesis of α, β-acetylenic ketones by oxidative nucleophilic addition of vanadium acetylides
  作者：Toshikazu Hirao、Daisuke Misu、Toshio Agawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84141-6

  日期：1986.1

  Treatment of aldehydes with vanadium acetylides generated from equimolar amounts of vanadium trichloride and acetylenic Grignard or lithium compounds gave α,β-acetylenic ketones via oxidative nucleophilic addition.

  用等摩尔量的三氯化钒和炔属格氏试剂或锂化合物生成的乙炔钒处理醛类，通过氧化亲核加成反应生成α，β-炔酮。
• MODULATORS FOR AMYLOID BETA
  申请人：Baumann Karlheinz

  公开号：US20090215759A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  The invention relates to compounds of formula wherein the substituents are as described in claim 1 . Compounds of formula I are modulators for amyloid beta and thus, they may be useful for the treatment or prevention of a disease associated with the deposition of β-amyloid in the brain, in particular Alzheimer's disease, and other diseases such as cerebral amyloid angiopathy, hereditary cerebral hemorrhage with amyloidosis, Dutch-type (HCHWA-D), multi-infarct dementia, dementia pugilistica and Down syndrome.

  该发明涉及以下式的化合物 其中取代基如权利要求中所述 。式I的化合物是淀粉样蛋白β的调节剂，因此它们可能对治疗或预防与大脑中β-淀粉样蛋白沉积相关的疾病有用，特别是阿尔茨海默病，以及其他疾病，如脑淀粉样血管病变，遗传性脑出血伴淀粉样变性，荷兰型（HCHWA-D），多梗死性痴呆，拳击性痴呆和唐氏综合征。
• A novel stereoselective synthesis of conjugated dienones
  作者：Dawei Ma、Yingrui Lin、Xiyan Lu、Yihua Yu

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85331-0

  日期：1988.1

  (E,E)-α,β,-γ,δ-Dienones are synthesized stereoselectively from the corresponding α,β-ynones in high yield under the catalysis of a ruthenium hydride complex.

  （E，E）-α，β，-γ，δ-二烯酮是在氢化钌配合物的催化下，由相应的α，β-炔酮高选择性地立体合成的。
• Novel Microwave-Assisted One-Pot Synthesis of Isoxazoles by a Three-Component Coupling-Cycloaddition Sequence
  作者：Thomas Müller、Benjamin Willy、Frank Rominger

  DOI：10.1055/s-2007-1000856

  日期：2008.1

  The consecutive Sonogashira coupling of acid chlorides with terminal alkynes, followed by 1,3-dipolar cycloaddition under dielectric heating of in situ generated nitrile oxides from hydroximinoyl chlorides furnishes isoxazoles in moderate to good yields in the sense of a one-pot three-component reaction.

  在介电加热条件下，通过羟胺酰氯现场生成的腈氧化物与末端炔烃进行连续的Sonogashira偶联，随后进行1,3-偶极环加成反应，以中等到良好的产率制备了异恶唑，实现了一种一锅法三组分反应。
• Silica-supported zinc bromide (ZnBr2/SiO2): a highly efficient heterogeneous catalyst for coupling acid chlorides with terminal alkynes
  作者：Ali Keivanloo、Mohammad Bakherad、Bahram Bahramian、Samaneh Baratnia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.101

  日期：2011.3

  Silica-supported zinc bromide (ZnBr2/SiO2) is an efficient heterogeneous catalyst for the rapid synthesis of ynones by cross-coupling of acid chlorides with terminal alkynes in good to excellent yields under solvent-free conditions at room temperature.

  二氧化硅负载的溴化锌（ZnBr 2 / SiO 2）是一种高效的非均相催化剂，用于在室温下无溶剂条件下通过酰氯与末端炔烃的交叉偶联以良好或优异的产率快速合成炔酮。