2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl N,N,N',N'-tetramethylphosphorodiamidate | 870138-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl N,N,N',N'-tetramethylphosphorodiamidate
• CAS: 870138-49-1
• 化学式: C₃₈H₄₇N₂O₇P
• 分子量: 674.774
• InChiKey: RTYAYXUZHPWJOK-KGUSBQQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.93
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  78.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl N,N,N',N'-tetramethylphosphorodiamidate 、 甲基2,3,6-三-O-苄基-ALPHA-D-吡喃葡萄糖苷 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以89%的产率得到methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-mannopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  以4,6 - O-亚苄基保护的亚甲基甘露糖基二乙酯为供体直接和立体选择性合成β-d-甘露糖苷

  摘要：

  描述了构建β-甘露糖苷键的直接和实用的方法。虽然发现在TMSOTf促进的2,3,4,6-四-O-苄基-d-甘露糖基亚磷酸二乙酯的糖基化反应中的β选择性高度依赖于受体醇的反应性，但2,3-二-O亚甲基-苄基-4,6- O-亚苄基-d-甘露糖基二乙基酯在TMSOTf存在下于-45°C在CH 2 Cl 2中与多种受体醇反应，以高收率得到β-甘露糖苷高β选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.090
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-mannopyranose 、 双(二甲胺基)氯酸磷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以85%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl N,N,N',N'-tetramethylphosphorodiamidate
  参考文献：
  名称：

  以4,6 - O-亚苄基保护的亚甲基甘露糖基二乙酯为供体直接和立体选择性合成β-d-甘露糖苷

  摘要：

  描述了构建β-甘露糖苷键的直接和实用的方法。虽然发现在TMSOTf促进的2,3,4,6-四-O-苄基-d-甘露糖基亚磷酸二乙酯的糖基化反应中的β选择性高度依赖于受体醇的反应性，但2,3-二-O亚甲基-苄基-4,6- O-亚苄基-d-甘露糖基二乙基酯在TMSOTf存在下于-45°C在CH 2 Cl 2中与多种受体醇反应，以高收率得到β-甘露糖苷高β选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.090