(2-氨基-噻唑-5-基)-甲氧基亚氨基-乙酸 | 101004-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: (2-氨基-噻唑-5-基)-甲氧基亚氨基-乙酸
• 英文名称: (Z)-2-(2-amino-4-thiazolyl-2-(methoxyimino)acetic acid)
• 英文别名: (Z)-(2-aminothiazol-4-yl)methoxyiminoacetic acid；(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-5-yl)-2-methoxyiminoacetic acid
• CAS: 101004-19-7
• 化学式: C₆H₇N₃O₃S
• 分子量: 201.206
• InChiKey: WHTJHCZEXHCCGR-RUDMXATFSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-氨基-噻唑-5-基)-甲氧基亚氨基-乙酸 在 亚硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 cefotaxime
  参考文献：
  名称：

  Development of an Isolable Active Ester, Diethyl Thiophosphoryl [(Z)-(2-Aminothiazol-4-yl)-2-(Methoxyimino)acetate (DAMA) for the Synthesis of Cefotaxime

  摘要：

  制备出一种可分离的活化酯，硫代磷酰[(Z)-(2-氨基噻唑-4-基)-2-(甲氧基亚氨基)乙酸二乙酯（9a，DAMA），纯度高，在$25^{\circ}C$下至少可稳定7天，在$5^{\circ}C$下可稳定6个月。它与 7-ACA (4) 在三丁胺存在下于 i-PrOH 中反应，得到了高纯度、高收率的头孢他啶 (1)。DAMA 的制备及其与 7-ACA (4) 反应生成 1 的过程均以一锅法进行，只需搅拌和过滤等最少的单元操作。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.2.407

文献信息

• Methodology for Monobactam Diversification: Syntheses and Studies of 4-Thiomethyl Substituted β-Lactams with Activity against Gram-Negative Bacteria, Including Carbapenemase Producing <i>Acinetobacter baumannii</i>
  作者：Serena Carosso、Rui Liu、Patricia A. Miller、Scott J. Hecker、Tomasz Glinka、Marvin J. Miller

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01164

  日期：2017.11.9

  position. Elaboration of the resulting substituted N-hydroxy-2-azetidinones allowed incorporation of functionalized α-amino substituents appropriate for enhancement of antibiotic activity. Evaluation of antibacterial activity against a panel of Gram-positive and Gram-negative bacteria revealed structure–activity relationships (SAR) and identification of potent new monobactam antibiotics. The corresponding

  溴诱导的乙酰氧肟酸乙烯基酯的内酰胺化促进了适合于在C（4）位置掺入硫代甲基和扩展功能的单环β-内酰胺的合成。对所得的取代的N-羟基-2-氮杂环丁酮进行精细加工，可以引入适于增强抗生素活性的官能化α-氨基取代基。对一组革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性的评估揭示了结构-活性关系（SAR）和有效的新型单bactamtam抗生素的鉴定。相应的双邻苯二酚偶联物42对革兰氏阴性细菌（包括碳青霉烯酶和产生碳头孢菌素酶的鲍曼不动杆菌）具有优异的活性。，已被WHO列为全球关注的重点。
• [EN] ANTIBACTERIAL MONOBACTAMS<br/>[FR] MONOBACTAMES ANTIBACTÉRIENS
  申请人：UNIV NOTRE DAME DU LAC

  公开号：WO2019070672A1

  公开（公告）日：2019-04-11

  Bromine induced lactamization of vinyl acetohydroxamates facilitated syntheses of monocyclic β-lactams suitable for incorporation of a thiomethyl and extended functionality at the C(4) position. Elaboration of the resulting substituted N-hydroxy-2-azetidinones allowed incorporation of functionalized α-amino substituents appropriate for enhancement of antibiotic activity. Evaluation of antibacterial activity against a panel of Gram-positive and Gram-negative bacteria revealed structure-activity-relationships (SAR) and identification of potent new monobactam antibiotics. The corresponding bis-catechol conjugate, 42, has excellent activity against Gram-negative bacteria including carbapenemase and carbacephalosporinase producing strains of Acinetobacter baumannii which have been listed by the WHO as being of critical concern worldwide.

  溴诱导的乳酰胺化反应可促进乙烯基乙酰羟肟酸酯的合成，从而合成适合在C(4)位置引入硫甲基和扩展功能的单环β-内酰胺。对所得的取代N-羟基-2-氮杂环己酮的拓展允许引入适用于增强抗生素活性的官能化α-氨基取代基。针对一系列革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性评估揭示了结构活性关系（SAR）和鉴定了有效的新单内酰胺类抗生素。相应的双邻苯二酚共轭物42 对包括产碳青霉烯酶和碳头孢菌素酶的鲍曼不动杆菌菌株在内的革兰氏阴性细菌具有出色的活性，这些菌株已被世界卫生组织列为全球性关注的重要问题。
• Development of an Isolable Active Ester, Diethyl Thiophosphoryl [(Z)-(2-Aminothiazol-4-yl)-2-(Methoxyimino)acetate (DAMA) for the Synthesis of Cefotaxime
  作者：Man-Young Yoon、Hee-Bong Lee、Hyun-Ik Shin

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.2.407

  日期：2011.2.20

  An isolable activated ester, diethyl thiophosphoryl [(Z)-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetate (9a, DAMA) was prepared in high purity, which was at least stable for 7 d at $25^\circ}C$ and 6 months at $5^\circ}C$. Its reaction with 7-ACA (4) in the presence of tributylamine in i-PrOH provided cefotaxime (1) of high purity in good yield. Preparation of DAMA and its reaction with 7-ACA (4) to 1 was performed in one-pot manner, respectively with minimal unit operations of stirring and filtration.

  制备出一种可分离的活化酯，硫代磷酰[(Z)-(2-氨基噻唑-4-基)-2-(甲氧基亚氨基)乙酸二乙酯（9a，DAMA），纯度高，在$25^\circ}C$下至少可稳定7天，在$5^\circ}C$下可稳定6个月。它与 7-ACA (4) 在三丁胺存在下于 i-PrOH 中反应，得到了高纯度、高收率的头孢他啶 (1)。DAMA 的制备及其与 7-ACA (4) 反应生成 1 的过程均以一锅法进行，只需搅拌和过滤等最少的单元操作。