2-三氟甲氧基苯甲醚 | 261952-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-三氟甲氧基苯甲醚
• 中文别名: 邻(三氟甲氧基)苯甲醚；2-(三氟甲氧基)苯甲醚
• 英文名称: 1-methoxy-2-(trifluoromethoxy)benzene
• 英文别名: 2-(Trifluoromethoxy)anisole
• CAS: 261952-22-1
• 化学式: C₈H₇F₃O₂
• mdl: MFCD01631503
• 分子量: 192.138
• InChiKey: TUXDRFWDZPJPPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  145℃
• 密度：
  1.249
• 闪点：
  47℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-三氟甲氧基苯甲醚 在 盐酸 、 sodium nitrate 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-甲氧基-3-(三氟甲氧基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  EP3907218

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 silver tetrafluoroborate 、 三氯溴甲烷 、 2-mercaptopyridine-1-oxide sodium salt 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-三氟甲氧基苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  ¹⁸ F‐Labeling of Aryl‐SCF ₃ , ‐OCF ₃ and ‐OCHF ₂ with [ ¹⁸ F]Fluoride

  摘要：

  AbstractWe report that halogenophilic silver(I) triflate permits halogen exchange (halex) nucleophilic 18F‐fluorination of aryl‐OCHFCl, ‐OCF2Br and ‐SCF2Br precursors under mild conditions. This AgI‐mediated process allows for the first time access to a range of 18F‐labeled aryl‐OCHF2, ‐OCF3 and ‐SCF3 derivatives, inclusive of [18F]riluzole. The 18F‐labeling of these medicinally important motifs expands the radiochemical space available for PET applications.

  DOI：

  10.1002/anie.201504665

文献信息

• [EN] TETRACYCLINE ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES DE TÉTRACYCLINE
  申请人：TETRAPHASE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2012021712A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  The present invention is directed to a compound represented by Structural Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The variables for Structural Formula (I) are defined herein. Also described is a pharmaceutical composition comprising the compound of Structural Formula (I) and its therapeutic use.

  本发明涉及一种由结构式(I)表示的化合物，或其药用可接受的盐。结构式(I)的变量在此定义。还描述了一种包括结构式(I)化合物及其治疗用途的药物组合物。
• PARASITICIDAL COMPOSITIONS COMPRISING BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES, METHODS AND USES THEREOF
  申请人：MERIAL LIMITED

  公开号：US20130281392A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  The invention relates to oral, topical or injectable compositions for combating liver fluke parasites in mammals, comprising at least one benzimidazole derivative active agent. The invention also provides for an improved method for eradicating and controlling liver fluke parasite infections and infestations in a mammal comprising administering the compositions of the invention to the mammal in need thereof.

  该发明涉及用于对抗哺乳动物体内肝吸虫寄生虫的口服、局部或注射组合物，包括至少一种苯并咪唑衍生物活性剂。该发明还提供了一种改进的方法，用于根除和控制哺乳动物体内肝吸虫寄生虫感染和寄生，包括向需要的哺乳动物体内施用该发明的组合物。
• Silver-Mediated Trifluoromethoxylation of (Hetero)aryldiazonium Tetrafluoroborates
  作者：Yu-Ming Yang、Jian-Fei Yao、Wei Yan、Zhuangzhu Luo、Zhen-Yu Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03000

  日期：2019.10.4

  Here we report a silver-mediated trifluoromethoxylation of (hetero)aryldiazonium tetrafluoroborates by converting an aromatic amino group into an OCF3 group. This method, which can be considered to be a trifluoromethoxylation variation of the classic Sandmeyer-type reaction, uses readily available aryl and heteroaromatic amines as starting materials and AgOCF3 as trifluoromethoxylating reagents. The

  在这里，我们报道了通过将芳香族氨基基团转换为OCF 3基团，银介导的（杂）芳基重氮四氟硼酸酯的三氟甲氧基化作用。该方法被认为是经典Sandmeyer型反应的三氟甲氧基化反应形式，它使用容易获得的芳基和杂芳族胺作为原料，并使用AgOCF 3作为三氟甲氧基化试剂。广泛的底物范围和简单，温和的反应条件使该转化成为构建芳基-OCF 3键的有价值的方法。
• The Trifluoromethoxy Group: A Long-Range Electron-Withdrawing Substituent
  作者：Eva Castagnetti、Manfred Schlosser

  DOI：10.1002/1521-3765(20020215)8:4<799::aid-chem799>3.0.co;2-6

  日期：2002.2.15

  rather than next to the strongly electron-withdrawing CF(3)O group. 1,3-Benzodioxole undergoes ortho lithiation only six times faster than anisole, whereas 2,2-difluoro-1,3-benzodioxole reacts about 5000 times faster, as evidenced by competition experiments. The structure and distance dependence of substituent effects can be rationalized by assuming superposing sigma- and pi-polarizing interactions.

  从其促进邻位氢/金属排列的能力判断，三氟甲氧基优于甲氧基和三氟甲基。而且，像CF（3）一样，与OCH（3）不同，OCF（3）发挥了远距离作用，当位于更遥远的间位甚至对位时，仍会大大降低芳基金属化合物的碱性。结果，4-（三氟甲氧基）苯甲醚主要在邻近OCH（3）的位置而不是在强吸电子的CF（3）O处被仲丁基锂去质子化，而仅由叔丁基锂去质子化。组。竞争实验证明，1,3-苯并二恶唑的邻位锂化速度仅比苯甲醚快六倍，而2,2-二氟-1,3-苯并二恶唑的反应速度快约5000倍。
• Direct trifluoro-methoxylation of aromatics with perfluoro-methyl-hypofluorite
  作者：Francesco Venturini、Walter Navarrini、Antonino Famulari、Maurizio Sansotera、Patrizia Dardani、Vito Tortelli

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.04.008

  日期：2012.8

  electron poor aromatics (α,α,α-trifluoro-toluene, toluene, benzene, chloro-benzene, methoxybenzene) has been investigated. The possibility of selectively bind the trifluoro-methoxy group (via radical mechanism) or the fluorine atom (via electrophilic addition) by varying the reaction conditions has been explored. In particular we have observed that the trifluoro-methoxy free radical substitution can be the

  CF 3 OF（FTM）的反应性已得到广泛研究，尤其是在卤代烯烃体系中，其在药物合成中作为温和自由基和亲电子氟化剂的用途已得到充分证明。另一方面，全氟甲基次萤石与芳香族底物的化学行为研究较少。迄今为止，在文献中几乎没有关于其用作各种取代的芳族化合物的亲电氟化剂的分散数据。在这项工作中，CF 3的反应性研究了具有简单的富电子和贫电子芳族化合物（α，α，α-三氟甲苯，甲苯，苯，氯苯，甲氧基苯）的OF。已经探索了通过改变反应条件选择性地结合三氟甲氧基（通过自由基机理）或氟原子（通过亲电子加成）的可能性。特别地，我们已经观察到，如果通过独立且稳定的CF 3 O自由基来源促进反应，则三氟-甲氧基自由基取代可能是主要的合成途径。